156201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo-(cikloalkil-alkilamin)-származékok előállítására
7 8. példa: l-{3-<4-o-Metoxifenffi-lj piperazinil)-propil]-2-nmetil-2nfenil-l-indanol4iidroklorid 1 5 Az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-dmietilamino-ipropil-klorid helyett 3-(4-o-metoxifenil-l-piparazmil)-propil-bromidfoól kiindulva l-[3-(4-o-metoxifenil-l-piperazáinil)-propil] -2-Hmetil^-fenil-l-indanol^hidrokloridot kapunik. io 9. példa: l^[(2-'piridil)jmetil]-i2-nietil-2-fenii-l-indanol•nhidraklorid 15 Az 1. példában leírt módon eljárva, de a 3-dimetilamtao-propil4dorid magnéziumszármazéka helyett a-pikolin lítiumszármazékát moláris egyenértéksúlynyi mennyiségben alkal- 20 mázva l-[(2-piridil)-metil]-2-metil-2-fenil-l-indanol-hidrokloridot (kapunk. 10. példa: 25 l-[3-(4-Fenil-l-'piperazinil)-propil] -2^metil~2--fenil-d-indanol4iidroklorid Az 1. példáiban leírt módon eljárva, de 3-dimetilaimino-propilnklorid helyett moláris egyen- 30 értéksúlynyi mennyiségű 3-(4-fenil-l^pipe;razinil)-propil-bromidból kiindulva l-[3-(4-fenil-l-piperazinil)-propil]-2-<metil-2-fenil-l-indanol-todrokloridot kapunk. Ha az 1. példában leírt módon járunk el, 35 de 2-metil-2-feinil-indanon helyett moláris egyenértéksúlynyi 2,3^imetól-2~fanil-l-indanont, 6Hbutoxi-3^hexil-2-.fenetil-2-(p-lklórfenil)-l-indanont, 5-]fenoxi-2^piridil-2-benzil~l-i,ndanont, 4--hidroxi~2-(m^metoxifenil)-2-(2-piridiletil)-l- 40 -indanont, 2^tienil-2-ciklopropil-14ndanont, 2--furil-2-etil-l-indanont, 2-hexil-2-feml~l-indanont, 5^metil-tio-2-fenil-2-propaírgil-l-indanont, 6-nitiro-2Hmetil-2-fenil-l-indanont és 5-dimetilamino^butil^-feinil-l-indanont, 2^metil-2-fe- 45 nil-1-itetralont, 2^metil-2-(p-fluarfenil)-l-tetralont, 2-benzil-2-fanil-l-tetríalont, 2-metil-2-fenil-1-benzoszuberanont használunk, akkor termékként l-(3-dimetilamánoprooil)-2,3-dimetil-2--fenil-l-i,ndanont (op. 192—194°), l-(3-dimatil- 50 amino-propil)-6-butoxi-3-hexil-2-ifenietil-2-(piklór-fenil)-l-indanolt, l-(3-diimetiIiamino-prop>il)-5-fenoxi-2-piridil-2-benzil-l-indanolt, l-(3--dimetilamino-propil)-4-thiidroxi-2-(im-imetoxife^ nil)-2-(2-piridiletil)-l-indainolt, l-(3-diimetilami- 55 ino-propil)-2-tÍ9nil-2-oiJkloproiPÍl'mertil-l-indanolt, l-(3-dimetilamino-propil)-2-furil-2-etil-l-indanolt, l-(3-dimetilamino-propil)-5-nietiltio-2-fenil^-propargil-l-indanolt, l-(3-dimetilamino-propil)-6Hnitro-2Hmetjl-2-fenil-l-indanolt, l-(3- 60 -dimetilamino-propil)-5-dim: etilamino-2-butil-2-fenil-l-indanolt, l-(3-dimetilaimkio-propi!)-2--metil-2-fenil-l-nafitolt, l~(3-dimetiiamino-propil)-2imetil-2-('p-Puorfieíhi1 )-l-rDafitolt. 1 -(3-dimetilamino-propil)-2^benzil-2-fenil-l-naftolt, l-(3- 65 8 -dimetilaimino-propil)-2-metil-2-fenil-l-benzoszuibaranolt kapunk. 11. példa: N,N-Dim)etil-3-(2^metil-2-fenil-l-indanilidén)-ipropilamin-hidrolklorid Az 1. példa szerint előállított 10i,0 g anyagnak 200 ml kloroformmal készült oldatát jégfürdőiben lehűtjük, és 3,2 g propionilkloridniak 75 ml kloroformmal készült oldatával egyesítjük, 'majd a kapott oldatot szobahőmérsékleten 12 óra hosszat állni hagyjuik. Az oldószert csökkentett nyomás alatt eltávolítjuk, és a kapott maradványt 200 ml éterrel kezelve 9,5 g szilárd anyagot 'kapunk 80—83° olvadásponttal. 50 ml etanol és 950 ml éter elegyéből átkristályosítva a kapott 5,3 g termék 83—85°-on olvad. 12. példa: N,N-Dimietil-3-(2-ro,etil-2^fenil-l-indanil)-propilamin-hidroklorid A 11. példa szerint készült 3,6 g terméknek, 3,0 g SVo^os, szénre felvitt palládiumnak és 100 ml etanoinak a keverékét 3,5 atm. nyomás alatt hidrogénező készülékbe helyezzük. Az elméletileg fogyasztott hidrogénmennyiségat 15 perc alatt veszi fel. A katalizátort szűréssel elválasztjuk, és a szűredéket csökkentett nyomás alatt bepároljuk. A maradványt 100 ml éterrel hígítva 3,1 g színtelen termék válik ki 224—226° olvadásponttal. 40 ml acetonitrilből átkristályosítva 2,0 g termieket kapunik 231— 233° olvadásponttal. 13. példa: l-(3-Dimetilamino-propil)-2-benzil-2-fenil-l-indanol-hidroklorid A) 2-Benzil-2-fenil-l-indatnon 9,6 g 50%-os nátriumhidridnek 1,5 liter toluollal készült szuszpenzióját 44,0 g 2-fenil-l-indanonnail kezeljük, és a keveréket 1 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt keverés közben melegítjük. Az oldatot 45°-ra hűtjük, 25,3 g benzilkloridnak 300 ml toluollal készült oldatával kezeljük, és a keveréket visszafolyató hűtő alatt 3 óra hosszat keverés közben melegítjük. Szobahőmérsékletre való hűtés után a keveréket 200 ml vízzel kezeljük. A szerves fázist magnéziumsizulfát fölött megszáirítjuik, szűrjük, és a szűredéket csökkentett nyomás alatt bepárolva 2Hbenzil-2-feníl-l-indanont kapunk. B) lH(3_DimetilaminoHpropil)-2-ibenzil-2-fenil-1-indanol-hidroklorid 4
