155436. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkanoil-4-halogén-5-acilaminofenolok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. II. 03. Japán elsőbbsége: 1966. II. 05. Közzététel napja: 1968. V. 29. Megjelent: 1969. IX. 01. (EU—27) 155436 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18, 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Morimoto Akira, Matsubara, Yoshimitsu Hideyuki, Kyoto, Japán Tulajdonos: Societe D'Etudes Scientifiques et Industrielles de L'Ile-De-France, Paris, Franciaország Eljárás 2-alkanoil-4-halogén-5- acilaminof enolok előállítására 1 A találmány 2-alkanoil-4-J

halogén-5-acilaminofenolok előállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő 3-acilammo-4-halogénifenolszármazékot katalizátor jelenlétében hevítünk és így a Fries-átrendeződés szerint a (II) általános képletű 2-alkanoil-4^halogén-5-acilaminofenolt kapjuk. A találmány szerinti reakciót a csatolt rajz szerinti általános reakcióképlet szemlélteti; e képletben Rj alkanoilcsoportot, R2 aeilcsoportot, X halogénatomot képvisel. Az említett alkanoilcsoport pl. acetil-, propionil-, butiril- vagy valerilcsoport lehet. Az acilcsoportok példáiként alifás karbonsavak gyökei, pl. acetil-, klóracetil-, metoxiacetil-, propionil-, butiril-, valeril- vagy ciklohexánkarbonil-gyök, aromás karbonsavak gyökei, pl. benzoil-, toluil-, fenilaeetil-, fenilpropionil-, naftoil- vagy anizoil-gyök, továbbá heterociklusos karbonsavak gyökei, pl. nikotinoil- vagy furoilgyök említhetők. A halogénatom pl. klór- vagy brómatom lehet. A találmány szerinti eljárás kivitele során az (I) általános képletű 3-acilamino-4-halogénfenol-10 15 20 25 -származékot a Fries-átrendeződés lefolytatására alkalmas katalizátor jelenlétében hevítjük. Ilyen katalizátorként a Fries-átrendeződés lefolytatására szokásos katalizátorok, mint cinkklorid, alumíniumklorid, vasklorid, ónklorid, alumíniumbromid, bizmutklorid, titánklorid,- antimónklorid, hidrogénklorid, hidrogénfluorid, bórtrifluorid vagy foszforpentaklorid alkalmazhatók. A reakció lefolytatható oldószer nélkül is, alkalmazhatunk azonban valamely, a reakció szempontjából közömbös oldószert, mint széndiszulfidot, széntetrakloridot, nitrobenzolt, klórbenzolt vagy tetraklóretánt a reakció közegeként. Az így kapott (II) általános képletű 2-alkanoil-4-halogén-5-acilaminofenolok új vegyületek, amelyek értékes közbenső termékek előnyös farmakológiai tulajdonságú, pl. analgetikus, spazmolitikus, nyugtató, altató és antiemetikus hatású gyógyszerek, mint a N-(2-dialkilaminoalkil)-H2-alkoxi-4-amino-5"halogénbenzamidok előállítására. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait az alábbi példa szemlélteti közelebbről; megjegyzendő azonban, hogy a talál-30 mány köre nincsen erre a példára korlátozva. 155436