155322. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fiziológiai hatékonysággal rendelkező egyes szubsztituált imidazopiridinek és ilyen vegyületeket tartalmazó megzőgazdasági vagy egyéb készítmények előállítására
1553 5 vagy diszpergálható porkészítményeket nyerünk, vagy a hatóanyagot valamely iners hígítószerben eloszlatjuk és így szilárd vagy porszerű termékeket nyerünk. Iners hígítószerekként, amelyben a szubszti- 5 tuált imidazopiridinek és ezek sói eloszlathatok, példaképpen említjük a szilárd iners közegeket, porszerű vagy eloszlatott szilárd anyagokat, pl. agyagokat, homokot, talkumot, csillámot, műtrágyákat és hasonló anyagokat, ame- JQ lyekből vagy port vagy nagyobb szemcsenagyságú készítményeket állítunk elő, Nedvesítőszerekként anionos jellegű vegyületeket használhatunk fel, amelyek közül a következőket soroljuk fel: szappanok, hosszabb- 15 láncú alkilszulíátészterek, mint pl. dodecilnátriumszulfát, oktadecilnátriumszulfát vagy cetilnátriumszulfát, hosszabbláncú alkil-csoportokat tartalmazó aromás szulfonátok, mint alkilbenzolszulfonátok vagy butilnaftalinszulfonát, 20 komplexebb jellegű alküszulfonátok, mint pl. olajsav és N-imetiitaurin amidkondenzációs terméke, vagy a dioktilszukcinát nátriumszulfonátja. A felhasználható nedvesí lőszerek közé tartóz- 25 nak a nemionos jellegű szerek is, pl. zsírsavak, zsíralkohoiok, vagy hosszabbláncú alkil-csoportokikal szubsztituált fenolok etilénoxiddal képzett kondenzációs termékei, cukrok zsírsavas észterei és éterei vagy többértékű alkoholok, 30 vagy a felsorolt vegyületek etilénoxiddal képzett kondenzációs termékei, továbbá az etilénoxid és propilénoxid törnbkopolimérjeiként ismert termékek. Nedvesítőszerekként kationos jellegű szerek, mint pl. cetiltrimetilammónium- 35 bromid és hasonló vegyületek is alkalmazhatók. A találmány szerinti, fiziológiailag hatékony készítmények a szubsztituált imidazopiridineken vagy ezek sóin kívül más fiziológiailag hatékony anyagokat, mint pl. gyomirtószereket, rovarirtó- 40 szereket, gombaölőszereket és puhányirtószereket is tartalmazhatnak. Különösen előnyösnek bizonyult az, hogy ha a találmány szerinti vegyületeket más gyomirtószerekből való keverékekben alkalmazzuk. 45 A találmány szerinti gyomirtószerek közé tartoznak az olyan keverékek is, amelyek a fentiekben közelebbről meghatározott, új szubsztituált imidazopiridinekből és egy másik gyomirtószerből állnak. 50 A másik gyomirtószer pl. valamely fenoxialifás sav, vagy egy szubsztituált karbamid vagy triazin lehet. A posztemergensen felhasználható szelektív gyomirtószerkészítményekben a másik gyomirtószerként a szubsztituált fen- 55 oxialifás savak alkalmazhatók, preemergensen alkalmazható szelektív gyomirtószerkészítményeknél a másik gyomirtószer előnyösen valamely szubsztituált karbamid vagy triazin lehet. Fenoxialifás savként általában a keverékek- 60 ben alkil- és/vagy halogén^csoporttal szubsztituált fenoxialifás savakat vagy ezek sóit, pl. alkálifém, amin- és alkanolaminsóit, vagy a savak funkciós származékait, pl. észtereit vagy amidjait tartalmazhatják. A felsorolt vegyüle- g5 6 tek a kereskedelmi forgalomban levő elismert gyomirtószerek közé vagy pedig a csekély gyomir lőszer hatású vegyületek közé is tartozhatnak. A szubsztituált fenoxialifás savakra példaként a következőket soroljuk fel: 2,4-diklórfenoxiecetsav, 2-metu-4-klórienoxieeetsav, 2,4,5-triklórfenoxiecetsav, y-2,4-diklórifenoxivajsav, yj2-metil-4-klórfenoxi-vajsav, a-2-metil-4--klórfenoxiipropionsav. Szubsztituált karbamid származékként a felsorolt készítményekben általában tri- vagy tetraszubsztituált karbamidokat, mint pl. N'-paraklórfenil-N,N'-dimetilkarbamidot, N-butil-N'-i(3,4-diklórfenil)-N-metilkarbarnidot, N'-paraklórfenil-0,.N,!N-trim'etilizokarbamidot, N'-p--klórfenil-'N-metoxi-N-metilkarbamidot, N,N-dimetilJN'Hfenilkairlbarnidiot alkalmazunk. A gyomirtószer készítményekben második komponensként általában a (4) általános képletű triazinokat alkalmazzuk, amely képletben X halogént, OY- vagy SY-csoportot, ahol Y valamely alkil-csoport, R7, R 8 , R 9 és R 10 pedig hidrogén vagy alkil-csoportot jelent. A triazinszármazékok közül konkrétan a 2-klór-4,6-biszetilamino>-l,3,5-triazint vagy a 2-klór-6-etilamino-4-izcpropilamino-l,3,5-triazint soroljuk fel. A találmány szerinti készítményeket gyomirtásra használjuk fel pl. olyképpen, hogy a gyomirtószerfceveréket valamely szubsztituált imidazopiridinből és egy második gyomirtószerből állítjuk össze. A szubsztituált imidazopiridinnek a második gyomirtószerihez való aránya tág határok között változtatható az illető vegyülettől és a felhasználás céljától függően. A szubsztituált imidazopiridinnek a második herbicidhez való aránya általában 1 : 0,1—1 : 15 arányhatárok között ingadozik. A két gyomirtószerből álló keverékek különösen előnyösen alkalmazhatók a gyomirtásban, mivel hatékonyabbak és gazdaságosabbak, mint ha komponenseket önmagukban használnak fel. Néhány esetben szinergetikus hatást is megfigyeltünk. A következő példák a találmány részleteit közelebbről szemléltetik. A példákban szereplő „rész" és ,,százalék"-os értékek súlyrészre vagy súly%-ra vonatkoznak, ha csak más meghatározás feltüntetve nincsen. 1. példa: 50 rész trifluorecetsavban 10 rész 2,3-diamino-piridint visszafolyató hűtő alatt 6 óra hoszszat forralunk, majd lehűtjük és a reakciókeveréket jeges vízre öntjük, majd elegendő alkáliát adagolunk hozzá barna szilárd csapadék leválasztása végett. A kivált szilárd csapadékot leszűrjük és szárítjuk, majd olvadáspontja fölé 150 C° feletti hőmérsékletre melegítjük kb. 15 percig, amikor ismételt megszilárdulás történik. A terméket vízzel mossuk, majd szárítjuk. Szilárd fehér kristályos termék formájában 4,9 3
