156203. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-benzoil-3-indolil-vajsav-származékok előállítására
156203 6 A fent leírthoz hasonló eljárással állítottuk elő az alábbi vegyületéket is: 2. példa: y-[l-(p^klórbenzoil)-2,5-dimetil-3-indolill-vajsav, op. 130—132 C°. Mikroelemzési adatok: számított értékeik: C 68,19%, H 5,45%, N 3,78%; talált értékek: C 68,29%, H 5,46%, N 3,71%. 3. példa: yj[.l_(p-metilbenzoil)-2-anetil-5-met.oxi-3-indolil]-vajsav, op. 114—115 C°. Mikroelemzési adatok : számított értékek: C 72,31%, H 6,34%, N 3,83%; talált értékek: C 72,16%, H 6,31%, N 3,99%. 4. példa: 2,0 g y41-(p-klónbenzoil)-'2,5-dimetil-3-indolil]-vajsav-ibenzilésztert feloldunk 40 ml metanolban. Ehhez az oldathoz 0,6 g 5%-os palládiumos aktívszén-katalizátort és egy csepp ecetsavat adunk, majd az elegyet hidrogéngázban rázatjuk. A reakció befejeződése után a katalizátort kiszűrjük és a szűrletet csökkentett nyomás alatt bepároljuk. A kapott kristályos maradékot vizes acetonból átkristályosítjuk; az így kapott yM[l-(p-klórbenzoil)-2,5-dimetil-3-indolil]-vaj:sav 130—132 C°-on olvad. Mikroelemzési adatok: számított értékek: C 68,19%, H 5,45%, N 3,78%; talált értékek': C 68,29%, H 5,46%, N 3,71%. 5. példa: 3,6 g y^[l-(pjmetiIbenzoil)-2-.metil-5-Jmetoxi-3--indolil]-butiroil-a.midot 50 ml dioxánban oldunk, majd az oldathoz 1 ml tömény sósavat 10 15 adunk. Ezután jéghűtés és keverés közben fokozatosan hozzáadunk 0,7 g nátriutnnitritet és a gázfejlődés megszűnéséig tovább keverjük. A reak'cióelegyet ezután 300 ml hideg vízbe öntjük, amikor is világos barna szilárd termék válik ki. A vizes réteget dekantálással eltávolítjuk, a csapadékot pedig vizes acetonból átkristályosítjuk. Az így kapott y^[l-(p-metilbenzoil)-2-metil-5-imetoxi-3-indolil]^vajsav 114—115 C°-on olvad. Mikroelemzési adatok: számított értékek: C 72,31%, H 6,34%,, N 3,83%,; talált értékek: C 72,12%, H 6,51%, N 3,96%. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletű indolil-3-vajsav-származékok előállítására — e képletben 20 R 1 1—3 szénatomos alkoxi- vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot, R2 halogénatomot vagy 1—3 szénatomos alkilcsoportot, R3 metil- vagy etilgyököt, 25 R4 hidrogénatomot képvisel — azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű tere.butil-N-benzoil-indolil-3-butirátot — ahol R1, R 2 , R 3 és R4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás 30 szerintivel — legalább e vegyület olvadáspontját elérő hőmérsékleten, vagy pedig savas katalizátor jelenlétében 25 C° és 110 C° közötti hőmérsékleten hevítjük, vagy b) valamely (III) képletű benzil-N-benzoil-35 -indolil-3-butirátot — ahol R1, R 2 , R 3 és R 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — közömbös oldószerben, katalizátor jelenlétében hidrogénnel kezelünk, vagy pedig c) valamely (IV) általános képletű N-benzoil-40 -indolil-3-vaj,savamidot — e képletben R 1 , R 2 , R3 és R 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel —• közömbös oldószerben salétramoissav legalább sztöchiometrikus mennyiségével kezeljük. 4 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6908525. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
