155774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kéntartalmú amin előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VI. 01. Svájci elsőbbsége: 1966. VI. 03. Közzététel napja: 1968. X. 22. | Megjelent: 1969. IX. 30. (Cl—713) 155774 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Nair Mohan .Damodaran, Bombay, India Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég Basel, Svájc Eljárás kéntartalmú amin előállítására A találmány tárgya eljárás az I képletű 1--(4-klór-fenil)-merkaptOn2-propilamin, valamint e vegyület sóinak előállítására. A találmány szerinti vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. így állatkísérletben, például egereken antagonista hatást mutatnak a meszkalinnal előidézett motorikus stimulációkkal és a rezerpinnél előidézett hipotermiával szemben, és pozitív hatást mutatnak DOPA-bróba [Federation Proceedings 23, 198 (1964)] esetén. A találmány szerinti új vegyületek specifikus antidepresszáns anyagokként, például pszichotikus és neurotikus depressziók kezelésére, valamint timoanaleptikumként, továbbá endogén és atipikus depressziók kezelésére is félhasználhatók. A találmány szerinti vegyületek emellett alig vagy egyáltalán nem mutatják a stimuláns vegyületek ismert mellékhatásait, így a motorikus aktivitás stimulálását, az izomkoordináeió elvesztését és a spinalis reflexek befolyásolását, ami például egerekkel, patkányokkal, macskákkal, nyulakkal és majmokkal mint kísérleti állatokkal végzett vizsgálatok segítségével megállapítható. Az l-iíéiklór-feni^-merkapto-^-propilamin és annak sói specifikus antidepresszáns hatásokat mutatnak kb. 0,05—0,15 g napi dózisok esetén. A találmány szerinti vegyületek önmagában ismert módokon állíthatók elő. Előnyösen úgy járhatunk el, hogy a II képletű p-klór-tiofenolt vagy annak egy sóját 1,2-propiléniminnel reagáltatjuk, vagy egy III általános képletű vegyületben vagy IV általános képletű vegyületben — ahol R0 amino-csoporttá alakítható 5 gyököt, és R° a —C=R° kettős kötés egyidejű telítődése mellett amino-csoporttá átalakítható gyököt jelent — az Ro vagy R° csoportot aminocsoporttá alakítjuk. A p-klórtiofenolnak az 1,2-propilériiminnei 10 való reakcióját hígítószer, pl. rövidszénláncú alkanol, így metanol, vagy oldószer jelenlétében vagy távollétében, előnyösen azonban annak jelenlétében folytathatják le. Célszerű hűtés mellett vagy szobahőmérséklet mellett dol-15 gozni, szükség esetén magasabb hőmérsékleteken, zárt edényben és/vagy inert gázatmoszférában. Az l,2r-propilénimint in situ is kialakíthatjuk, pl. reakcióképes észterezett 2-aminopropanolfoói, így 2-aminopropilhalogenidből, "0 pl. -kloridból, vagyis a fenti vegyületet ilyen jellegű közbenső termék alakjában is felhasználhatjuk. AmincMCSoporttá átalakítható Ro gyökként megemlítjük a hidrolízissel, hidrazinolízissel, 25 hidrogenolízissel vagy redukcióval, továbbá a savval váló kezelés hatására ilyenné átalakítható gyököket. Ilyen többek között az acilamino-csoport, ahol az acilgyök egy szerves karbon- vagy szulfonsav maradékát jelenti. 30 Megfelelő acilamino-csoportok pl. a formil-155774