155293. lajstromszámú szabadalom • Eljárás savpiperideidek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI mm:i\ r^ßv " "'4/ ksnyV.ár w)— /»Iáidon* Bejelentés napja: 1967. VIII. 04. (BA—1963) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1966. VIII. 05. Közzététel napja: 1968. VI. 25. Megjelent: 1969. VII. 10. 155293 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d Decimái osztályozás: Feltalálók: Oediger Hermann, Köln-Starnmheini, Oberdorf Anton, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás savpiperideidek előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új savpiperideidek előállítására. Azt tapasztaltuk, hogy új savpiperideideket nyerhetünk, ha I általános képletű savhalogenideket — ahol Hal halogénatomot jelent, X egy közvetlen kötést vagy —CH-2—, —CH2— -^CH2 —, —CH=CH—, -^CHOH— vagy —CH— csoportot képivisel, Y jelentése 6—C—CH;j o —CO— vagy —S02-csoport, R:5 pedig hidrogénatomot vagy pedig egy vagy több rövidszénláncú alkoxi- vagy acetoxi-csoportot jelent — II általános képletű piperideinekkel — ahol R2 jelentése hidrogénatom — reagáltatunk egy oldószerben, halogénlhiidrogén-atoceptor jelenlétében, adott esetben az R3 csoportokat elszappanosítjuk és a reakcióeiegyből elkülönítjük a IV. általános képletű vegyületeket, ahol X, Y és Rj a fent megadott jelentésű és Rí hidrogénatomot vagy egy vagy több hidroxilcsoportot jelent, amelyek acetilezve vagy alkilezve lehetnek. Sawhalogenidként megfelelőek az aromás vagy kevert aromás-alifás karbonsav- vagy szuMon savkloridok vagy -bromidok pl. a fe-nileoetsavlbromid, o-a'cetoxifenileoetsavklorid, p-acetoxi-fenilecetsavklorid, p-acetaminofenilecetsavklorid, 2,5-dimetox, ifenilecetsavklorid, acetilmandulasavklorid, 2,5-diacetoxi-toenzoilklo-5 rid, 2-acetoxi-foenz»üklorid, benzolszuMonsav-klorid, diMdrofahéjsavklorid, benzilszulifonsavklorid, 3,4-dimetoxÍKfaíhéjsavklorid, p-acetamino-benzolszulfoklorid stb. Alkalmas piperideinek a 4-metil-zJ3j piperi-10 dein vagy a 3,4^dimetil-zl3-jpiperidein. Halogénhidrogén-afcceptorként tercier bázisokat, így piridint, kollidint, dimetilanilint vagy trietilamint vagy szervetlen lúgokat, így vizes nátron- vagy kálilúgot is alkalmazhatunk, de 15 alkalmazhatjuk magát a piperideint is. Oldószerként azok alkalmasak, amelyek a reagensekkel szemben közömbösek, pl. szénhidrogének, így ciklolhexán, benzol vagy toluol, éterek, így dietiléter vagy totrahidirofurán, 20 poláris oldószerek, így acetonitril, kloroform vagy metilénklorid. A tercier bázisokat is alkalmazhatjuk oldószerként, pl. a piridint. Célszerűen egy mól savhalogenidet 1,0—1,2 25 mól piperideinnel reagáltatunk 1,0—2,,;5 mól halogénlhidrogén-akiceptor jelenlétében. Ha a piperidein halogénhidrogén-afcoeptor is, úgy elegendő azt 2,0 mól mennyiségben alkalmazni. Nem káros, ha nagyabb piperidein vagy halo-30 génhidrogén-akceptor-felesleget használunk; ez 155293
