155384. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfamidok előállítására
155384 dott, äquimolekular is, vagy kissé nagyobb men'ynyiségét hozzákeverjük. Más változatában, a 2A-2 amino tiazolint vizes oldatban használjuk és a lúgos terméket a benzol-szulfoklorid oldat hozzáadása után keverjük hozzá. 5 Miután a folyamat befejeződött, megbizonyosodunk afelől, hogy az oldat még lúgos-e és a nyert terméket hűtéssel kicsapatjuk pl. hűtőszekrénybe helyezve. A keletkezett csapadékot 10 elválasztjuk, vízzel mossuk, majd levegőn szárítjuk és alkalmas oldószerből például alkoholból átkristályosítjuk. Az így kapott szulfamidok hagyományos módon gyógyászatiiag elfogadható szervetlen vagy 15 szerves savak sóivá alakíthatók át. Pl. klórhidrátokat állíthatunk elő víz/alkohol közegben, ami olyan gyakran etanol {etilalkohol) molekulát tartalmazó kristályos termékeket eredményez, amelyek vízben jól oldhatók. 2 o A találmány foganatosítására a következő példákat ismertetjük: 1. példa: 4'4dór S'-metil (benzolszulfonil 2A-2 amino-tiazolin vagy 3'-metil l 4'-klór benzolszulfanil 3-amino 2-imino tia: zoliidin {a két szerkezet egyenértékű). 25 30 E vegyület tapasztalati képlete C10 H u O 2 -N z S 2 Cl és molekulasúlya 290,803. Előállítása az alábbiak szerint történik: Mágneses keverővel ellátott 500 ml-es Erlenmayer-lombikba szódában (24 g 150 ml vízben) 3Ö oldott 61 g 2-aimino tiazolin bázist vezetünk be; rázás közben cseppenként hozzáadagolunk 60 ml toluolban oldott 135 g 4-klór 3-:metil benzolszulfokloridot, Az oldatot még jégfürdőben további 30 percig keverjük. 1 órán keresztül hűtőszek- 40 rényben tartjuk, a nedvességet eltávolítjuk, és a terméket vákuumban (légüres térben) megszárítjuk. Meleg alkoholból átkristályosítjuk. Olyan terméket kapunk, amely lehűtve csapadékot ad, és ezt vákuumban szárítjuk. Hozam: 45 60 g. Olvadáspont: 118—120 C° Nitrogén százalékos aránya: elméleti: 9,66 mért: 9,20 50 Szén százalékos aránya: elméleti: 41,13 mért: 40,71 A szulfamid klórhidrátjának előállítására 10 g 4'-klór 3'Hmetil benzolszulfonil 2/1-2-amino tia- 55 zolint 100 ml meleg etilalkoholban oldunk. Szűrjük, hűtjük, amíg a kristályosodás megindul, azután, sósavgázzal teli tétjük. Hűtés után a klórhidrát kikristályosodik. Elválasztjuk, majd kétszer 10 ml hideg etilalkohollal mossuk. Vá- 60 kuumban hamuzsír (K2 O0 3 ) jelenlétében szárítjuk. 9,5 g 4'-klór S'-metil benzolszulfonil 2zl-2-aimino-tiazolin4dőrhidrátot nyerünk. Hozam: 74%. Olvadáspont: 191—193 C°. 65 A termék egy molekula etilalkohollal kristályosodik. Nitrogén százalékos aránya: elméleti: 7,03 számított: 7,50 Szén százalékos aránya: elméleti: 38,08 számított: 38,61 2., példa: 4'-klór benzolszulfonil 2zl-2-amino tiazolin vagy 4'-klór benzolszulfonil 3-iamino-2^imino-tiazolidin. 20.4 g (0,2 mól) 2z^2-amino tiazolint 125 ml vízben oldunk. Keverés közben az oldatot jégfürdőben lehűtjük, azután 50 ml benzolban oldott 42,4 g 4-klór benzolszulfokloridot adagolunk hozzá. Amikor a hőmérséklet 10 C°-ot eléri 20 perc alatt hozzákeverünk 100 ml-re hígított ',20 ml nátronlúgot, a hőmérsékletet 10 C° alatt tartva a szulfamid kicsapódik. A keverést 15 percig tartjuk fenn. Büchner-töleséren leszűrjük. Háromszor 50 ml vízzel, azután egyszer 50 ml petroléterrel mossuk. Vákuum alatt hamuzsír fölött szobahőmérsékleten szárítjuk. 31.5 g 4'-klór benzolszulfonil 2/J-2-amino-tiazolint kapunk. Hozam: 57%, Olvadáspont: 98—99 C°. Nitrogén százalékos arány: elméleti: 10,11 mért: 10,09 Szén százalékos arány: elméleti: 39,30 mért: 38,24 A nyers terméket melegítve, majd lehűtve abszolút etilalkoholban átkristályosítjuk. A kristályosítás hozama 70%. A szulfamid klórihidrátjának előállítására 20 g 4'-klór benzolszulfionil 2zlM2-am!Íno tiazolint melegen 200 ml abszolút etilalkoholban oldunk. Szűrjük, hűtjük, azután sósavgázzal telítjük. Hűtve a klórihidrát pelyhes kristályokban kristályosodik. Vákuum alatt hamuzsír fölött szárítjuk. 15 g 4'-klór benzolszulfonil 2z(^2-amino tiazolin klórhidrátot kapunk, Hozam: 66%. Olvadáspont: 104 C°. A klórhidrát 1 mól alkohollal kristályosodik. Nitrogén százalékos arány: elméleti mért Szén százalékos arány: elméleti mért 7,55 7,80 36,30 36,77 Az alábbi táblázatban összefoglaljuk az első és második példa szerinti, valamint a találmány szerint készült egyéb vegyületek fizikai-kémiai tulajdonságait. 2
