156152. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolin-származékok előállítására
MAGYAR SZABADALMI 156152 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEIRAS ( r M J|É|| Pótszabadalom a 155.053 lajstromszámú törzsszabadalomhoz. Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 iSjß Bejelentés napja: 1967. IV. 19. (IE—265) Nemzetközi osztály: C 07 d2 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1966. IV. 20., 1967. III. 14. Közzététel napja: 1969. I. 25. Megjelent: 1970. II. 16. Decimái osztályozás: Feltalálók: Bowie Raymond Alexander, Grant Merwyn Stuart, Alderley Park, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdon Ois: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás kinolin-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás anti-coecidiális tulajdonság okkal rendelkező kinölfci-származékok előállítására. A 155 053 1. sz. törzsszabadalam tárgya eljárás (I) általános képletű kinolin-származékok előállítására (mely képletben R1 jelentése 5—15 szénatomos alkil-gyök vagy egy vagy több alkil-csoportítal helyettesített fenill-gyök vagy aralkilgyök, mely adott esetiben egy vagy több balogénatommal, alkil- vagy nitro^osoporttal helyettesítve lehet; R2 jelentése alkil-gyök; és a kinolin-gyűrű adott esetben egy vagy több további alkil-, alkenil-, alkoxHcsoporttal vagy halogénatomimal helyettesítve lehet). Az egyik közölt eljárás szerint az (I) kóplétű vegyületek a (II) általános képletű vegyületek (mely képletben R1 és R 2 jelentése a fent megadott) gyűrűzárásával állíthatóik elő, mimellett a gyűrűzárás előnyösen 200 C° feletti hőmérsékleten történő hevítéssel foganatosítható. Azt találtuk, hogy a gyűrűzárási reakció oly módon is végrehajtható, hogy a kiindulási anyagot valamely foszforoxihalogeniddel kezeljük, majd az adott esetben képződő halogén-vegyületet szükség esetén hidrolizáljuk. A 155 053 1. sz. törzsszafoadalimunk szerinti eljárás továbbiejleszrtésekénit azt találtuk, hogy a (III) általános képletű kinalin-származéfcak (mely képletben R1 jelentése 1:2—14 szénatomos alkol-gyok, vagy adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1—3 szénatomos alkil- vagy nitrocsopoirttal helyettesített 'benzüL-gyök; 5 R2 jelentése 1—4 szénatomos alkil-gyök:; R3 jelentése hidrogénatom:, 1—10 szénatomos alkil-gyök vagy legfeljebb 6 szénatomos alkenil- vagy alkoxi-gyök) 10 oly módon is előállíthatók, hogy valamely (IV) általános képletű anilt (mély képletben R1, R 2 és R3 jelentése a fent megadott) valamely foszforoxihalogeniddel reagáltatunk, majd az adott esetben képződő 4-balogén-kinoilin-szár-15 mazékat szükség esetén hidrolizáljuk. Foszfarhalogfenidként előnyösen pl. foszforoxiklorid alkalmazható. A reakciót előnyösein oldó- vagy hígítószer jelenlétében hajthatjuk végre. Oldó- vagy hígítószerként pl. toluol alr 20 kalrnlazható. Az átalakulás melegítéssel gyorsítható vagy tehető teljessé. Az enil és a foszforoxihalogenid reakciójánál az izolálható termék az anil és a foszforoxihalogenid arányától függően a 4-hidroxHkinolin- vagy a 4-halogén-25 -kinolin-származék lehet. Amennyiben az anilt és a faszforoxiíhalagenidet hozzávetőlegesen ékvimoláris arányiban alkalmazzuk, úgy a 4--hidroxi-kinolki^Sizárimazék izolálható. Amenyjiyiben a reakciónál a foszforoxihalogenid feles 30 mennyiségben kerül felhasználásira (pl. 2—10 156152
