155657. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag hatásos amadin-származékok előállítására
155657 8 C17 H 2 2N 3 02-5H20-ra számított: C%: 56,0 H%: talált: C%: 55,7 H%: 7,78 N%: 7,25 8,08 N%: 7,4 Az anyag 100 mg/kg (szubkután) dózisban 55%-kal emeli a patkányok anyagcseréjét. 100 mg/kg (szubkután) dózisban védi ki a 15 mg/kg tetrabenazin depresszív hatását a módosított ugrásteszten vizsgálva [Arch. Int. Pharmacodyn. 148 200 (1964.)] 12. Ni-(p-2-metilamino-propil-fenil)-N2 -o-karboxi-f enil-f ormamidin: 29,1 g 3,l-benzoxazin-4-ont és 32 g p-amino-fenil-i-propil-metilamint a 8. példában megadott módon reagáltatunk egymással és a terméket azonos módon izoláljuk. 152—154 C°-on olvadó és 5%-os lúgban oldódó terméket kapunk. C18 H 2 iN 3 02-re számított: C%: 69,5 H%: 6,76 N%: 13,55 talált: C%: 69,0 H%: 6,9 N%: 13,3 13. Ni-p-metoxi-fenil-i-propil-Nt -metil-N2-o-karboxi-f enil-acetamidin: Ni-p-metoxi-fenil-izo-propü-metil amint 170 ml benzolban 25,8 g 2-metil-3,l-benzoxazin-4-onnal reagáltatunk a 9. példában megadott módon. A reakcióelegyet ezután bepároljuk, majd a bepárlási maradékot 25 ml benzollal elkeverjük. Kristályok válnak ki, melyeket szűrünk, benzollal mosunk és megszárítunk. Ezután absz. etanolból átkristályosítjuk. Op: 147—148 C°. Az anyag 5%-os lúgban oldódik. C2 oH24N 2 03-re számított: C%: 70,5 H%: 7,05 N%: 8,24 talált: C%: 70,8 H%: 7,00 N%: 8,4 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű új o-karboxi-fenil-amidin-származékok előállítására (mely képletben Rí jelentése hidrogénatom vagy alkilgyök; R2 jelentése hidrogénatom, alkil, helyettesített alkil, aril, helyettesített aril- vagy heterociklikus gyök; R3 jelentése hidrogénatom, alkil, helyettesített 5 alkil, aril, helyettesített aril- vagy heterociklusos gyök; R/, jelentése hidrogénatom, halogén, nitro, amino, acilamino, hidroxil vagy alkoxi-csoport; R5 jelentése hidrogénatom, halogén, nitro, ami-10 no, acilamino, hidroxil vagy alkoxi-csoport;) azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyületeket, (mely képletben R4 és R5 jelentése megegyezik a fent megadottal, X jelentése OH, SH, vagy O, ill. S, — mely adott esetben Y-hoz 15 csatlakozhat benzoxazinon ill. benztiazinon gyűrűt alkotva —, Y jelentése hidrogénatom vagy C—Ri-gyök (ahol Rí jelentése megegyezik a 20 fent megadottal), Z jelentése hidrogénatom vagy Y-hoz kapcsolódó vegyértékvonal) (III) általános képletű vegyületekkel reagáltatunk (mely kép/B 25 létben A jelentése hidrogénatom vagy Rx —C = -gyök, B jelentése reakcióképes csoport mint halogén, alkoxi, ariloxi stb. csoport, R2 jelentése megegyezik a fent megadottal, vagy ha A nem hidrogénatom, akkor R2 A-hoz 'kapcsolódó 30 vegyértékvonal, R3 jelentése megegyezik a fent megadottal). 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja Ni-(p-2-metilamino-propil-fenil)-N2-35 -o-karboxi-fenil-acetamidin előállítására azzal jellemezve, hogy 2-metil-3,l-benzoxazin-4-ont p-aminofenil-izopropil-metilaminnal reagáltatunk. 40 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja Ni-fenil-izopropil-Ni-metil-N2 -o-karboxi-fenil-acetamidin előállítására azzal jellemezve, hogy 2-metil-3,l-benzoxazin-4-ont fenilizopropil-metilaminnal reagáltatunk. (1 db rajz) A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója 69.3780.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen
