155780. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 7-helyzetben bázisos csoporttal helyettesített s-triazolo(1,5-a)pirimidinek előállítására
155780 8 hűtő alatt. Az etanolt ezután ledesztilláljuk, a maradékhoz vizet adunk, leszívatjuk és a szilárd terméket toluolból átfcristályosítjuk. Ily módon 7-{p-karbetoxianilino)-5-met:il-s-triazolo[1,5-a] piriimidint kapunk, amely 185 C°-on olvad. 14. példa: 6.5 g N,N-dietil-propiléndiamin és 4,6 g 5-Hmetil-6-bróm-7-klór-s-triazoloji l,5-a]pirimidin elegyét 50 ml etanolban 5 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a maradékhoz vizet adunk és a kapott terméket víz és etanol elegyéből átkristályosítjuk. Az így kapott N,N-dietil-N'-[5-metil-6-bróm-s-triazolo[: l,5-a]pirimidinil-!(7)]-propiléndiamin 120 C°-on olvad. 15. példa: 3.6 g 5-metil-7-metilmerkapto-s-triazolo[l,5-a]pirimidin, 4,2 g benzilamin és 50 ml izopropanol elegyét a metilmerkaptán-fejlődés befejeződéséig forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, a kivált terméket leszívatással elkülönítjük, majd víz és izopropanol elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon 2,5 g 5-met!Íl-7-benzilamino-s-triazolo[l,5--a)pirimidint kapunk, amely 162—163 C°-on olvad. 16. példa: 2.7 g 2,5-dimetil-7-etoxi-s-triazolo{l,5-a]pirimidin, 6 g furfurilamin és 10 ml izopropanol elegyét szobahőfokon 2 napig állni hagyjuk. A levált csapadékot leszívatjuk, majd víz és izopropanol elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon 2,l 5 g 2,5-dimetil-7-furfurilami:no-s-triazolo[l,5-a]piriimidint kapunk, amely 189—190 C°-on olvad. L, 17. példa: 3,4 g 2,5-dimetil-7-etoxi-s-triazolo[l,5-a]pirimidin, 12 g benzilamin és 10 ml izopropanol elegyét 3 óra hosszat forraljuk visszáfolyató hűtő alatt. Az izopropanolt azután ledesztilláljuk, és a maradékot víz és izopropanol elegyéből átkristályosítjuk. Ily módon 3 g 2,5-dimetil-7-benzilammo-triazolo[il,5-a] pirimidint kapunk, amely 162—163 C°-on olvad. 18. példa: 2,7 g 2,5-dimetil-7-etoxi-s-triazolo[l,5-a]pirimidin, 5 g piperidin és 10 ml izopropanol elegyét szobahőfokon 2 napig állni hagyjuk. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot kevés vízben, szuszpendáljuk, sósav hozzáadásával oldatba visszük, leszűrjük és a szűredékhez 25%-os káliumhidroxidoldatot adunk. Ennek hatására a termékként kapott bázis olajszerű alakban kiválik, majd lassan megszilárdul. A terméket n-heptánból átkristályosítva 2,7 g 2 ,5~di'metil-7-piperidino-s-triazolo'[l ,5-a] -pirimidint kapunk, amely 93—94 C°-on olvad. 5 19. példa: 8,4 g 5-metil-7-klór-s-triazolo[l,5-a]pirimidint 30 ml vízben szuszpendálunk és 7,3 g dietilamint adunk hozzá.. Az elegyet keverés közben 2 óra hosszat hevítjük, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot n-heptánból átkristályosítjuk. Ily módon 8,1 g 5-metil-7-dietilamino-s-trlazolo![l,5-a]pirimidint kapunk, amely 103— 104 C°-on olvad. A szokásos módon előállított hidroklorid 212 C°-on olvad. 10 15 20 25 30 40 45 50 55 60 20. példa: 8,4 g 2,5-dimetil-7-klór-s-triazoloi[l,5-a]pirimidint 25 ml vízben szuszpendálunk és 7,3 g izobutilamint csepegtetünk hozzá. 2 órai hevítés után a reakcióelegyet vákuumban bepároljuk és a maradékot benzinből átkristályosítjuk. Ily módon 5 g 2,5-dimetil-7-izo:butilamino-s-triazolo[l,5^a]pirimidint kapunk, amely 97—9i8 C°on olvad. Az éteres sósavoldatnak a vegyület acetonos oldatához való hozzáadása útján nyert hidroklorid butanol és éter elegyéből történő átkristályosítás után 148 C°-on olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a 7-helyzetben bázisos csoporttal helyettesített (I) általános képletű s-triazolo-35 [1,5-a] pirimidinek — e képletben Rx és R 4 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilgyököt, továbbá alkoxialkil-gyököt, halogénatomot vagy adott esetben a gyűrűben helyettesített aralkil vagy ariigyököt képvisel, mimellett Rí és R4 egymástól különböző is lehet, hidrogén- vagy halogénatomot, rövidszénláncú alkil-, alkuén-, aralkil-vagy ariigyököt, R<? szabad vagy egy vagy több, egyforma vagy különböző gyökkel helyettesített aminocsoportot — amelynek helyettesítői alkil-, cikloalkil-, alkenil-, hidroxialkil-, alkilaniinoalkil-, alkoxialkil- vagy adott esetben helyettesített és/vagy heteroatomofcat tartalmazó aril- vagy aralkil csoportok lehetnek — továbbá hidrazino-, guanidino- vagy bázisosan helyettesített, 2_J4 szénatomos egyenes vagy elágazó alkilénláncú alkoxicsoportot (amelynek bázisos csoportja adott esetben a fenternltített helyettesítőket is hordozhatja) képvisel — és sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű triazoloi[il,5-a]prri-65 midint — ahol R halogénatomot, merkapto-, 4
