155695. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinolinszármazékok előállítására

} 21 19. példa 3 súlyrész szójaolajjal keverés közben megpermeteztünk 88 súlyrész búzadercét. Az egyenletesen elosztott keverékhez etil-6-n-deciloxi-7--etoxi-4-hidroxikinolin-3-karboxilátot adtunk 9 súlyrész arányban, és alaposan elkevertük. Az így kapott koncentrátum alkalmas volt a csirkeeleséghez való hozzáadáshoz 0,002—0,004% kinolinszármazék arányban. A kezelt eleség alkalmas volt E. tenella, E. acervulina, E. necatrix, E. brunetti és E. maxima okozta kokcidiózis elhárítására. 20. példa 5 g etil-6-n-deciloxi-7-etoxi-4-hidroxikinolin-3-karboxilát, 92 g szacharóz és 3 g nátriumlaurilszulfát összeőrlésével kokcidiózist gátló készítményt állítottunk elő. Ez literenként 0,8 g arányban az ivóvízhez adva 0,004% aktív hatóanyagot tartalmazó koncentrátumot szolgáltatott. 21. példa 1 g etil-6-n-deciloxi-7-etoxi-4-hidroxikinolin-3-karboxilátot 5 ml desztillált vízzel összeőröltünk. Őrlés közben hozzáadtunk 3 ml 1,25%-os duzzasztott tragantot és a keveréket desztillált vízzel 10 ml-re egészítettük ki. A kapott szuszpenzió alkalmas volt perorális alkalmazásra. 22. példa 50 mg etil-6-n-deciloxi-7-etoxi-4-hidroxikinolin-3-karboxilátot 0,1 ml Cremaphor El-lel és kevés vízzel kevertünk, a keveréket finomra őröltük, és vízzel 5 ml-re egészítettük ki. A kész szuszpenzió felhasználható volt perorális alkalmazásra. A 17—22. példákban ismertetett készítményekhez hasonlók állíthatók elő a megadott kinolinszármazéknak egy másik II képletű vegyülettel vagy annak nem toxikus sójával való helyettesítésével, alkalmasak pl. a következő vegyületek : etil-4-hidroxi-7-izopropoxi-6-n-oktiloxikinolin-3-karboxilát, metil-4-hidroxi-7-izopropoxi-6-n-oktiloxikinolin-3-karboxilát, metil-7-etoxi-4-hidroxi-6-n-oktiloxikinolin-3-karboxilát és metil-6-n-deciloxi-7-etoxi-4-hidroxi-kinolin-3-karboxilát. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás a II általános képletű új kinolinszármazékok előállítására — ebben a képletben R 7—11 szénatomos egyenesláncú alkilcsoportot, Rí 1—4 szénatomos egyenes- vagy elágazószénláncú alkilcsoportot és R2 1—3 szénatomos egyenes- vagy elágazóláncú alkilcsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) egy III általános képletű anilinometilénmalonát-származékot — ebben a képletben R, R4 és R2 a fenti jelentésűek — ciklizálunk (elsőbbsége 1966. május 13.), vagy b) egy VII általános képletű kinolinszármazékban az A labilis atomot vagy csoportot — ebben a képletben R, Rí és R2 a fenti jelentésűek, 22 A pedig egy hidroxilcsoporttal könnyen helyettesíthető atomot vagy csoportot, mint például halogénatomot, amino- vagy merkaptocsoportot, vagy 1—6 szénatomos alkoxi-, alkiltio- vagy al-5 kánszulfonilcsoportot vagy szulfonsavcsoportot jelent — hidroxilcsoporttal helyettesítjük (elsőbbsége 1966. május 13.), vagy c) egy IX általános képletű kinolin-3-karbonsav-származékot egy R2OH képletű alkohollal 10 észterifikálunk — ezekben a képletekben R, Rí és R2 a fenti jelentésűek — (elsőbbsége 1966. május 13.), vagy d) egy IX általános képletű kinolin-3-karbonsav-származék 3-helyzetű észterét átészterezzük 15 az alkil-, aralkil- vagy árucsoportot tartalmazó észtercsoportnak a —OR2-csoporttal — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — való helyettesítésére (elsőbbsége 1966. május 13.), vagy e) egy XII általános képletű kinolinszármazék 20 7-helyzetű hidroxilcsoportját egy RiXt képletű reakcióképes észterrel alkilozzuk — ebben a képletben Xi halogénatomot vagy reakcióképes észter savmaradékát jelenti, R, Rí és R2 pedig a fenti jelentésűek — (elsőbbsége 1966. má-25 jus 13.), vagy f) egy XVI általános képletű kinolinszármazék telítetlen szénhidrogéncsoportjait — ebben a képletben R5, R6 és R7 vagy a fenti R, Rí, illetve R2 csoportokat jelentik, vagy ezekké redukcióval 30 átalakítható telítetlen szénhidrogéncsoportokat oly módon, hogy az R5, Rß és R7 csoportok közül legalább az egyik egy fent definiált telítetlen szénhidrogéncsoport — alkilcsoporttá redukáljuk (elsőbbsége 1967. május 12.). 35 2. Az 1. a) igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja azzal jellemezve, hogy a ciklizálást az anilinometilénmalonát-származéknak savval végzett kezelésével hajtjuk végre, előnyösen ecetsavanhidrid és kénsav elegyét alkalmazva. 40 (Elsőbbsége: 1967. május 12.) 3. Az 1. a) igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a ciklizálást az anilinometilénmalonát-származéknak 180— 350°-on való hevítésével hajtjuk végre. (Elsőbb-45 sége: 1966. május 13.) 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az anilinometilénmalonát-származékot 180° fölött forró oldószerben hevítjük. (Elsőbbsége: 1966. május 13.) 50 5. Az 1. b) igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a VII képletben A klóratomot jelent, és ezt a klóratomot a kinolin-származéknak nátriumacetát jelenlétében ecetsavval történő melegítése útján hidroxil-55 csoportra cseréljük ki. (Elsőbbsége: 1966. május 13.) 6. Az 1. b) igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a VII általános képletben A merkapto- vagy alkiltiocsopor-60 tot jelent, és ezt a csoportot savas közegben egy oxidálószer jelenlétében való hevítéssel hidroxilcsoportra cseréljük ki. (Elsőbbsége: 1966. május 13.) 7. Az 1. c) igénypont szerinti eljárás foganato-65 sítási módja azzal jellemezve, hogy az észterifi-11