155986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aroil-indolil-karbonsav-származékok előállítására
155986 6 órán keresztül történő kevertetés után az 1. sz, példáiban leírt imódon járunk el. Ilyen módon 170—171 C°-on olvadó N-pJklórbenzoil-3-metil-5-metoxi-indolil-3-eoetsav-imetilészteirt kapunk. 5. 9,27 g 2-imetil-5^metoxi^indolil-3-ecetsav- 5 -benzilésztert feloldunk 90 ml abszolút dimetilformamidiban. A —5 C°^ra hűtött oldathoz 12,5 g nátrium-tere.-'butilátot adunk. Másfél órai kevertetés után 9—10 g benzoilkloriddal a reakcióelegy pH-ját 4—6 értékre állítjuk. További io 10 órán keresztül történő kevertetés után az elegy feldolgozását az 1. sz. példában megadott módon végezzük. 6. 7,78 g 2-, metil-5^mietoxi-i:ndolil-3-piropiionsav-tere.-butilésztert feloldunk 100 ml abszolút 15 toluolban. —5 C°-on a reakcióelegyhez 1.2,5 g nátrium-terc.-butilátot adagolunk. Másfél órai kevertetés után kb. 12 g p-klódbenzoilklorid hozzáadásával az elegy pH-ját 4—6 értékre állítjuk. 6 óirán át történő kevertetés és 14 órai 20 állás után a (reakcióelegyhez 200 ml 3%-os ecetsav-oldatot adagolunk, majd a két fázist szétválasztjuk. A szerves részt nátriumhidrogénkarrbonát vizes oldatával, majd vízzel rázzuk ki, Mg;S04 -on szárítjuk. Az oldószer bepáirlásáv.al 25 az N^pH'klóirbenzoil-2-imetil-5-metoxi-inidolil-ipropioinsav-l^butilésztert olaj formájában kapjuk. melynek infravörös abszorpciós spektruma nem tartalmaz NH elnyelési sávot. A fenti gyantát a 154 933 lajstromszáimú ma- so gyár szabadalomban megadott módon oxálsavval reagáltatva 87—88 C°-on olvadó N-p-klórbenzoil-i2:-metilH5-(metoxi-iinidolil^3-propionsavat kapunk. 7. 7,47 g 2Hm!et lil-5-nitro-indiolil-3-ecetßav^m'etilésztert feloldunk 90 ml abszolút dimetilfoTmaimidban. Az oldatot —5 C°-ra hűtjük és 12,5 g nátriuim-t-íbutilát hozzáadása után másfél órán át kevertetjük. A reakcióelegy kémhatását pH 4—6 értékre állítjuk fcb. 12 g p-klórbenzoiiklorid hozzáadásával. További 10 órán át történő kevertetés után az 1. sz. példában leírt módon járunk el. Így 170'—117:1 C°-on olvadó l-p-kló:rbenzoilH2-im:etil^5-imtir'Ok-indolil-3i-ecetsav-metilésztert kapjunk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás iN-aroil4ndolil^3-!karbonsaiv-száírmazékok előállítására, az indolil-vegyület alkáli sójának acilezése útján, azzal jellemezve, hogy indohl-3-ka!rbonsav-észtereket, vagy -amidokat alkiáli-teircier-butiláttal reagáltatunk, majd az ily módon előállított indolil-karbonsaív-származék alkálisóját izolálás nélkül aroilezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljiárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az aroile^ zést kívánt esetben szubsztituált aroilJialogeniddel végezzük el. 3. Az 1—2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az alkáli sót diimetilformamid jelenlétében készítjük el (—10)—(+10) C°-on. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6908390. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
