155570. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített fenilecetsav-észterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. III. 29. (GE—645) Svájci elsőbbsége: 1966. III. 30. Közzététel napja: 1968. VII. 25. Megjelent ^j&Qxfgíg 2 8 155570 ttsíir _J nlf\ín Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Sallmann Alfred vegyész, Bottmingen, Dr. Pfister Rudolf vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY AG. cég, Basel, Svájc Eljárás helyettesített fenilecetsav-észterek előállítására A találmány tárgya: eljárás új helyettesített fenilecetsav-észterek előállítására. Eddig nem voltak ismertek az I. általános képletű helyettesített fenilecetsav-észterek — ebben a képletben 5 Rí rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoportot, halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag) vagy trifluormetil-gyököt, 10 R2 hidrogénatomot, vagy az Rí meghatározásának megfelelő szubsztituenst, B3 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilvagy alkoxi-csoportot vagy halogénatomot (35-ös rendszámig bezárólag), 15 R/i hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilvagy alkoxi-csoportot, halögénatomot (35-ös rendszámig bezárólag) vagy trifluormetil-gyököt, R5 és Rß hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- 20 csoportot, vagy benzilgyököt és R7 rövidszénláncú alkil- vagy aralkil-cso-» portot, különösen benzilgyököt jelent. Azt találtuk, hogy ezek az új észterek értékes 25 farmakológiai tulaj donságókkal, különösen antiflogisztiküs (gyulladásellenes) analgetikus (fájdalomcsillapító) és antipiretikus (lázcsökkentő) hatással rendelkeznek, előnyös terápiás index mellett. Az említett vegyületeket perorálisan 30 vagy rektálisan alkalmazhatjuk reumatikus, ízületi és egyéb gyulladásos betegségek kezelésére. A gyulladásellenes hatást állatkísérletek során, így pl. tengerimalacoknak UV-sugarak által okozott bőrgyulladásán (UV-erythema) és patkányokon okozott bolus alba-ödémán mutattuk ki. Az I. általános képletű új észtereket ezenkívül mint UV-sugarakat abszorbeáló anyagokat kozmetikai célokra is alkalmazhatjuk, így pl. napvédő krémekbe, minthogy a káros, gyulladást okozó 290—300 m/t hullámhosszúságú sugarad kat abszorbeáljak, ugyanakkor a kívánt 315 m fi hullámhosszúság feletti barnító hatású sugarakat átengedik. Az I. képletű észterekben valamint á későbbiekben megnevezett megfelelő kiindulási anyagokban az Rí—R4 helyettesítők rövidszénláncú alkilcsoportként egymástól függetlenül pl. metil- vagy etilgyököt jelentenek. A nevezett helyettesítők egy része azonban pl. n-propil-, izopropil-, n-butil-, szék. butil- vagy terc. butilgyököt is jelenthet. Az Rí—R4 helyettesítők az alkoxi-csoport, vagy halogénatom jelentésben pl. metoxi-, etoxi, n-propoxi-, n-butoxi- vagy izobutoxi-gyököt illetve klór-, fluor- vagy brómatomot képviselhetnek. R5 és Rß mint rövidszénláncú alkücsoport mindenekelőtt metil- vagy etilcsoportot jelent, de különösképpen ha Rß hidrogénatomot képvisel, R5 még n-propil-, izo*-155570