155537. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxazolidin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 29. (Cl—642) Svájci elsőbbségei: 1965. VII. 09., 1965. XI. 17., 1966. IV. 06. Közzététel napja: 1968. VII. 25. Megjelent: 1969. IX. 01. 155537 t »•» *) ' ii I s i ö f a \ Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Wilhelm Max vegyész, Allscwill/BL, Dr. Daeniker Hans Ulrich vegyész, Reinach/Bl., Dr. Schenker Kari vegyész, Binningen/Bl., Dr. Schmidt Paul vegyész, Therwil/Bl., Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás oxazolidin-származékok előállítására A találmány tárgya a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárás; e képletben Z oxigén- vagy kénatomot, R pedig egy legalább 2 és célszerűen legfeljebb 4 szénatomos rövidszénláncú alkenilgyö- 5 köt képvisel. Az R helyén előnyösen vinilgyök, vagy pedig propenil- vagy butenilgyök állhat. Ezek az új vegyületek értékes farmakológiai 10 tulajdonságokat mutatnak. Így különösen az adrenerg béta-receptorokat gátolják, amint ez állatkísérletekben, pl. macskán vagy izolált tengerimalac-szíven kimutatható. Az új vegyületek ezért az angina pectoris, valamint szív-ritmus- 15 zavarok gyógykezelésére alkalmazhatók. Emellett ezek az új vegyületek értékes közbenső termékek más hasznos anyagok, elsősorban farmakológiailag hatásos vegyületek előállítására. Különösen hatásosak farmakológiai szempont- 20 ból a (II) általános képletnek megfelelő vegyületek; e képletben M allil- vagy metallilgyököt, Z pedig oxigén- vagy kénatomot képvisel. E vegyületek Sorában is kiemelkedő a (XIV) képletű 3-izopropil-5-(o-alliloxi-fenoximetil)-oxazolidi- 25 non-2, amely pl. macskán, 0,01—0,01 mg/kg i. v. adagban határozott béta-blokkoló hatást mutat. Ezek az új vegyületek a találmány értelmében önmagukban ismert eljárási műveletekkel állíthatók elő. 30 Előnyösen olymódon járunk el, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletű vegyületet — e képletben R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, míg X és Y két oly csoportot képvisel, amelyek egymással reakcióba lépve a 2-helyzetű oxigénatom és az 1-helyzetű nitrogénatom meghagyásával az (V) általános képletű hidat hozzák létre, mely utóbbiban Z jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — intramolekuláris kondenzációnak vetünk alá. Ennek az intramolekuláris kondenzációnak a kiindulóanyaga pl. valamely (VI) általános képletű vegyület lehet, amelyben R és Z jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, míg X és R' közül az egyik izopropilamino-csoportot, másik pedig egy az izopropilamino-csoportra kicserélhető gyököt képvisel. Ha a (VI) általános képletű vegyületben X helyén izopropilamino-csoport áll, akkor R' pl. egy szabad vagy észterezett vagy észterezett hidroxilvagy merkaptocsoport, különösen egy rövidszénláncú karbonsavval, pl. ecetsavval, vagy egy halogénhidrogénsavval, pl. sósavval vagy brómhidrogénsavval észterezett hidroxil- vagy merkaptocsoport, metoxi- vagy etoxicsoport, metil- vagy etilmerkaptocsoport, amino-, pl. szabad aminocsoport, vagy pedig egy diarilamino-, pl difenilaminocsoport lehet. 155537
