155991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamidok előállítására

155991 17 18 Végtermékek: N- [4-//?-(2-metoxi-5-metilbenzamido)-etil/-benzolszulfonil]-N'-(4-kló:rciklehexil)nkarfoa,mid, op.: 110—11.2 C° (metanol) és N-[4-//^i(2-:metoxi-5-metilfoenzamido)-etil/-benzolszulfonil] HN'-(

(24dó'rciklohexii)-karb- 5 amid, op.: 206—207 C° (metanol/diimetilformamid). Kiindülóanyag: N- [4-//S-(2jS-d'imetoxibenzamido)-etil/43'enzols2ulifonil]-metiluretán, op.: 173—175 C°, ID végtermék: N-[4-/y?-j(2,5-dimetoxiibenzamido)-etil/-ibenzolszulifonil] -íN'-i(:2-klór ciiklolhexil) --karbamid, op.: 143—il45 C° (metanol). Kiindülóanyag: N- [4-//?-i(3,i5Hdimeti]lbenzamido)-etil/-benzols2ul!fonil]-metiluretán, op.: 233— 15 225 C°, végtermékek: N-[4-/J

6-(3,5-dimetiTlbenza:mido)^etil/-benzol:szullfonil/-N'-(4-klórciklohexil)^karbamid, op.: 179—16:1 C° (metanol) és N-[4-//?-(3,l5-d!Ímetilben:zamido)-e'til/-;benzol- 20 szulfonil]4N'i(2:-kló;rciklob.exil)-!ka!rbamid, op.: .202—12104 C° (metanol). Kiindülóanyag: N-[4-//5-i(:2-fenoxibenzamido)-etil/-ibenzolszulfoníI]-metiluretán, op.: 167— 1169 C°, 25 végtermék: N-[4-//?n(2-Jfenoxibe:nzamido)-etil/-lbe;nzolszulfonil]HN'i(2-klórciklóhexil)-(ka!rbamid, op.: 147—149 C° (metanol). Kiindülóanyag: N-[4-//^(3-metoxit:iüifén-i2-karbonamido)-etil/-benzolszulfonil] -metiluretán, :

-° op.: 226—Ű28 C°, végtermék: N-[4-/^-(3-meto<xif én-2Hkarbonamido)-etil/-benzolszulfonil]HN'^(2^klÓ!rl

ciklohexil)-,karbamid, op.: 200—i201 C° (metanol). Kiindülóanyag: N-[4-(/S

Jbenzamidoet:il)43enzol- 35 szulfonil]-metiluFetán, op.: 185—187 C°, végtermék: N- [4^(/?-ibenzamidoetil)-benzolszullfo:nil]-:N'H(2-klárcikloihexil)^kanbamid, op.: 186— 187 C° (metanol). Kiindiulóanyag: N-[4-//^(3-metiIbenzamido)-etil/- 40 -JbenzolszuMonil]-metiluretán, op.: 200—202 C°, végtermék: N- [4-//?-;(3^metilbenzamido) -etil/-benzolszul'fonil] -N'-(2-tklórciklolhexil) -karbamid, op.: 179—il81 C° (metanol). 45 Kiindülóanyag: N- [4-//ÍH(3-trifluoirmetilbenzamido) -etil/J

benzolszulifonil] -metiluretán, op.: 178—180 C°, végtermék: N-[4-//?-(3-trif luorrnetilbenzamidö) -etil/-Jbenzolszul:fonil]-iN'-<(2-klóirciklo!b.exil)-karibamid, op.: 177—(179 C° (metanol). 50 Kiindiulóanyag: N- [4-//?-<3-klórbenzamido) -etil/-Ibenzolszulfoml]-metiluretán, op.: 173—175 C°, 55 végtermék: N-[4-//5-j(3-klórbenzamido)-etil/-benzolszuMon:il]-N^4wklórciklóhexil)-karbamid, op.: 173^175 C° (metanol). Kiindülóanyag: N-[4-//S-(3-metoxitioifén-2-karibona:mido)-etil/-foenzolszulfonil] -metiluretán, 60 op.: 226—2128 C°, végtermék: N- [4-/ß-(3-metoxitioifénH2.-ka:rbonamido)^etil/-benzolszu]lfonil]-N'H(4Hklóirciklohexil)^karib:amid, op.: 196—.197 C° (metanol/ dimetilformamid). 65 Kiindülóanyag: N-[4-//?-(2-metoxi-5-kló'ríbenzamidio)-e,

