155991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamidok előállítására
13 Kiindulóanyag: N-[4-//K2~;metoxi-44dóirbenzamido)-etil/-benzolsziulfonil]jmetiluretán, op.: 17i8—1,8-0 C°, végtermék: N-[4-//^2^metoxi-4-kMrbenzamido)-^etil/-lbenzolszulfonil] -N'-/szipi<ro^(5 ,!5)-undeeil-(3)/^kairbamid, op.: 213—2115 C° (metanol/ dimetilformamid. elegyből). Kiindulóanyag: N-[4-//^i(2-metoxi-5-metilb enzamido) -etil/-benz olszuifonil] -metilure tán, op.: 175—177 C°, végtermék: N- [4-//S-i(2-metoxi-i5-j m:etilbenzamido)-etil/-benzolsZíUlífon:il]-tN'H(3-metil-'4--metüeiklohexil)-kai'bamid, op.: 1:10—112 C° (metanol). Kiindulóanyag: N- [4-//3-(2-metoxi^5-farómíbenzamido) -etil/-benzolszul!fonil] -imetiluretán, op.: 197—H99 C°, végtermék: N- [4-//J-<2-metoxM5Jbrómibenz-amido)-etil/-ibenzolszulíanil]-iN'-i(3-'metil-4--metoxiciklo!hexil)-karbamid, op.: 113 C° (bomlik), (metanolból). Kiindulóanyag: N- [4-// ÖH(2 1 -metoxi45nkló;rbenzaimido)-el til/-benzolsz:ulífoml]-metiliu!retán, op.: 189—(191 G°, végtermék: N-f4-//?-(2-i metoxi^5-klóirbienzamido)-etil/-Jbenzolszulifo!nil]-N'-!(3-metil-4-nietoxieiiklüíhexil)-karbamid, op.: 112—114 C° (bomlik), (metanolból). Kiindulóanyag: N-[4-//^3-kló.nbenzaimido)-etil/-benzolszulfonilj-metiluretán, op.: 173—185 C°, végtermék: N-[4-/^-i(3-którlbenzamido)-etil/-benzols:zulífonil]-(N'^(3! -metil-4-metoxiiciklohexil)-karbamid, op.: 166—168 C° (metanol). 3. példa: N-[4-//jH(3^metoximetoxitiofén-2-kaiibonamido)-etil/-lbenzolszuMonü]TN'-i(3'Tmetoxi-4-metilcikliöhexil)^k,arbamid 5 g 4-[í ff-(i3-metoxime | toxitiofén-1 2-:ka ! rbonamido)-etiWbenzolszul:fonamidoit (op.: 160—162 C°) 7 ml 2 n nátriumhidroxidban és 50 ml acetonban oldunk, majd 0—ß C° közötti hőmérsékleten 2,4 g 3-metoxi-4-.metilcMohexil-izoeianatot (forrpontja 10 Hgmm nyomáson 90 C°) csepegtetünk hozzá. Adagolás után a reakciókeveréket még 2i óira hosszat keverjük, vízzel félhígítjuk, az oldhatatlan anyagot kiszűrjük, a szűrletet pedig híg sósavval megsavanyítjuk. A kristályos formában kivált N-^-/^(S^metoximetoxitioféin-!2-'karbonaim:ido)^eltil/-benzoltszulfo!nil]^N'^(3-metoxi ^metilciklohexíl)nkarbamid olvadáspont ja metanolból való átkristályosítás után 125—127 C°. A fenti példával analóg módon alíthatok elő a következő vegyületek is: Kiindulóanyag: 4- [/J-i(4-klá!íbenzamido)-et! il] --benzolszullfonamid, op.: 225—226 C°, végtérmék: N- [4-//^4-klórb enzamido) -etil/^benzolszul;fonil]-N'^(3-metoxi-4jmetilciklohexil)Hkarlbamid, op.: 209—210 C° (metanol/ dimetüformamid). 