156043. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidinszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKOZTARSA SÄG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. XII. 18. (GE—683) Közzététel napja: 1968. XII. 23. Megjelent: 1969. XI. 29. 156043 v * * / Szabadalmi oszfälyi" 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Kühnis Hans vegyész, Dr. Denss Rolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás piperidinszármazékok előállítására 1 A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új piperidinszármazékok előállítására vonatkozik. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új piperidlinszánmazékok — e képletben RÍ 7—9 szónatomos alkilgyököt, az alkil-részben legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó feniilalkilgyököt, az alkanoil-gyökben legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó 2-(N-alkanoil-anilino)^etil-csoportot, 2-anilinoetil-, 2-(N-a.llil^nAlino)-etil-n, 2j fe:noxietil-, 2-ibenzoiletil- vagy cmnamoiPcsoportot, R2 xövidszénláncú alkilgyökört képvisel — és szerves vagy szervetlen savakkal képezett addíciós sóik értékes farmakológiai tulajdonságokkal, különösen fájdalomcsillapító és köhögéscsillapító hatással és emellett előnyös terápiás mdex-szel rendelkeznek. Fájdalomcsillapító hatásuk az olyan vegyületeknél lép különösen előtérbe, amelyek az Rx csoportban fenilgyűrűt tartalmaznak, míg azok, amelyekben Rj helyén alkilcsoport áll, főként antitusszív (köhögésgátló) hatásúak. Az (I) általános képletű vegyületek és savakkal képezett addíciós sóik ezért elsősorban a különböző eredetű fájdalmak, valamint a köhögési inger kezelésére 10 15 20 szolgáló gyógyszerkészítmények hatóanyagaként alkalmazhatók. E vegyületek beadása orális, rektális vagy parenterális úton történhet. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületeket az irodalom eddig nem. ismertetett. Hasonló szerkezetű vegyületek közül eddig csupán az 1-helyzetben helyettesített 4-[(2^piropinil)-4--piperidinolok farmakológiai hatásokkal rendelkező észterei voltak ismereteseik (595 018 sz. belga szabadalmi leírás, 665 M sz. francia gyógyszer-szabadalom). Az (I) általános képletnek megfelelő új piperidiin származékok és savakkal képezett addíciós sóik a találmány értelmében az 1-helyzetben egy Rí csoporttal helyettesített izonipekotinsav-alkilészterekből kiindulva, állíthatók elő. A találmány értelmében valamely (II) általános képletű izonipekotdnsavészternalkálifémvegyületet — e képletben X+ alkálifém-, különösen lítium-iont képvisel, RÍ és R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerinti-25 vei — valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben a 2-propin-l-ol valamely reakcióképes észterével reagáltattunk és kívánt 30 esetben az így kapott (I) általános képletű ve-156043
