155991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonilkarbamidok előállítására
155991 33 34 cu acil-, benzoil-, traluarmetil-, hidroxil-, rövidszénlánjcú aciloxi-, ciánvagy nitrojcsoport, Z' hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkoxialk- 5 oxi- vagy aciloxi-, hidroxil-esoport, vagy (b) naftái-gyök, amely adott esetben egy vagy két halogénatommal, rövidszénlán'CÚ alkil-, liöividszénláncú alkoxi- vagy 10 hidroxil-csoporttal helyettesített, '(c) tetrahidronaiftil- vagy indanil-gyök, (d) tiofenilgyök, amely adott esetben egy vagy két rővidszénláncú alkil-, fenilalkil-, alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkenoxi-, 15 fenilalkoxi-, aril- vagy halogénatommal szubsztituált, (e) tetrametilén- vagy trimetiléngyök, Y .1—3 szénatomos szénhidrogéngyök, előnyösen —CH2 —CH 2 — csoport, 20 azzal jellemezve, hogy a) valamely 25 X-^CO—iN—Y— R általános képletű csoporttal szubsztituált ben- ?>0 zolszulfonil-izoicianátot, -karbaminsavésztert, -tiokarlbaminsavésztert, -kanbaminsavhalogenidet vagy nkairbamideket, -szemikarbazidokat vagy -szemikarbazonokat valamely R1 szubsztituenssel helyettesített aminnal, vagy kívánt g5 esetben azok sóival reagáltatunk, vagy íb) valamely általános képletű benzolszulfonamidot 40 X-JCQ-4N—Y—fenilén—; S02 —NH 2 I R vagy azok sóit valamely R1 szubsztituenssel he- 45 lyettesített izociaináttal, karhaminsavészterrel, tiokarbaminsavészterrel, karbaminsavhalogenidekfcel vagy ka,rb amidokkal reagáltatunk, vagy c) megfelelően szubsztituált benzolszuDfonilizokaribamidétereket, -izotiokaiibamidétereket, 50 -izokarbamidésztereket, Hpamabánsavakat vagy -halogénhangyasavanilineket hidrolizálunk, vagy d) megfelelően szubsztituált benzolszulifonil-tiokaíbamidokban a kénatomot oxigénatomra cseréljük ki, vagy 55 e) valamely megfelelően szubsztituált karbodiirnidre vizet addieionáltatunk, vagy f) megfelelően helyettesített benzolszulfinil-, illetve benzolszullfenilkarfoamidokat oxidálunk, vagy 60 g) valamely alábbi általános képletű HN—Y^fenilén-HS02 —NH-JCO—NH—Ri R 65 benzolszulfonilkarfoamidiba acilezés útján az X—GO-gyököt, adott esetben fokozatosan bevezetjük, vagy h) megfelelően szubsztituált benzolszulfonilhalogenideket valamely R1 szubsztituenssel helye ttesített karbamiddal .reagáltatunk, vagy i) megfelelően szubsztituált tioamidoalkil-benzolszulfonilkarbamidokban, illetve -tiokarbamidokiban a kénatomot, illetve a kénatomokat oxigénatomra, illetve oxigénatomokra cseréljük ki, vagy k) ha a végtermékben R szubsztituens hidrogénatomot jelent, akkor valamely X—e=iN—Y—ifenilén—S0 2,NHCONH—Rí U általános képletű vegyületeket vagy ezek parabánsavszáirmazékait, va:gy valamely X—C—N—Y—jfenilén^S0 2iNH—CF=ÍN—Rí ! I u u általános képletű vegyületeket — amelyekben az U szubsztituens mindenkor valamely —O—• rövidszénláncú . alkil-, S-rövidszénláncú alkil-csoportot vagy halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent — elszappanosítunk, vagy 1) az R1 szubsztituensként metilciklohexenil-csoporttol eltérő szubsztituenst tartalmazó végtermékek előállításánál a molekulában telítetlen kötéseket tartalmazó és megfelelően szubsztituált benzolsziulfonilkarbamidokat hidrogénezzük, és adott esetben a reafeciótermékeket sóképzés céljából megfelelő bázisos jellegű anyagokkal kezeljük. {Elsőbbsége: 1967. május 29.) 2. Eljárás az alábbi általános képletű X—(CO—-N—Y-ifenilén-S0 2^NH-^CO—NH—Rí benzolszulfonilkarbamidoik és azok sói előállítására, — amely képletben R szubsztituens rövidszénláncú alkil-, rövidszénlámoú alkilfenil-csoport vagy előnyösen hidrogénatom, R1 szubsztituens dimetil- vagy 4,4-dietil-ciklohexil-icsoport, X szubsztituens (a) előnyösen ifenil-gyök, amely tetszés szerinti helyzetben Z és Z' azonos vagy eltérő szubsztituenseket tartalmaz, ahol Z hidrogénatom, halogénatom, rűvidszénláncú alkil-, alkenil-, alkoxi-, alkenoxi-, halogénalkoxi-, alkoxialkoxi-, fenalkoxi- vagy íenilalkil-csoport, továbbá cikloalkoxi-, fenil-, fenoxi-, rövidszénláncú acil-, benzoil-, trifluormetil-, hidroxil-, rövidszén-35 40 45 50 55 60 17