155477. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VIII, 17. (ME—788) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1965. VIII. 19. Közzététel napja: 1968. V. 29. Megjelent: 1969. IX. 01. 155477 / ü! a j d f a '< Szabadalmi osztály: 12 p 6—)0 Nemzetközi osztály: C 07 d, Decimal osztályozás: * Feltalálók: Gal George vegyész, Summit, New Jersey, Sletzinger Meyer vegyész, North Plainfield, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck & CO. Inc. cég, Rahway, (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Eljárás benzimidazol-származékok előállítására A találmány 2-helyzetben heterociklusos csoporttal helyettesített benzimidazol-származékok előállítására vonatkozik, Közelebbről megjelölve, a találmány tárgya eljárás új, a 2-helyzetben 1—3 heteroatomot, mint O, S vagy N atomot tartalmazó heterociklusos gyökkel helyettesített benzimidazoloknak a megfelelő l-i(rövidszénláncú alkoxi) -benzimidazolokból történő előállítására, 2-heteroaromás-l-(rövidszénláncú alkil)-étereknek a megfelelő 1-helyettesítetlen benzimidazol-származékokká való redukálása útján. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő 1-helyettesítetlen benzimidazol-származékok előnyösen állíthatók elő a megfelelő 24ielyettiesített-1l-(rövidszénláncú alkoxi)-benzimidazolok (I) redukálása útján. Az említett képletekben R 1—3 heteroatomot, még pedig nitrogént, oxigént vagy ként tartalmazó heteroaromás gyököt képvisel. Az R helyén álló heteroaromás gyök pl. egy heteroatomot tartalmazhat, mint a tienil-, furil-, pirril-, piridil-, fumarinil- vagy tiakumarmil-gyök, tartalmazhat továbbá két heteroatomot, mnt a tiazolil- vagy izotiazolil-gyök, vagy pedig három heteroatomot, mint a tiadiazolil-gyök. Rx a fenti képletekben rövidszénláncú alkoxi-, mint metoxi- etoxi-, propoxi-, butoxi-, izopropoxi-, pentoxi- vagy hasonló gyök lehet. R5 és R 6 hidrogénatomot képviselhet, vagy pedig e két jel egyike alkil-, előnyösen rövidszénláncú alkil-, mint metil-, etil-, izopropilvagy hasonló gyököt, halogén-, pl. klór- vagy 5 fluoratomot, fenil- vagy halogént enil^csoportot, mely utóbbiban a halogénatom pl. klór- vagy fluoratom lehet, amely a halogénfenil-csoportot a benzimidazol-gyűrűhöz kapcsoló kötéshez képest orto-, méta- vagy para-4heryzetben áll— 10 hat. Az ilyen halogénfenil-csoportok példáiként a p-fluorfenil-, p-klórfenil-, o-fluorfenil-, m-fluorfenil- vagy hasonló csoportok említhetők. Az R5 és R 6 jelek egyike (de mindkettő egyszerre nem) képviselhet valamely heteroaro-15 más gyököt, pl. tienil- vagy hasonló gyököt, rövidszénláncú alkoxi- vagy alkiltio-csoportot, mint metoxi-, etoxi-, metiltio-, propiltio- vagy hasonló csoportot, valamint fenoxi- vagy feniltio-csoportot is. 20 Az (I) általános képletű l-<(rövidszénláncú alkoxi)H2-helyettesített-benzimidazol-származékok a találmány értelmében hidrogénnel redukálhatok valamely fémes hidrogénező katalizátor, mint Raney-nikkel, palládium vagy ruté-25 nium jelenlétében, a megfelelő (II) képletű 1--helyettesítetlen vegyület előállítása céljából. A reakció valamely közömbös szerves oldószerben, mint rövidszénláncú alkanolban, pl. metanolban, etanolban vagy izopropanolban, rö-30 vidszénláncú alkánsavban, pl. ecetsavban, 155477
