155626. lajstromszámú szabadalom • Uramidobenzoésav-származékokat tartalmazó gyomirtószerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. II. 02. (ül—116) Amerikai Egyesült Allamok-beli elsőbbségei: 1966. II. 02., 1966. XII. 05. Közzététel napja: 1968. VI. 25. Megjelent: 1970. II. 16. 155626 -®% "y-ífl* #? ./ Szabadalmi osztály: 45 1 9/00 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: A 01 n 9/00 C07c4 Decimái osztályozás: 632.951.2:547 Feltalálók: Hunter Don Lester, Long Beach, Kitasaki Kiyoshi, Garden Grove, Lefevre Cecil Wright, Anaheim, California Tulajdonos : United States Borax and Chemical Corporation, Los Angeles, California, Amerikai Egyesült Államok Eljárás uramidobenzoesav-származékok at tartalmazó gyomirtószerek A találmány tárgya I. általános képletű vegyületeket tartalmazó gyomirtószer-készítmények és eljárás az I. képletű hatóanyagok előállítására. Ebben a képletben R hidrogénatomot vagy — adott esetben helyettesített — alkil-, alkenil-, alkinil-, aril- xagy aminocsoportot, alkálifématomot vagy ammóniumot jelent, X és Y azonosak vagy különbözők, és oxigénvagy kénatomot jelentenek. Különös előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek azok az I. általános képletű észterek, amelyek képletében R 1—8 szénatomos, adott esetben helyettesítésként halogénatomokat tartalmazó, alkil-, alkenil- Vagy alkinilcsoportot vagy egy egygyűrűs árucsoportot, mint például fenil-, alkilfenil- vagy halogénfenü-csoportot jelent. Az észterképző helyettesítőn (R) a halogén klór-, bróm- vagy fluoratom lehet. Az észtercsoportban R például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, n-hexil-, allil-, 2-propinil-, 2-butenil-, l-metil-2-propenil-, 2-klór-etil-, 4-klór-2-butiniI-, n-oktil-, 2-kIór-2-propenil-, 4-bróm-2-butinil-, trifluoretil-, triklóretil-, fenil-, 2,4-diklórfenil-, 4-metilfenil- és hasonló csoport lehet. A fitotoxikus sók előnyösen vízben oldható alkálifém-, amin- vagy ammóniumsók, mint például nátrium, kálium, ammónium, oktilamin és trietilamin sói. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek normális körülmények között szilárd anyagok vagy viszkózus olajok, és oldhatók szerves oldószerekben, mint például alkoholokban, benzolban és xilolokban. A sók 5 általában oldhatók vízben. Az észterek könynyen előállíthatók antranilsav megfelelő észtereiből és morfolinból vagy tiomorfolinböl kétféle módon. Az egyik előállítási módszer szerint az antranilátot átalakítjuk a megfe-10 lelő izocianáttá vagy izotiocianáttá, majd ezt morfolinnal reagáltatva megkapjuk a kívánt vegyületet. A másik módszer szerint morfolint átalakítunk a karbamilklorid-származékává, majd ezt antraniláttal reagáltatva a kívánt vegyüle-15 tet kapjuk. Kiindulási anyagként morfolin helyett tiomorfolint használva a tio-analógokat kapjuk. A benzoesav-származékok az észterekből készíthetők, a sók pedig a benzoesav-származékokból. Az észterek előállítását az A és B egyenletek szemléltetik — ezekben az egyenletekben X és Y jelentése azonos a fent megadottal, R pedig egy szerves csoport, előnyösen kis szénatomszámú alkil. Az A egyenlettel bemutatott reakciókban az antranilátot, előnyösen hidrokloridja alakjában, foszgénnel vagy tiofoszgénnel reagáltatva előállítjuk az izocianátot vagy izotiocianátot. Ez a reakció viszonylag magas forráspontú oldószer-30 ben, mint például kloroformban, toluolban, xi~ 20 25 155626