155415. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a fernezilsavészterek dihidrokloridjainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. I. 25. (CE—560) Csehszlovákiai elsőbbsége: 1966. VIII. 19. Közzététel napja: 1968. V. 29. Megjelent: 1969. VIII. 15. 155415 /ulaiát«] Szabadalmi osztály: 12 o 19—22 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimái osztályozás: Feltalálók: Romanuk Miroslav mérnök, Slama Karel kandidátus, Sorm Frantisek akadémikus, Praha, Csehszlovákia Tulajdonos: Ceskoslovenska Akademie VED, Praha, Csehszlovákia Eljárás a farnezilsavészterek dihidrokloridjainak előállítására 1 A találmány tárgyát a farnezilsavészterek új dihidrokloridjainak előállítása képezi; ezek a termékek a lárvák fejlődését és a rovarok szaporodását képesek befolyásolni. A rovarok fejlődését és szaporodását beifolyá- 5 soló hormonok tanulmányozása során megállapítottuk, hogy a fejlődési hormonokhoz hasonló hatásuk van a rovarokból kapott, túlnyomórészt- lipoidokat tartalmazó kivonatoknak is; ezek a kivonatok aromás magokat nem tártai- JQ mázó hosszabb-láncú zsírsavak természetes észtereit tartalmazzák, amelyek vízgőzzel nem illékonyak. Megállapítottuk továbbá, hogy más állatfajtákból kapott hasonló zsír-kivonatok, valamint a gerinces állatok különféle szerveiből 15 nyert kivonatok is hasonló hatásokat mutatnak. A Tenebrio molitor váladékaiból nyert fejlődési hormonhoz hasonló hatású anyagok azo- 20 nosítása alapján megállapítottuk, hogy a hatóanyag a farnezol nevű szeszkviterpénjellegű alkohol (a csatolt rajz szerinti (I) képletnek megfelelő oly vegyület, amelyben R helyén egy hidrogénatom áll) származéka. 25 A farnezilszármazékok tanulmányozása során kitűnt, hogy különösen a farnezil-dietilamin és a farnezil-metiléter mutat igen erős fejlődési hormon hatást (ez utóbbi oly (I) képletű vegyület, amelyben R helyén metilcsoport áll). Ugyan- äQ csak igen erős hormon hatást mutattak további farnezilszármazékok, mint a farnezilaceton, farnezilacetát, difarneziléter, farnezilmerkaptán és farnezilmetilamin is: ezek a farnezolhoz hasonló aktivitással rendelkeznek, míg a dodeoilmetiléter aktivitása kb. a farnezil-inetiléterével egyezik. Különösen erős fejlődési hormon aktivitással rendelkeznek az Abies balsamea fenyő fájából és néhány más fafaj te faanyagából nyerhető anyagok. Több ilyen rendkívül erős fejlődési hormon hatású anyagot sikerült szintetikusan is előállítani, még pedig a szabad farnezilsav :— a csatolt rajz szerinti (II) képletnek megfelelő oly vegyület, amelyben R helyén egy hidrogénatom áll — gázalakú hidrogénkloriddal való kezelése útján. Ez az eljárás azonban hátrányos abból a szempontból, hogy ily módon csak egy közelebbről fel nem derített összetételű termék-elegyet nyerhetünk; jól meghatározott kémiai egységes terméket ily módon nem sikerült előállítani. Ezért nem lehetett azonosítani sem azt a kémiai anyagot, amely az így kapott elegyek hormon-aktivitását előidézi. Ezt a hátrányt küszöböli ki a jelen találmány, amelynek segítségével a farnezilsav észtereinek új, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő diihidrokloridjait állíthatjuk elő; e képletben R egy legfeljebb 15 szénatomos alkilgyököt, egy 7—12 szénatomos aralkilgyököt 155415