155538. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxazolidin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 29. (Cl—643) Svájci elsőbbségei: 1965. VII. 09., 1965. XI. 17. 1966. V. 06. Közzététel napja: 1968. VII. 25. Megjelent: 1969. IX. 01. 155538 / i -a * Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Wilhelm Max vegyész, Allschwil/Bl., Dr. Daeniker Hans Ulrich vegyész, Reinach/Bl., Dr. Schenker Kari vegyész, Binningen/BL, Dr. Schmidt Paul vegyész, Therwill/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás oxazolidin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás a csatolt rajz szerinti I általános képletű új vegyületek előállítására, ahol R legalább két, célszerűen legfeljebb négy szénatomot tartalmazó alkenil-gyököt, és X alkilidén-csoportot jelent. 5 Az R gyök jelentése célszerűen vinil-gyök, vagy propenil- vagy butenil-gyök. Az X alkilidén-csoport célszerűen rövidszénláncú alkilidén-csoport, így etilidén-, n-propilidén-, izopropilidén-csoport, egyenes vagy elága- 10 zott szénláncú, tetszés szerinti helyzetben kapcsolódó butilidén- vagy pentilidén-csoport, elsősorban metilidén-csoport. Az alkilidén-csoport, különösen a metilidén-csoport egyszer vagy többször szubsztituált lehet. Szubsztituensként ciklo- 15 alifás vagy főleg aromás jellegű gyökök jönnek számításba. Aromás jellegű gyökökként mindenekelőtt egygyűrűs gyökök, elsősorban fenil-gyökök, vagy 20 aromás jellegű heterociklusos gyökök jönnek számításba. Aromás jellegű heterociklusos gyökök például a furil-, a tienil-, a pirril- vagy mindenekelőtt a piridil-gyökök. Az aromás jellegű gyökök szubsztituálatlanok, vagy pedig egyszer, két- 25 szer vagy többször szubsztituáltak lehetnek, ahol szubsztituensekként elsősorban halogénatomokat, alkil- vagy alkoxi-csoportokat vagy trifluor-me~ til-csoportokat említhetünk. A cikloalifás gyökök főleg ciklopentil- és cíklohexil-gyökök. 30 A halogénatomok elsősorban klór-, bróm- vagy jódatomok. Az alkil-csoportok mindenekelőtt rövidszénláncú alkil-csoportok, így metil-, etil-, n-propil, vagy izopropil-csoportok, egyenes vagy elágazott szénláncú, tetszőleges helyzetben kapcsolódó butil- vagy pentil-csoportok. Az alkoxigyökök főleg rövidszénláncú alkoxi-gyökök, így metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi- vagy butoxi-csoportok. A találmány szerinti új vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Így különösen az adrenergikus béta-receptorokat gátolják, ami állatkísérletekben, például macskákon és elkülönített tengeri malac-szíveken igazolódott be. Ennek megfelelően a találmány szerinti vegyületek angina pectoris vagy szívritmus-zavarok esetében nyerhetnek alkalmazást. A találmány szerinti új vegyületek azonban értékes közbenső termékek egyéb hasznos anyagok, különösen farmakológiai hatékonyságú vegyületek előállítása szempontjából. Farmakológiai tulajdonságaikat tekintve különösen értékesek az la általános képletű vegyületek, ahol X alkilidén-csoportot jelent, elsősorban a 2-(4-piridil)-3-izopropil-5-(o-alliloxi-fenoximétil)-bxazolidin, a 2-(p-klórfenil)-3-izopropil-5-(o -alliloxi-fenoximetil)-oxazolidin, és főleg a II képletű 2-fenil-3-izopropil-5-(o-alliloxi-fenoxime-155538