155330. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aromás éterek előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍftÁS Bejelentés napja; 1966. VII. 13. (HO—956) Svájci elsőbbségei: 1965. VII. 30., 1966. VII. 13. Közzététel napja: 1968. V. 29. Megjelent: 1969. VII. 10. 155330 Szabadalmi osztály: 12 o 5—10 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Edenhofer Albrecht vegyész, Riehen, Ramuz Henri vegyész, Birsfelden, Spiegelberg Hans vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hoffimann-La Roche & CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás aromás éterek előállítására Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új aromás éterek, valamint azok ketáljainak, kvaterner ammóniuímvegyüléteinek, savakkal képezett addíciós sóinak és a fenti vegyületek optikai izomerjeinek előállításiára (mely képletben az A és B aromás gyűrűk egy vagy több al'ki'l-, allkoxi-, halogén^, ciano-, kariboxi-, nitro-, amino- vagy trifiuormetil-csoporttal helyettesítve lehetnek; R4 a metiléncsoporttal a nitrogéna tómon keresztül kapcsolódó, résziben vagy teljesen hidrogénezett, adott esetiben egy vagy több hidroxi-csoporttal helyettesített piridinvagy pirazán-gyöík, melynek p-helyzetéihez adott esetben egy vagy több alkil-, alkoxi-, halogénvagy triifliuormetil-csopOirttail helyettesített fenil-gyök kapcsolódik; X jelentése karbonil-, hidroximetilén-, aei'loxiimeitilén-, alkoxikaríboniloximetilén- vagy dihidToxi-foszfiniioxiirnetilén-csoport, és Y jelentése karbonil-, metilén-, hidroximetilén- vagy hidraxiiminometilén-'csoport). A heterociikliiikus gyökök hidroxi-csoporttal helyettesítve lelhetnék, mimelett a hidroxÍHCSoportok adott esetben pl. legfeljebb 5 széna tornszámú alkanololkkal (mint metanol, etanol, izopropanol) éterezve, vagy legfeljebb 5 szénatomot tartalmazó alkánlkarbonsaivakkal (pl. ecetsav, •propionsav, vajsav) észterezve kíhetnök. A fentemlített alkil^csoportok, előnyösen ala-10 csony, legfeljebb 5 szénatomszá:miúak (pl. metil, etil, izopropil). Az alkoxi-csoportok előnyösen ugyancsak legfeljebb 5 szénatomot tartalmaznak (pl. rnetoxi, etoxi). A falogénatom előnyösen fluor, klór vagy bróm lehet. A jelenlevő oxo-csoportok kis szénatoiniszámú alikanoloklkal vagy glilkolokkal (pl. metanollal, etiléngiikollal) ketáloíkait képezhetnek. Aciloxi gyökként elsősorban legtffetjelbb 5 szénatomot •tartalmazó alikiánfcaribonsavafeból derivált gyökök jönnek tekintetbe. A piridin- vagy pirazin-gyöklölk résziben vagy teljesen hidrogénezve vannak. A fenti gyökök 15 előnyösen pl. dühidropíiridm-, tetraihidropiiridin-, piperidin-, dihidropirazin-, tetraíhidropi.razinvagy piperazin-gyckök lehetnek. Az említett heterocikläbus gyökök már a (III) és (V) képletű kiindulási anyagokban is jelen lelhetnek. Eljár -20 hatunk azonban oly 'módon is, hogy az (I) képletű termékeket utólag redukálj ulk és a kívánt piperidin- vagy piperazin-bázis'sá alakítjuk. 25 A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Y jelentése a fent megadott, X' jelentése karbonil-, vagy hidroximetilén-iosoport, R2 jelentése ihalogénatotm, vagy 30 alikil-, illetve arilszulfoniloxi-csoport, vagy X' 155330