14 Kiindulóanyag: 4- [/^(3-metillbenzamido)-etil] --Jbenzolszulfónamid, op.: 197—109 C°, végtermék: N- [4-//J-i(3-!met'i:lbenzamido)-!etil/-benzo.lszulío:nil]-N'-i(3^metoxi^4-metilciklo-5 hexil)-kairbamid, op.: 1167—169 C° (metanol). Kiindulóanyag: 4- [/J-:(3,4-tetrametiMntiofén-,2-^karibonamido)jetil]J benzolszul!fonamid, op.: 173—174 C°, végtermék: N- [4-//?-(3,4-tetrametiléntioifénJ2-10 -karbonamido) -e:til/-benzilszullfonil] -IN'H(3--metoxi^-metilciklohexi^^kiarbamid, op.: 1.817—il®8 C° (metanol). Kiindulóanyag: 4- [/J-iß-metoxi-iS-ienilbenzamido)-etil]-benzolszullfonamid, op.: 210—2114 C°, 15 végtermék: N-[4-//?-(2-metoxi-5-ífenilbenzamido)-etil/-benzolszulifonil]-SN'-(3-meLoxi-J4Hmetil-ciklohexil)-karhamid,, op.: 143—1.145 C° (metanol). Kiindulóanyag: 4-[j ö-(2nfenoxibenzaimido)-etil] --benzolszulifonamid, op.: 1817—188 C°, végtermék: N-[4-// 5-(2-tfenoxiSbenzamido)-etil/--benzo]szuM<jnil]-N'H(3-metoxi-4-metilciklohiexil)Hk,arba;mid, op.: 170i—il72 C° (metanol). Kiindulóanyag: 4-[/ ő-(2-metoxi-5-acetilbenz-25 amido)-etil]-ibenzokzulfonamid, op.: 206— 208 C°, végtermék.: N- [4-//?-j(2Hmetoxi^5-acetilbenza!mid0)-et:il/-lbenzolszulfonil]-íN'-!(3-metoxi-4-Hmetilcikloíhexil)-karbamid, op.: 174—176 C° 30 (imetanol/dimetilformamid). 4. példa: N-[4-// ő-(2-metoxi-5-, klórbenzamido)-etil/-35 -benzolszul(fo!nil]-!N'-/szpiro-(l5,5)-undiecil-(3í )/-karbamid 10,3 g 'N-[4-/i 3-(2-metox.i-5-klóríbenzamido)-etil/-Jbenzolszullfonil]-karbamid, 300 ml toluol, 40 30 ml glikolmonometiléter, 1,65 ml jégecet és 4,2 g szpiro-i(ß,5)-unde!cil-,(3)-amin keverékét (foirrpontja: 10 Hgmm nyomáson 120—122 C°) 5 óra hosszat visszalfolyató hűtő alatt hevítjük. Ezután a reakciók eve réket vákuumban ibepá-45 roljuk, a maradékot alkohollal kezeljük és a kapott nyers kristályokat metanolból átkristályosítjuk. Az előállított N-[4-/^-i(2-:metoxi^5-klór-benzamido) -ietil/-benzolszulifonil] -N'-/szpiro-l (5,5) --undecilj(.3)/-kiarbamid, olvadáspontja 190 C°. A fenti példával analóg módon állítjuk elő a következő vegyületet: Kiindulóanyag: N-[4-/^2-metoxi4>enza:mido)~etil/-benzolszulfonil]-ka!rbamid., op.: 18'3— 55 185 C°, végtermék: N- [4-//?n(2-metoxibenzaimido) -etil/-benzolszul!fonil]HN'-/szpiro-(5,'5)-undecil-(.3)/-karbamid, op.: 207—20i9 C° (metanol/dimetilifor mamid). 60 5. példa: N-[4-//^2-metoxi-5Hkló:rbenza:midD)-etil/-Jbenzolszulfonil]-N'-(3-metoxi-4-met:ilci!klo-65 hexil)-karbamid \
