155479. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-indolilalkohol-észterek előállítására
155479 8 és nátriumacetátot szűréssel eltávolítottuk. A terméket kis térfogatra töményítve kristályosítottuk, hexánt adtunk hozzá, szűrtük, hexánnal mostuk és 50 C°-on vákuumban szárítottuk. így /?41H (p-klórbenzoil)-'2-metil-5-metoxi-3-indolil]-etil-tritil-étart nyertünk. Ha a példa szerinti eljárásit egyenértékű mennyiségű benzil- és ínbutil-indohl-etil-éterékkel valósítjuk meg, a megfelelő acilezett indol-étereket kapjuk. 3. példa: ß-[ 1 -(p-Klórbenzoil)-2 -metil-!5-imetoxi-3-indolil] --etanol A) 0,005 mól ,3-[il-<p-klórt foenzoil)-J2-:metil-í5--metoxi-S-dndolil^etil-jbenzil-éter 50 ml etilacetáttal készített oldatát 0,4 g faszénre kicsapott palládium katalizátor jelenlétében hidrogéneztük atmoszférikus hidrogénnel. Kb. másfél óra alatt fogyott el az elméleti hidrogénmennyiség, ékkor a katalizátort kiszűrtük. A szűrl'etet vákuumban hepároltuk, és a maradékot izopropanolból átikristályosítóttuk. így /?-[l-"(p-iklóribenzoilJ-S-Jmetil-S-metoxi-S-indolil]-etanolt nyerrbünk. B) 0,01 mól /HlH(p-fldóirbenzöil)-2-metil-i5--metoxi^3-mdolil]-etil-tritil-étar és 1,0 g faszénre kicsapott palládium katalizátor elegyét szobahőmérsékleten hidrogénnel ráztuk 1 at-nál valamivel nagyobb nyomás alatt. Miután a számított -mennyiségű hidrogén abszorfoeáilódott, a katalizátort kiszűrtük, az oldószert vákuumban eltávolítottuk, és a maradékot izopropanolból kristályosítottuk. Ily módon /J-fl-^p-klóirbenzoil)J2-metiI-&-metoxw3-indolil]-étanolt kaptunk. C) 0,005 mól /S-tl-Íp-kláAenzoil^mietil-ö-metaxi-3~indolil]-etil-t-butil-éter 8 rnl vízmentes trifluorecetsavval készített oldatát 1 óra hosszat 10 C°-on állni hagytuk. Ezután az oldatot 30 ml jégihideg vízbe öntöttük, és az elegyet kloroformmal extraháltuk. A kloroformos extraktumokat vízzel, telített nátriumhidrogénkarbonát-oldattal, majd újra vízzel mostuk, és nátriumszulfáton szárítottuk. Ezután az oldószert vákuumban eltávolítottuk, és maradé-10 15 20 25 30 40 45 50 kot izopropanolból átkristályosítottuk. így ^-.[1-^(p-klómbenzoil)-2^metiH5-! metoxi-3-indoliÍ]-etanölt nyertünk. 4. példa: /ö-[il^(p-klórbenzoil)-2'jmetil-i5-m!etoxiindo.l-3]-etiűlaoetát 0,1 mól ^-[^(pnkló^benzoilJ-S-metil-JS-metoxi-3-indolil]-etanolt 0>,12 mól acetikloiriddal és 20 ml 20%-os nétriumoxid-oldattal elegyítettünk, és 1 óra hosszat 50 C°-on melegítettünk. A termék kicsapódott, leszűrtük, vízzel mostuk és szárítottuk. Így ,yS-[il-i(p-&lÓ!i1benzoil)"2-metil-l 5--metoxiindol-3] -etilacetátot kaptunk 114'—115 C° olvadásponttal. . Hasonló módon eljárvla kaptuk az l-jp-klór-ibenzoil^^metil-iSH^-p-iklórberizoiloxietil-ö-inetoxi)-mdolt 1017—108 Cc olvadásponttal. Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű vegyületek előállítására — ahol Rí R2 R3 R5 halogénatommal szubsztituált arilgyöfcöt jelent, rövidszénlánoú alkilgyököt képvisel, jelentése rövidszénláncú alkilesoport vagy halogénato'mmal szubsztituált ariigyök, és R4 hidrogénatomot jelentenek és rövidszénlánoú alkoxicsopoirtot képvisel —, azzal jellemezve, hogy fenilíhidrazint éterezett 4-!keto-primer alkohollal reagáltatunk, a kapott fenilhidnazint ciklizáljuk, ezután az indolnszármazékot alkálifémhidriddel kezeljük és a keletkező alkálifém-sót aroil-savlhalogeniddel acilezzük, az acilezett étert katalitikus hidrogénezésnek vetjük alá, végül a kapott indolil-al'kdholit acilezőszerrel észterezzük. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6907930. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 4
