155932. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftil-, illetve tetrahidro-naftil-formamidinek előállítására
155932 8 17. 31,14 g (0,1 mól) N-(jff-naftil)-formkninoetilétert és 9,81 g (0,1 mól) 3-metilpiperidint absz. toluolban forralva reagáltatunk. Ezután az elegyből az oldószert ledesztilláljuk, majd a nyersterméket frakcionáljuk. Az N-(/?-naftil)~ -(3-jmetil-l-piperidil)-azometin forráspontja 0,2 torr nyomáson 175—178 C°. Op.: 60—62 C°. Analízis: Ci7 H 19 N 2 (251,34) Számított: N: 11,15% Mért: N: 11,04% 18. 13,05 g (0,05 mól) N-(/?-naftil)-formiminobenzilétert és 4,3 g (0,05 mól) piperazint absz. diklóretános oldatban forralunk. Az oldatot forrón derítjük, aktív szénnel szűrjük. Lehűtés után a kapott N-(/?-naftil)-(l-piperazinil)-azometin kikristályosodik. Szűrjük. Op.-ja: 170—173 C°. Analízis: CJ5 H 17 N 3 (239,33) Számított: N: 17,52% Mért: N: 17,03% Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (la) általános képletű új naftil-, illetve (Ib) képletű új tetrahidronaftil-formamidinek, valamint sóik és kvaterner ammóniumvegyül eteik előállítására, amely képletekben R1 hidrogént, halogént, hidroxil-, vagy szulfo-csoportot, R2 és R 3 azonos vagy különböző szubsztituenseket, éspedig hidrogént, 2— 12 szénatomszámú alkil-, dialkilamino-alkil-, cikloalkil-gyököt jelent, de R2 és R 3 szimbó 1 umok közül az egyik jelenthet olyan szubsztituálatlan vagy szubsztituált fenil-, vagy aralkil-gyököt is, amely szubsztituensként legfeljebb két •— azonos vagy különböző — 1—6 szénatomszámú alkil-, halogén-, nitro-, 1—6 szénatomszámú alkoxi-, vagy trihalometil-csoportot hordoz, továbbá R2 és R 3 együtt lehet egy vagy két azonos vagy különböző heteroatomot 5 tartalmazó 5—7 tagú heterociklusos gyök is, amely további szubsztituenst is hordozhat azzal jellemezve, hogy valamely (IIa) vagy (IIb) általános képletű N-naftil-, illetve — tetrahidronaftil-formiminoétert — a képletben R1 10 jelentése a fenti, R4 pedig kis szénatomszámú alkilgyököt — célszerűen metil-, vagy etilgyököt jelent, — valamely (III) képletű aminnal reagáltatunk, amely képletben R2 és R :i jelentése változatlan, végül kívánt esetben a ka-15 pott terméket valamely szerves vagy szervetlen savval gyógyászatilag alkalmazható sóvá, vagy pedig valamely kis szénatomszámú alkilhalogeniddel reagáltatva kvaterner vegyületté alakítjuk. 20 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a (Ha), illetve (IIb) általános képletű N-naftil-, illetve tetrahidronaftil-formimino-éter származék és a (III) képletű amin reakcióját az amin kis fölöslegé-25 vei hajtjuk végre. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 50—200 C° közötti hőmérsékleten, egyes esetekben célszerűen a reakcióetegy forrás-30 pontján hajtjuk végre. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése, azzal jellemezve, hogy a kapott (la) illetve (Ib) képletű naftil-, illetve tetrahidro-naftil-formamidint, illetve sóját 35 vagy kvaterner ammónium-vegyületét önmagában vagy más biológiailag hatásos vagy/és hatásfokozásra alkalmas szerrel, szerekkel együtt a gyógyszerkészítésben szokásos vivő-és segédanyagok felhasználásával gyógyszerkén 40 szítménnyé alakítjuk. 1 rajz, 5 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6908342. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest v., Balassi Bálint utca 21—23.
