155558. lajstromszámú szabadalom • Szelektív hatású herbicid szer
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^P"^ ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. III. 15. (FA—683) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1966. III. 19. Közzététel napja: 1968. VI. 25. Megjelent: 1969. XI. 29. 1969. XI. 29. 1970 FEB 7 8 155558 mm *] Szabadalmi osztály: 45 1 9/00 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: A 01 n 9/00 C 07 c4 Decimái osztályozás: 632.951.2:547 Feltalálók: Dr. Gollasch Kari vegyész, Schildegen, Dr. Heiss Rudolf vegyész, Nürnberg, Dr. Eue Ludwig vegyész, Köln, Dr. Hack Helmuth vegyész, Köln Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG. cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Szelektív hatású herbicid szer A találmány egy új N-fenil-N'-dimetil-karbamid származékot hatóanyagként tartalmazó herbicid szerre vonatkozik. Ismeretes már, hogy egyes karbamidszármazékok herbicid szerekként alkalmazhatók. A N-(4--klórfenil)-N'-dimétilkarbamid a gyakorlatban is számottevő jelentőségű termék. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) képletű új N-fenil-N'-dimetil-karbamid-származék jó herbicid tulajdonságokkal, főképpen pedig szelektív herbicid hatással rendelkezik. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) képletű karbamidszármazék olymódon állítható elő, hogy a) 4-dimetilszulfonamido-fenil-izocianátot 1 möl dimetilaminnal reagáltatunk, vagy b) 4-klőrszulfonil-fenilizocianátor 2 mól dimetilaminnal reagálhatunk 1 mól savlekötőszer jelenlétében, vagy c) 4-dimetilszulf onamido-anilint dimetilkarbaminsavkloriddal reagáltatunk egymagában, vagy savlekötőszer jelenlétében, vagy d) N-(4-szulfönamidofenil)-N, -dimetil-karbamidot valamely metilezőszerrel reagáltatunk, vagy pedig e) N-fenil-N'-dimetil*karbamidot Friedel—Crafts katalizátor jelenlétében dimetüszulfaminsavkloriddal reagáltatunk. Határozottan meglepő, hogy az (I) képletű hatóanyag valamivel nagyobb mértékű herbicid hatást mutat gyomnövényekkel szemben és egyidejűleg jóval nagyobb szelektivitású a mezőgazdasági kultúrnövények iránt, mint az ismert karbamidszármazékok, pl. a N-(4-klórfenil)-N'-di-5 metü-karbamid. Az a) szerinti reakció menetét a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. Ez a reakció valamely, a reakció szempontjából közömbös 10 oldószerben folytatható le. Ilyen oldószerként pl. szénhidrogének, mint benzin, benzol vagy klórbenzol, vagy pedig éterek, mint dioxán, alkalmazhatók. Reagáltathatjuk azonban a reakcióban résztvevő anyagokat oldószer nélkül, közvetlenül 15 olvadékban is. A reakcióhőmérséklet tág határok között változtatható; általában 0 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten dolgozunk. Ab) szerinti reakció két lépésben mehet végbe, a csatolt rajz szerinti Bi) és B2) reakcióegyenle-20 tek szerinti módon. Az első lépésben a 4-klórszulfonil-fenilizocianát 1 egyenérték dimetilaminnal reagál és így N-(4-klórszulfonilfenil)-N'-dimetil-karbamid keletkezik. Ezt a reakciólépést célszerűen valamely, a reakció szempontjából közöm-25 bös oldószerben, 0 C° és 20 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk lé. A második reakciólépéshen a reakcióelegyhez savlekötőszert, pl. trietilamint adunk és dímetilamint vezetünk a reakcióelegybe, egyidejűleg 40—100 C° hőmérsékletre hevít-30 ve az elegyet. 155558
