155224. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolkarbamát-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 28. (ME—776) Amerikai Egyesült ÄUamok-ibeli elsőbbsége: 1965. VII. 07. Közzététel napja: 1968. IV. 30. Megjelent: 1969. VI. 10. 155224 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 c4 ; C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Carlson John A. vegyész, Cambridge, Mass, Hoff Dale R. vegyész, Cranford, N. J., Rooney Clarence S. vegyész, Bridgewater Township, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: MERCK & Co., Inc. cég, Rah way, (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Eljárás imidazolkarbamát-származékok előállítására 1 A találmány tárgyát új imidazol-karhamát-származékok előállítási eljárása képezi. Kiterjed a találmány az új imidazol^karbamát-származékok előállítása során közbenső termékként felhasználásra kerülő új imidazol-származékok 5 előállítására, valamint az említett új imidazol-karbamát-származékokat hatóanyagként tartalmazó parazitaellénes készítmények, elsősorban trichomoniasis elleni gyógyszerkészítmények előállítása is- 10 A találmány tárgyát elsősorban a parazitaellenes hatása folytán értékes új 1-helyettesííett 5-nitro-2-imidazolil-alkilkairbamátok és savakkal képezett addíciós sóik előállítása képezi. A találmány további tárgya az ilyen vegyüle- 15 tekét hatóanyagként tartalmazó, trichomoniasis és enteröhepatitis elleni gyógyszerkészítmények előállítása. A fent említett új 1-helyettesített 5~ -nitro-l2-im.i'dazolil-:alkilkair l bamátok a találmány értelmében az ugyancsak új, az iimidazol-gyűrű 20 2-íhelyzetében hidroxialkil-<rnarkaptoalkil vagy halogénalkil-gyököt tartalmazó 1-helyettesített 5-nitro-imidazolofcból kerülhetnek előállításra; a találmány szerinti eljárás új közbenső termékei részben maguk is értékes triöhomonas-elleni 25 és más paraziták elleni hatással rendelkeznek. A találmány szerinti előállításra kerülő új imidazol-karbamátok a csatolt rajz szerinti (I), (II) és (III) általános képletekkel jellemezhetők; e képletekben A oxigén- vagy kénatomot, M 'c0 oxigén-, kénatomot vagy NH-csoportot, R hidrogént vagy metilcsoportot, R3 pedig rövidszénláncú alkil-, mint metil-, etil-, propil- vagy pentilcsoportot, vagy pedig egy oxialkil-gyäköt képvisel. Ez az oxialkil-gyök rövidszénláncú hidroxialkil- vagy aciloxialkilngyök lehet, amelyben az alkilcsoport 2—S szénatomot tartalmazhat, a hidroxi-, ill. aciloxi^csoport pedig az a-szénatom kivételével bármely szénatomihoz kapcsolódhat. Olyan esetekben, amikor R3 hidroxialkil- vagy aciloxialkil-csoportot képvisel, ennek oxigénatomja előnyösen a ^-szénatomhoz, tehát az alkil-láne 2-helyzetű szénatomjához kapcsolódihat; az ilyen hidroxialkil-, ill. axiloxialkil-csoportok példáiként a 2-lhidroxietil-, 2-acetoxietil-, 2-benzoiloxietil-, 2,-hidroxipropil-, 2-hidroxibutil- és 2-acetoxipropil-csoportok említhetők. Az (I) általános képletben PH és R 2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, aralkil-, aril-, rovidszenlanicu alkílcsoportot tartalmazó hidroxialkil-, alkoxialkil- vagy aminoalkilHCSoportot jelenthet- Az ilyen helyettesítők példáiként a következőket említlhetjük: rövidszénláncú alkil-, pl. metil-, etil-, propil-, pentil-csoportoik, aralkil-, pl. benzil-, fenetil- és fenilpropil-csoportok, aril-, pl. fenil- és naftil-típusú-csoportok, amelyek rövidszénlánicú alkilvagy alkoxigyöfekel, halogénatommal, nitrocso-155224
