155224. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolkarbamát-származékok előállítására
155224 27 28 szénláncú alkoxi, amino vagy karboxamido csoportot is képviselhet, R3 rövidszénláncú alkil vagy hidroxialkil vagy aeiloxialkil csoportot jelenthet, R hidrogén- vagy metiléngyök, A oxigén- vagy kénatom, M oxigén- vagy kénatom, vagy NH csoport lehet — azzal jellemezve, hogy •a) valamely (V) általános képletű nitroimidazol-származékot a —CM—NRiR2 aminoacil-, ill. aminotioacil-csoport bevitelére alkalmas szerrel kezelünk, vagy b) valamely (XIII) képletű vegyületet egy HNR1R2 általános képletű aminnal reagáltatunk, vagy c) valamely (XIV) általános képletű nitroimidazol-származékot alkálitiocianiáttal reagáltatunk és a kapott tiocianometil-nitroimidazolt savval hidrolizáljuk vagy oly (I) képletű vegyületek esetében, amelyekben M = NH, a (XIV) általános képletű nitroimidazol-származékot a bevinni kívánt csoportokat tartalmazó karbamid-, ill. tiokarbamid-származékkal reagáltatjuk, — a fenti képletekben R^ R2, R3, R, A és M jelentése megegyezik az (I) képlet alatt adott meghatározás szerintivel, X pedig halogénatomot vagy szulfoniloxi^csoportot képvisel — és kívánt esetben a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott terméket önmagában ismert módon valamely savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja a (XI) általános képletnek megfelelő nitroirnidazolkafbamát-származékok előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (V) általános képletű nitroimidazolt egy R7—<N=e=M általános képletű izocianáttal reagáltatjuk; e képletekben R hidrogénatomot vagy metilgyököt, R3 rövidszénláncú alkil- vagy aciloxialkil-csoportot, R7 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, aril-, aralkil-, rövidszénláncú alkanoil-, aroil-, alkilszulfonil-, arilszulfonil- vagy rövidszénláncú alkoxialkil-esoportot, A és M egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot képvisel. 3. A 2- igénypont szerinti eljárás kiviteli módja l-metil-5-nit:ro-2-imidazolilnietil-aicetilkarfbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy l-metil-<2-hidroximetil-5-mtrQÍmidazolt acetilkarbamáttal reagáltatunk. 4. A 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja ! l-metil-5-nitro-2-imiidazolilmetil-nietiltion'0-karbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy l-metilH2^hidroxknetil^5-nitro-imidazolt metilizotiacianáttal reagáltatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli 10 15 20 módja a (XII) általános képletű nitroimidazolkarbamát^származékok előállítására — e képletben R hidrogént vagy ímetilgyököt, R3 rövidszénláncú alkil- vagy hidroxialkil-gyököt, R8 és Rg külön-külön hidrogént, rövidszénláncú alkilgyököt, aril-, aralkil-, rövidszénláncú hidroxialkil-, alkoxialkil-, hidroxil-, alkoxi- vagy aminocsoportot képvisel, vagy Ró és R9 együtt egy —i(CH 2 ) 2 —R 4 —>(CH 2 ) 2 — csoportot (ahol R4 oxigén- vagy kénatomot, —CH2 — vagy —NR 6 — csoportot, ez utóbbiban pedig R6 hidrogént vagy rövidszénláncú alkilgyököt jelent) képe zihet, A és M egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot képvisel — 30 35 azzal jellemezve, hogy valamely oly (XIII) általános képletű vegyületet, amelyben R, A és M jelentése megegyezik a fenti meghatározás szeriritivel, R3 pedig rövidszénláncú alkil- vagy aciloxialkil-csoportot képvisel, egy HNR8 R 9 általános képletű aminnal — ahol R8 és R 9 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk. 6- Az 5. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, l-metil-5-nitro-2-imidazolilmetil-karbamát előállítására, azzal jellemezve, hogy az 1--metil-!2-hidroximetil-5-nitroimidazol klórhangyasavészterét ammóniával reagáltatjuk. 7. Az 5. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja l-metil-45-nitro-i2-imidazolilmetil-4-moríolin-karboxilát előállítására, azzal jellemezve, hogy az l-metil^2-hidroximetil-5~nitroimidazol klórhangyasavészterét morfolinnal reagáltatjuk. 40 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja a (VI) általános képletű vegyületek előállítására — e képletben R hidrogénatomot vagy metilgyököt, 45 R 3 rövidszénláncú alkil- vagy hidroxialkilgyökiöt, R10 és Rn külön-külön hidrogént, rövidszénlánoú alkil-, alkoxialkil-, aralkil- vagy arilgyöfcöt, vagy 50 Rio és Rn együtt —<(GH 2 ) 2 —R 4 ~ J (CH 2 ) 2 — csoportot, (ahol R4 oxigén- vagy kénatomot, —CH2 — vagy —NR 6 — csoportot, ez utóbbiban pedig Re hidrogént vagy rövidszénláncú alkilgyököt je-55 lent), A és M egymástól függetlenül oxigén- vagy kénatomot képvisel — azzal jellemezve, hogy valamely l-(rövidszén-60 láncú alkil)- vagy l-<aciloxialkil)-l2^CHR—AH)-5-nitroimidazolt egy (VII) általános képletű vegyülettel — e képletben R, Rio, Rn és A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, B pedig klóratomot vagy rövidszénláncú 65 alkilgyököt képvisel — reagáltatunk. 14
