155772. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-5-klórbenzolszulfonsavamid előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1966. VI. 27. (Cl—640) Közzététel napja: 1968. IX. 25. Megjelent: 1969. IX. 30. 155772 t v. - / Szabadalmi osztály: Í2 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Tulajdonos: Lányi György vegyészmérnök, 20%, Dr. Pfliegel Tódor oki. vegyész, Chinoin Gyógyszer-és Vegyészeti 20%, Spolarich János vegyészmérnök, 22,5%, Dr. Szentmiklósi Péter Termékek Gyára Rt., gyógyszerész, 20%, Tombor Antalné oki. vegyész, 10%, Hámori Mária Budapest vegyésztechnikus, 7,5%, Budapest Eljárás 2-amino-5-klór-benzolszulfonsavamid előállítására A 2-amino-5~klór-benzolszulfonsavamid önmagában mint preemergens formában ható gyomirtó (1941.1114 sz. brit szabadalom, OA 60,2:268 a (1964)], illetve mint a S-ítnetil-7-klór-l,l

2,4-benzotiadiazin-l,l-dioxid diuretikus hatás nélküli vérnyomáscsökkentő gyógyszer közbeeső terméke {982 072 sz. brit szabadalom) szerepel a szakirodalordban. Előállítását általában komplikált kerülő utakon, szokták megvalósítani, amint ezt a 9812.072 sz. brit szabadalomból leírt képletsor szemlélteti: Cl NO, CgHsCH^Cl H^NCSNH2

" C1 NaOH NO, Cl 1. oxidálás (Cl2

) 2. amidálás N02 NH2 Fe Cl SO,NH, /\/\ Cl SOJCÍH, 10 15 SCHÄH5

20 25 30 Ezt az utat a kézenfekvő, egyszerűbb, NH, y\ NH, SO3H szulfonálás 1. HSO3CI 2. amidáláa Cl NH, ci <i) S02

NH

2 Cl (II) képleteorral jellemezhető eljárás helyett a korábbi eljárás feltalálói nyilván két okból választották : 1. A 2-a!mino-5Hklór-benzolszulfonsav i(I) irodalomból ismert előállítási módjai túlságosan körülményesek és nem adnak egységes terméket, illetve nem adnak megfelelő tisztaságú terméket. így 4-klóranilin szulfonálása szulfaminsawal [Ber. 34.2753 (1901)] ill. 4-klóranilinszulfát melegítése feleslegben vett konc. kénsavvá! 60%-ban a metaszármazékhoz vezet 155772