155659. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminoalkil-piridinszármazékok előállítására

15S65Ö-1. 15,10 g (0,1 mól) p-nitrobenzaldehid és 20 g (0,1 mól) 2-(ß-aminoetil)-piridin 200 ml állal kapott oldalát 1 órán át visszafolyatás közben forraltuk. A gömblombikra szerelt'vizel választó feltétben ezen idő alatt 1,8 ml (0,1 5 mól) víz gyűlt össze. A xilolos oldatot vákuumban bepároltuk. A kristályos maradékot benzolból átkristályosítva 17,36 g (68%), 100—103 C° közötti olvadáspontú 2-[ß-(p-nitro-benzal)-aminoetil)-piridint kaptunk. 10 Az így kapott Schiff-bázis 12,76 g (0,05 mól)nyj mennyiségét 200 ml abszolút alkoholban 3 g §!J3H4-el reagáltattuk, 10 perc szobahőmérséktartás után 20 percig visszafolyatás közforralva. A keletkezett komplexet víz- 15 bontottuk, s az alkohol ledesztillálása után 3 X 50 ml éterrel extraháltuk. Az éteres extraktum bepárlása után a maradékot 100 ml acetonban oldva, csontszénnel derítettük. A szűrletet 1 :1 arányú sósavas alkohollal savanyított 20 tuk. A kapott dihidrokloridot 100 ml alkohol és 100 ml aceton elegyéből kristályosítottuk. Ily módon 15,18 g (92%) 2-[ß-(p-nitro-benzil)-aminoetil]-piridint kapunk. Op.: 230 C° .(bomlás közben). 25 A példa szerinti módon előállított (I) képletű vegyületeket az alábbi két táblázatban ismertetjük: 30 1 . táblázat Rl «2 n Hozam Op. C ° összegképlet • % (mólsúly) 2-HO-C6

H

4

H 2 50 178—180 C14

H

lg

N

2

0

-2HC1 (301 • 22) 4-HO-C6

H

4

H 2 25 102—103 C14

H

16

N

2

0

• 2 HCl (301 • 22) 4—CH3

OC

6

H

4

— H 2 50 89—92 C15

tí

13

N

2°"•

2

HC1 3—CHgO—,4— (315 • 26) -HOC6

H

3

H 2 82 178—180 C15

H

18

N

2°2-2HC1 (331 • 26) 3,4-5- (CH3

0)

3

C

6

H

2

ír 2 75 160—162 cAN

2

°2'

2ÍIcr (345.-28) 3,4-(CH3

)

2

C

6

H

3

H 2 8Ö 174--1T7 C17

H

22

N

2°3-2HC1 (375 ,• 31) *~N02

C

fi

H

4

H 2 92 230o-on C14

H

15

N

3°2-2HC1 bomlik (330 • 22) 2-C4

H

a

OH 2 53 133—134 C14

H

fí

N

2

0

• 2 HCl (275 • 19)' Cü*5-H 2 70 147—148 CI4

H

Ä;

2

HC1 (285 • 22) 4-(CH3

)

2

NC

6

H

4

H 2 78 175—176 C16%

N

3

• 2

HC1 (364 • 77) 4-C

2^^4-M. 2 50 153—155 cie

8„ííio-i»a (329-28) 3,4-ora^0!)Cga^H í «0 113—116 C15

H

16^2°2

• 2

HC1 3—CHgO—4— (329 • 24) -cfto^ft íí 2 70 149—151 C17

H

22

N

2°2-- 2

HC1 (359-31) 4-Cl-C^H 2 65 194—195 c14

H

15

ciN

3

;2Hcr (319 • 87) 35 40 4S 3« w ü .M s VI & CO ^ Sít T3 ti) 0< ••a a £ tó s-s-CN OS ü B. CM a co o iff ü in to 00 CO o o se <a •* CM |ft Tt< 00" 00 O <N o S5 00 4, u u K «"> gr c^ CO Z'S*. w u a X l Irt CM CO •* 0 CO ' 0 co CO t•* 0 •* CM lO in in in m S in in w ÍM gr ^ CO in ű" w ÜT CŰ' u I T-I CM OJ OS in © in 1-1 <tf* in C5 I> •* 00 c-" e-" CM CM « te. CO u I O T IN Szabadalmi igénypontok-1. EljáBás'axr(I) áitaiános képletű: új aminoalr-50 kil-rpiridm-száímiazékoiSr továJájá sóifc'-és kvaters ner ammánium vegyületefe előáilítására^ amety képletben JRi- vagy fariWcsoportot; vagy pedig; olyan mono- vagy poliszttbsztitaált fénü-gyökötjelent, amelynél mfénil-gyöfc\szuszbtftaensei:axo* 55" nosate vagy különbözőek lehettek-; és HMrox$4, 1—2 szénatbmos aikbxi-, metileiwiioxte, nitro-, amino-, rövidszénláncú aÄiiamiiK^-esspertat; vagy halogént jelenthetnek,' Rf hidrogént; rövid* szénláncú alkilt, arik,-diadalküamüroalkíl- vagy 60" aGil+esoportot képviselj n-pedig. 1—3*ig: terjedír egész, számot jelent; mimeHett apiridinkötés: 2*, 3', 4, vagy S'-helyzetű* lehet, azzaií jellemezve^ hogy valamely (II) általános képletű.aldehidet- — a képletben fíijelentésewfenti:—, (ül) általam» 65* képletű aminoalkil*piridinnel-kondeHzálunk — a 2