155928. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitro-1-(5-nitro-tiazolil-(2)/-2-oxo-tetrahidro-imidazol előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRS ASAG SZABADALMI LEÍRÁS 155928 ( ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1966. I. 18. (Cl—604) Svájci elsőbbségei: 1965. I. 20., 1965. VI. 16. Közzététel napja: 1968. XI. 22. Megjelent: 1969. X. 30. Szabadalmi osztály: 12 p 1—5; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2

; C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Meier Konrad vegyész, Riehen, Fuhrer Walter vegyész, Zürich, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft,. Basel, Svájc Eljárás 3-nitro-l-[5-nitro-tiazoül-(2)]-2-oxo-tetrahidro-imidazol előállítására A találmány tárgyát az új 3-nitro-l^[5-nitro-tiazo,lil-(2)] -2-oxo-tetralhidro-ímidazol előállítására szolgáló eljárás képezi. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyület értékes farmakológiai tulajdonságokkal, elsősorban parazitaellenes és baktériumellenes hatással rendelkezik. Így főiként a protozoák és férgek ellen mutat jó hatást, emellett a fertőzött állatokon, pl. egereken hatásosaknak mutatkozik gram-negatív baktériumok, mint Salmonella typhi vagy Coli-bacillusok, mint Escherichia coli ellen. Különösen jól hat ez az új vegyület, amint ez pl. hörcsögökkel végzett kísérletekben kitűnt, a Trichomonas-félék és amöbák ellen, valamint pl. egereken és juhokon a Schistosoma-félék ellen. .Hatásos továbbá a Coccidiák ellen is. E hatásaik folytán ezt az új vegyületet parazitaellenes és baktériumellenes gyógyszerként alkalmazhatjuk. Különösen a fentebb említett kórokozók által okozott megbetegedések ellen alkalmazható e vegyület jó eredménnyel gyógyszerként. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyület emellett értékes közbenső termék további hasznos vegyületek előállítására. Így savas hidrolízis, pl. valamely híg savval, mint híg kénsawal való kezelés útján a megfelelő, az 1-helyzetben 5-nitro-tiazolil-(2) gyököt tartalmazó 2-oxo-tetrahidr-imidazollá alakítható 2 át, amely szintén értékes parazitaellenes és baktériumellenes tulajdonságokat mutat. Az új (I) általános képletű 3-nitro-l-[5-nítro-tiazolil-(2)] -2-oxo-tetrahidro-imidazol előállí-5 tása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy egy, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyületet — ahol az X és Y jelek egyike hidrogénatomot, másika pedig hidrogénatomot vagy nitrocso-10 portot képvisel — tömény kénsav jelenlétében füstölgő salétromsavval, 0 C° alatti hőmérsékleten nitrálunk. A reakciót előnyösen 96%-os füstölgő salétromsavval folytathatjuk le; a füstölgő salétromsavat feleslegben, de legalább 15 a beviendő nitrocsoportok beviteléhez sztöchiometrikusan szükséges mennyiségben alkalmazhatjuk. A találmány köre kiterjed az eljárás oly változataira is, amelyek során valamely, az el-20 járás egyik lépésében közbenső termékként nyerhető vegyületet alkalmazunk kiindulóanyagiként és csupán a végtermékig még hátralevő reakciólépéseket folytatjuk le, vagy pedig a kiindulóanyagokat az adott reakciókö-25 rülmények között hozzuk létre vagy sóik alakjában alkalmazzuk. Eljárhatunk pl. oly módon, hogy oly (II) általános képletű vegyületből indulunk ki, amelyben X és Y egyaránt hidrogénatomot 30 képviselnek és közbenső termékként állítjuk 155928