156210. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidrociklohexilamin-származékok előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. V. 09. (TO—724) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1966. V. 10. (T 31134 IV.b/120). Közzététel napja: 1969. I. 25. Megjelent: 1970. II. 16. 156210 '•'• *:*,# Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálok: Dr. Keck Johannes vegyész, Dr. Köss Friedrich-Wilhelm vegyész, Dr. Schrayen Eckhard vegyész, Dr. Beisenherz Gerwin biokémikus, Bdiberach an dar Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH., cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás hidroxiciklohexilamin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új hidroxiciklohexilaimin-szárimazékok és szervetlen vagy szerves savakkal alkotott fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik előállítására. Az I általános képletben Hal klór- vagy brámatomot, RÍ hidrogén-, klór- vagy brómatomot és R2 hidrogénatomot vagy metilcsoporstot jelent. Az új vegyületek előállítására a következő eljárások bizonyultak alkalmasnak: a) II általános képletű hidroxiciklohexilamin-szánmazékok — ebben a képletben R2 a fent megadott jelentésű — brómozásával vagy klórozásával. A reakciót jégecetben vagy iners szervetlen oldószerben, például egy halogénezett szénhidrogénben, és előnyösen 20 és 100 C° között, célszerűen azonban szobahőmérsékleten, adott esetben katalizátor, például vas jelenlétében hajtjuk végre. Egy mól hidroxiciklohexilamin-származékra legalább 2 mól vagy ennél valamivel több halogént alkalmazunk. Az először keletkező hidrogénhalogénsavas sók közvetlenül elkülöníthetők, és átkristályosítással tisztíthatók. A vegyületek azonban ismert módon bázisaik közvetítésével is tisztíthatók, majd tetszés szerinti más savakkal átalakíthatók fiziológiailag elviselhető sóikká. Ebben az eljárásban olyan I általános képletű vegyületeket kapunk, amelyek képletében RÍ klór- vagy brómatomot jelent. b) III általános képletű hidroxiciklohexilamin-5 -származékoknak — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — IV általános képletű monovagy diacilamino^halogén-benzilhalogenidokkal való reagáltatásával —• ez utóbbi képletben Hal és Rí a fenti jelentésű, R3 rövidszénláncú alifás 10 vagy aromás acilcsoportot, R4 pedig hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alifás vagy aromás acilcsoportot jelent — és az acilmaradék ezt követő lehasításával. Ezt a reakciót hidrogénhalogenidot lekötő szer 15 jelenlétében végezzük, e Ära egy szervetlen vagy tercier szerves bázist vagy a III általános képletű amin feleslegét alkalmazhatjuk, amikor is a reakcióban résztvevő anyagok minden móljára legalább 1 mól amint kell felhasználnunk. 20 A reakciót célszerűen egy iners szerves oldószer, például széntetraklorid, kloroform, etanol, benzol vagy toluol jelenlétében és különösen gyorsan magasabb hőmérsékleten, előnyösen az alkalmazott oldószer forráspontján hajthatjuk végre. 25 Ha hidrogénhalogenidot lekötő szerként a III általános képletű amin feleslegét vagy egy tercier szerves bázist használunk, ezek egyszersmind oldószerként is szolgálhatnak. A dezacilozást ismert módon hajthatjuk'vég-30 re, például az N-acilvegyületnek híg ásványi 156210