til/-benzolszulfonil]-metiluretán, op.: 1S9—aai C°, végtermék: N- [4-//?^(2Hmetoxi-5-klóAenzamido)-etiV-benzolszulfonilj^N'^S-iktórciklohexil)-karbamid, op.: 144—146 C° (metanol/dimetilformamid). Kiindülóanyag: N- [4-/y-i(2-;metoxi^5-^klörbenzamido)-propil/-t>enzolszulfonil]-metiluretán, op.: 160 C°, végtermék: N-[4-/y-(2^metoxi-ö-klorbenzamido)-propil/-benzolßzullfi

on;il]-!NM(2^klo

|

re:iiklohexil)-karbamid, op.: 93 C° (bomlik), (metanol/víz). Kiindülóanyag: N- [i-/ß- (2^metoxi-5-klóiribenzamido)ipropil/-benzolszulifonil]-metiluretán, op.: 197 C°, végtermék: N- [4-/^(2-metoxi-5-klÓ!ribeinzamido)-propil/-benzolszulfonil]-N%(2-klór ciklohexil)-karbamid, op.: 78 C° (bomlik), (metanol/víz). Kiindülóanyag: N-[4-//?-i(3-klórbenzamido)-etil/-foenzolszulfonü]-metiluretán, op.: 173—17*5 C°, végtermék: N-[4-//?-!(3-kló:r.benzamido)-etil/^benzolszulfonil]-iN'-(3-klóircikloh!exil)Hk.arbarnid, op.: 151—153 C° (metanol). Kiindülóanyag: N-[4-/;

5-(2-metoxi-i5-nmetílbenzamido)-etil/-benzolsizulfoml]-metiluretán, cp.: 175—1177 C°, végtermék: N-[4-//?-:(2-metoxi-5-metiHbenza'midoJ-etiWbenzolszullfonill-N'-íS-klóriciklohexil)-karbamid, op.: 146—Í148 C° (metanol). Kiindülóanyag: N- [4-i(3-etoxitiöfén-,2^karbonamidoj-benzolszulfonil] -metiluretán, op.: 163— 165 C°, végtermék: N-t4-//

ö-(3-etoxitio:fén)-!2-ka.nbo

|

namido)-etil/-benzolszulfonil]-nN'-i

(2nklórc.iklohexil)Hka:rbamid, qp.: 176—il77 C° (metanol). Kiindülóanyag: N-[4-//?-(2-alliloxi-5-klónbenzamido) ^etil/-benzolszulifonil] -metiluretán, op.: 167—'169 C°, végtermék: N- [é-Z^ÍS^lliloxiHÖ-klóírbenzamido)-etil/-benzolszulíonil]-N'-(2-kló:rciklohexil)-karbamid, op.: 145—•147 C° (metanol). 8. példa: N-[4-//?-(2^metoxÍH5-kló:rbenzamido)-etil/-benzolszulfoml]-N'-(4-kMrci!kk<hexil)-karba,mid 4,26 g N-[4-//^(2-metoxi-5-klórbenzamido)-etil/-benzolszulifonil]-:metiluretánt 2 g 3-klórciklolhexilamin-acetáttal lOiO ml dioxánban másfél óra hosszat leszálló hűtővel felszerelt lombikíban hevítünk. A reakció lezajlása után az elegyhez vizet adunk, és a kivált termékeket metanol/dimetiMormamid elegyből átkristályosítjuk. Ekkor jó hozammal N-[4^(2-metoxi-5--klórbenz.a,

mido)-etil/-.benzolszul'fonil]4N'-(4-klórcikloihexil)-karbamidot kapjunk, amelynek olvadáspontja 177—178 C°. 9. példa: N- [4-//^2nmetoxM5-któ Aenzamido) -etil/-!

benzolszulfonil]-N'-(2,-klórciklohexil)-karbamid 9