155669. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbamidszármazékok előállítására
45 155669 46 Szabadalmi igénypontok '3 X a cö Ä Ä üß -S-S-S-S-S ~äo —S-S—S M £££££ J4 o o o o. HOOO m CM eo 115 rH 1-H 1—l ef cö cö •Ű Ä«S. 4> 60 ^p^o^o^o^o CÖ M ^p^p^o s* ©~©^©-£ 2 N t%% !^ '-, eo cs eű .. »H T-t CO C >> ÍM 14 ~P ^O ^p ^o .© jO bj) ^P^O^p ©-©-S-S-S-13 AJ ©-©~©~~ co o o o o o co o o © cT •*too o" in CÖ cö -c ..Ű 12 -P-?-?-?~? M —S—S—S ° X ©-©-©-©-©~ ©—© © ©— Ci; O o © o © o o o o o •ö 8"*" ninoo *CU cí CM © © O •ö 8"*" T-I rH *CU cí rH rH r-t a> a SH &*a it o tojó túrnövé Növény: a 1,2 kg/ -S-S-S-S-S it o tojó -S-S-S~° túrnövé Növény: a 1,2 kg/ ©—o^©^©^©^ .. M ©""©. © 3~túrnövé Növény: a 1,2 kg/ O O O tO O .. M O © © © túrnövé Növény: a 1,2 kg/ •tf Oi OS >a CM ö i-T -a) rt > © © © túrnövé Növény: a 1,2 kg/ >a CM ö i-T -a) rt > rH rH rH 3 í. :0 cö M M -P-P~S-S-S :0 cö © o^p^p~p - •* ©-©-©-©-£ÖJD o ©-© © © TM SB © © © in © Ü o o in <D o *cS w in c-CO o o>o o *cS o" rH H H +j cö Üi cö ^C cö sí -S-S-S-S-S "So ^P ® ~-P ^P-—p sí ©-©-©-©-©Jrf ©-©—© © © o o o m o o o © o o o u*f NOíOJO m © C- OS r-< CM" rH CÖ Cö*5-cö a 5? -P-vP-P--?-? N 00 © •—'-^P—S—S •3 4Ü ©-©-©-©-©•a * C*3 © ©^© © © ,Q IM o o o o o •a * C*3 © o in in © K vfl) cd HIOCOOl rA rH e ós in co 13 A! ©«S 5©?©^ :0 *Í. ~p ®-~p~P—P ©-©—©~© © CO o o o in m CO © © © o © o" riM 003 o" 00 •* cs s 4-> 4-3 g|K*R '3 «1 H t—t KS rS KA ^ > •V g|K*R >0) H t—t KS rS KA ^ > meny emellett a cukorrépát is kímélte az említett hatóanyag-mennyiségek esetén, míg az összehasonlításul alkalmazott ismert készítmények mindegyike csaknem teljesen elpusztította ezt a növényfajtát. A találmány szerinti új szerek tehát azt az előnyt is mutatják, hogy oly hatóanyag-mennyiségek esetében, amelyekkel számos fontos szántóföldi gyomnövény megsemmisíthető vagy erősen károsítható, különböző kultúrnövények, mint a búza, árpa, zab, rizs, lóbab és részben a cukorrépa is, még határozott kímélő hatást mutatnak, míg az összehasonlításul alkalmazott oly ismert készítmények, amelyeket az említett kultúrákban gyakran alkalmaznak, ezeket a kultúrnövényeket sokkal nagyobb mértékben károsítják. 1. Eljárás az (I) általános képletű herbicid hatású karbamidszármazékok — e képletben 5 Rí 1—5 szénatomos halogénalkil-, halogénhidroalkil-, halogénalkenil- vagy halogéncikloalkenil-csoport, R2 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilgyök, 10 R3 1—4 szénatomos alkil-vagy alkoxigyök, R4 halogénatom, alkil-, a^koxi- vagy trifluormetilgyök, ni = 1 vagy 2, n2 = 1, 2 vagy 3 — 15 előállítására, azzal jellemezve, hogy 1. valamely, az előállítani kívánt végterméknek megfelelően helyettesített arilizocianátot vagy arilkarbaminsavkloridot 20 a) egy a fenti meghatározásnak megfelelő aíkil- vagy dialkilaminnal, ill. O-alkil- vagy 0,N-dialkil-hidroxilaminnal reagáltatunk, vagy b) egy a fenti meghatározásnak megfelelő O-25 -alkil-hidroxilaminnal reagáltatunk és a reakcióterméket azután alkilezzük, vagy c) egy a fenti meghatározásnak megfelelő N-alkil-hidroxilaminnal reagáltatunk, majd a kapott reakcióterméket alkilezzük, vagy 30 d) hidroxilaminnal reagáltatunk, majd a kapott reakcióterméket dialkilezésnek vetjük alá, vagy pedig 2. valamely a fenti meghatározásnak megfelelően helyettesített arilamint egy a fenti megha-35 tarozásnak megfelelő alkilizocianáttal vagy dialkil-karbaminsavkloriddal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1966. december 14.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás változata az (la) általános képletnek megfelelő, herbicid ha-40 tású karbamidszármazékok — e képletben Rí 1—4 szénatomos halogénalkil- vagy halogénalkenil-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilgyököt, 45 R3 1—4 szénatomos alkil- vagy alkoxigyököt képvisel — előállítására, azzal jellemezve, hogy 1. valamely halogénalkiloxi-, ill. halogénalkeniloxi-arilizocianátot vagy halogénalkiloxi-, ill. 50 halogénalkeniloxi-arilkarbaminsavkloridot a) egy alkil- vagy dialkilaminnal, ül. O-alkilvagy Ó,N-dialkilhidroxilaminnal reagáltatunk, vagy b) egy O-alkilhidroxilaminnal reagáltatunk, 55 majd a reakcióterméket alkilezzük, vagy c) egy N-alkilhidroxilaminnal reagáltatunk, majd a reakcióterméket alkilezzük, vagy d) hidroxilaminnal reagáltatunk, majd a reakcióterméket dialkilezésnek vetjük alá, vagy pedig 60 2. valamely halogénalkiloxi-, ül. halogénalkeniloxi-arilamint egy alkilizocianáttal vagy dialkilkarbaminsavkloriddal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1966. április 22.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfej-65 lesztése gyomirtókészítmények előállítására, az-23
