155476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1966. VIII. 17. (ME—787) Amerikai Egyesült Államok-teli elsőbbsége: 1965. VIII. 19. Közzététel napja: 1968. V. 29. Megjelent: 1969. IX. 01. 155476 /i ^0^MMii!!^ feöüívlár \ * -- *, Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Deci mái osztályozás: Feltalálók: Gal George vegyészmérnök, Summit, (New Jersey), Sletzinger Meyer vegyészmérnök, North Plainfield, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck & CO. Inc. cég, Rah way, (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Eljárás benzimidazol-származékok előállítására 1 A találmány a 2-helyzetben heterociklusos csoporttal helyettesített benzimidazol-szárimazékoik előállítására vonatkozik. Közelebbről megjelölve a találmány tárgya eljárás új, a 2i-helyzetiben 1—3 heteroatomot, mint O, S vagy 5 N atomot tartalmazó heterociklusos gyökkel helyettesített benzimidazolokmak a megfelelő benzimidiazol-1 -oxidokból történő előállítására. A találmány értelmében 2Hheteroaroimás-benzimiidazol-1-oxidokat redukálunk a megfelelő 10 2-íhelyettesített benzinridazolt-számiazéikok előállítása céljából. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (II) általános képletű, az l^helyzetben helyettesí tétlen 2-thelyettesített benzimidazol-szárimazé- 15 kok előnyösen állíthatók elő a megfelelő (I) általános képletű 2-helyettesített benzimidazol-1-oxidok redukálása útján. Az említett képletekben R 1—3 heteroatomot, még pedig nitrogént, oxigént vagy ként tártai- 20 mázó heteroaromás gyököt képvisel. Az R helyén álló heteroaroimás gyök pl. egy heteroato^ mot tartalmazhat, mint a tienil-, furil-, pirril-, piridil-, kumarinilr- vagy tiakumarinil^gyök, tartalimazihat továbbá két heteroatomot, mint a 25 tiazolil- vagy izotiazolil-gyök, vagy pedig három heteroatomot, mint a tiadiazolüVgyök. Rs és Rß hidrogénatomot képviselhet, vagy pedig e két jel egyike alkil-, előnyösen rövidszénláneú alkil-, mint metil-, etil-, izopropil- 30 vagy hasonló gyököt, halogén- pl. klór- vagy fluoratomot, fenil- vagy halogénfenil-esoportot, mely utóbbiban a halogénatom pl. klór- vagy fluoratoim lehet, amely a halogén-fenilcsopo'rtot a benzirmdazol^gyűrűíhöz kapcsoló kötéshez képest orto^, méta- vagy para^helyzetiben állhat. Az ilyen halogénfenil-icsoportot példáiként a p-ifluorfenil-, p-klóttfenil-, o-tfluorf enil-, m-fluorfenil- vagy hasonló csoportok említhetők. Az R5 'ás Re jelek egyike (de mindkettő egyszerre nem) képviselhet valamely heteroaromás gyököt, pl. tienil- vagy hasonló gyököt, rövidszénláncú alfcoxi- vagy alkiltio-csoportot, mint metoxi-, etoxi-, metiltio-, propiltio- vagy hasonló csoportot, valamint fenoxi- vagy feniltio-cso^ portot is. Megjegyzendő, hogy a „benzimidazolnl-oxidok" meghatározás, valamint az e vegyületeket ábrázoló képletek e leírásban és az igénypontokban oly képpen értendők, hogy jelentésük kiterjed e vegyületek tautomér alakjára, telhát a megfelelő 1-hidroxi-benziimidiazolokra is. Ez utóbbi vegyületek a csatolt rajz szerinti (III) általános képlettel ábrázolhatók; e képletben R, R5 és Re jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel. Az (I) általános képletű 2-helyettesített benzimidaziol-il -oxidok a találmány egyik kiviteli , alakja értelmében hidrogénnel redukálhatok valamely fémes hidrogénező katalizátor, mint 155476