155311. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos éterek, valamint sók és kvaterner ammóniumvegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1966. II. 15. (EE—1219) Közzététel napja: 1968. V. 29. Megjelent: 1969. VII. 10. 155311 ín "3Í ^ Szabadalmi osztály: 12 o 5—10; 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c„ Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Pallos László, Zólyomi Gábor és Budai Zoltán oki. vegyészmérnökök, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás bázisos éterek, valamint sóik és kvaterner ammóniumvegyületeik előállítására Jelen .találmányunk tárgya eljárás értékes gyógyhatású bázisos éterek, ezek sói, továbbá kvaterner amimoniunwegyuletei előállítására. A vegyületek egy része előzőleg ismert, általunk talált gyógyászati hatásaik viszont nem voltak előzőleg ismereteseik. Harmadrendű alkoholok bázikus étereinek szintézisére, ill. a leírt vegyületek gyógyhatására ismerünk néhány adatot. Egyes bázikus l-fenil-cikldhexil-éterek {Ohem. Listy 42, 17:5, 1948.) igen csekély antilhisztamin hatást mutattak. Ismeretesek olyan éterek is, (D.B.P. 1090201; 1004 73)8; 1096 347 és 1 110 155) amelyeknek elsősorban antiparkinson-ihatást tulajdonítottak, ill. a feltalálók egyes vizsgálatai alapján ezek az anyagok a központi idegrendszert gátló .hatásúnak bizonyultak. Ezeket a vegyületeket többnyire szubsztituált 1-fenil-cikloalkanolok ill. l-benzil^cikloalkanolok bázikus szerves csoportot tartalmazó alkil-halogenidekkel történő éterezésével állították elő. Az előzményektől függetlenül mi is foglalkoztunk hasonló típusú vegyületek előállításával és vizsgálatával'(l&l 866 a. sz. magyar szabadalom) és az idézett megállapításokkal ellentétben azt találtuk, hogy az 1-aril-, aralkil-, ill, alacsony (m.ax. 4) szénatomszámú alikil-cilk.Ioalkanolok különféle bázikus éterei az idézettekkel ellentétben, elsősorban görcsoldó, minortranquillizáns, perifériás értágító, helyi érzés-2 telenítő és a kísérleti ulcust kivédő hatású vegyületek, amelyeknek a Parkinson-ikórra hatása egyáltalán nincs, vagy csak jelentéktelen mértékben. A vegyületeik szintézisére az ön-5 magáiban ismert Wálliaimson-tféle éterszintéziísen kívül reakcióképes észterek (pl. mezil-, ill. tozil-észterek) alkalmazásét is leírtuk. Eljárásunkat .kiterjesztettlük a legkülönbözőbb l-alkil-cilkloalkanol-éterék szintézisére is, 10 amelyek az eredeti vegyület-csoport tulajdonságait lényegében megőrizték, ugyanakkor ilyen típusú egyes anyagoknál nem várt mérteikben fokozódtak pl. a iminor-tranquillizánsokra jellemző tulojdonságok. (153 53(2 Ijsz. nia-15 gyár szabadalom). Az ismertetett eljárások több szempontból előnytelenek. Ilyen módon nem állíthatók elő hidroxi-alkil-szubsztituanst tartalmazó származékok, továbbá nem, vagy csak igen gyenge 20 termelléssel készíthetők primer-, és szekunder aminoalkil-éterek. A hidroxi-alkil-vegyületek hidroxil-csoportja ugyanis reakeiőképesebb, mint a tercier alkoholok negyedrendű szénatomjához kapcsolódó hidroxi-esoport (Liebigs 25 Ann. 81, 1852, 373), A primer, ill. szekunder aaninoalkil-éterek előállításához szükséges aminoalkil-halogenidek pedig csak sóik formájában állandó vegyületek (Ber. 38, 1905, 3136). A vegyületek bázikus 30 közegben gyűrűs dimer származékaikká alakul-155311