156254. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikusan szubsztituált 2-imidazolidon-származékok előállítására
156254 2b) Dietilaminnal végzett reakció útján az 1--(3-.nitrafeirál)-l 3-t(2-idiietilamin.o-e l til)-2-iimidazolidont; olvadáspont (benzölnpetroiéter): 74—75 C°. Elemzési eredményeik CisH^N^Cy-ra (306,4) vonatkoztatva: számított C 58,79, H 7,24, N 18,29 talált C 58,56, H 7,20, N 17,93. A hidroklorid olvadáspontja: 161—162 C°. 2c) Pirrolidinnel végzett reakcióval az l-(3--niitroferiil)-3^(2-piirl rio!lidii ! no^etil)n2-i | midazoil | idont; olvadáspont (benzolHpetraléter): 105 C° (Kafler4íészüMken) Elemzési eredményék C15 H 2 oN403-ra (304,4) vonatkoztatva: számított C 59,18, H 6,62, N 18,41 talált C 59,71, H 6,47, N 18,06. A hidroikloirid olvadáspontja: 191—192 C°. 2d) Hexamatiléniminnel végzett reakcióval az lH(3-nitrafienil)^3-(2-íhexaineti'léniiimino-etil)-2--imidazolidont; olvadáspont (benzol-petroléter): 70 C° (Kofler^készüléken). Elemzési eredmények Ci7H2 4N 4 0 3 -ra (332,4) vonatkoztatva: számított C 61,42, H 7,28, N 16,86 talált C 61,31, H 7,47, N 16,66. A hidroklorid olvadáspontja: 169—170 C°. 2e) Morfolinnal végzett reakció útján az 1-^(3-nitroifienil)-3-(2-imonfolino-etil)-2-imidazo!lidont; olvadáspont (benzol-petroléter): 126 C°on (Kafler-készüléken). Elemzési eredmények Ci5H2 oN 4 0 4 -re (320,4) vonatkoztatva: számított C 56,23, H 6,29, N 17,49 talált C 56,26, H 6,33, N 17,21. A hidroklorid olvadáspontja 212—213 C° (barma színeződés). ,2f) N^metiil-piperazinnal végzett reakcióval az l-(3-jnitrofenil)-3H[2H(N-imetilpiperazino)j etil]^2--imidazolidont; olvadáspont (benzol-petroléter): 112 C° (Kofier-készüléken). Elemzési eredményék Ci6 H 23l N 5 03-ra (333,4) vonatkoztatva: számított C 57,64, H 6,95, N 21,0:2 talált C 57,83, H 7,01, N 20,27. Az anyag dihidrokloridot képez, ennek olvadáspontja 254—255 C° (bomlás). 2g) ]Nr-(2-'hidl roxi'etü)npiperiazinnal végzett reakció útján az l-{3-nitrofenil)-3-)[2-(N-/2-hidroxietil/-ipiperazino)-etil]-2-iimidazolidont; olvadáspont (ibenzöl-petroléter): 87 C° (Kofler-készülék). A hidroklorid 243—245 C°-on olvad (bomlás). Elemzési eredmények (436,4) vonatkoztatva: C1T H 25 N 5 0 4 2HCl-re számított N 16,05, Ol" 16,25 5 talált N 15,74, Cl" 16,37. 2h) l^(4-Nitrofenil)-3H(2-klóretil)-2-Í!midazo!lidon dietilaminnal végzett reakciója útján az 1-j(4-nitrQfen!Íl)-3H(2Hdietilaimino-etil)-i2-ajmidazoli-10 dönt; olvadáspont: 138 C° (Kofier-készüléken). A hidroklorid 208—210 C°-on olvad (barna színeződés). (Elemzési eredményeik QjE^J^Og HCl-re 15 (342,8) vonatkoztatva: számított N 16,35, Cl" 10,35 talált N 15,93, Cl" 10,52. 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2i) lH(3-Ndtro-4Jklár-fen!Íil)-3-(2-,klóir!etil)-24!mádazolidon dietilaminnal végzett reakciója útján az l-(3-mitro-44dór-femil)-3-(2-dietilamino-etil^-imidazolidont. A hidroklorid olvadáspontja 216—217 C° (barna színeződés). Elemzési eredmények C15 H 2 iiClN 4 0 3 HOl-re (377,3) vonatkoztatva: számított: N 14,85 Cl" 9,40 Cl (összes) 18,80, talált: N 15,07 Cl" 9,58 Cl (összes) 18,74 2k) l-(2-Met!il-5-nitro-fenil)-3-í(2-klóretil)^2-iimidazolidon dietilaminnal végzett reakciója által az l-(2imetil-5-nitro^fenil)-3-(2-dietilamiino-etil)-2-imidazolidQirit; foirráspamt0 ,i5 = 226—227 C°. Elemzési eredmények C16 H24.N 4 0 3 -ra (320,4) vonatkoztatva: számított C 59,97 H 7,55 N 17,49 talált C 59,98 H 7,71 N 16,83 3. példa: 17,6 g (0,05 mól) N^(4-nitrofenil)-N'-(24iidroxietil)-N'-(3Hmorfolinopropil)-kar;baimid 100 cm3 kloroformmal készített elegyét visszafolyató hűtő alatt forrásig melegítettük és keverés közben 5,95 g (0,05 mól) tionilklorid és 20 cm3 kloroform elegyét csepegtettük hozzá. Ezután az elegyet 3 órán át visszafolyató hűtő alatt a forráspont hőmérsékletén tartottuk, majd a kloroformot vákuumban lepároltuk, a maradékhoz vizet és étert adtunk, hamuzsírral meglúgosítottuk, és rövid ideig kevertük. Ezután az éteres fázist leválasztottuk, NaaSCven szárítottuk és bepároltulk. A maradék kikristályosodott, benzol-petroléter elegyből átkristályosítottuk. Így i^(4-ínitroffenil)^3-i(3-nioirfolmoproipil)-'2-j iim 1 idazolidant kaptunk 114 C° olvadásponttal (Kofler^készülékben mérve). Elemzési eredmények Ci6 H 2 2N 4 0 4 -re (334,4) vonatkoztatva: számított C 57,46 H 6,63 N 16,76 talált C 56,94 H 6,75 N 16,58 1
