155222. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített indol-3-il-alkánkarbonsavszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS '< \ . ' \ unit wirr win Bejelentés napja: 1964. I. 21. (ME—820) Amerikai Egyesült Ällamok-beli elsőbbsége: 1963. II. 01. Közzététel napja: 1968. V. 29. Megjelent: 1969. VI. 10. 155222 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d9 Decimal osztályozás: Feltalálók: Gal George, Summit (New Jersey), Sletzinger Meyer, North Plainfield, (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: MERCK and Co., Inc. cég, Rahway, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás helyettesített indol-3-il-alkánkarbonsavszármazékok előállítására A találmány új eljárásokat ismertet. cf-(3--mdolil)-rövidszénláiicú alifás savak előállítására, amelyek az indol-gyűrű nitrogénatomjához kötve három kondenzált gyűrűnél kevesebb aromás karbonsavgyököt (vagyis valamely aroil- 5 vagy aromás szerkezetű heteroil-gyököt) tartalmaznak. Ezek az N-aroil-, vagy N-iheteroil-indolil-alifás karbonsavak kémiailag az XA általános képlettel jellemezhetők. Az XA képletben RÍ aroil-, szübsztituált aroil-, heteroil- vagy io szübsztituált heteroil-csoportot, R2

hidrogént, rövidszénláncú alkil-, alkenil-, aril-, alkaril-, szübsztituált alkil- vagy szübsztituált aril-csoportot, R3 hidrogént, rövidszénláncú alkil- vagy alkenil-csoportot, végül R5

pedig hidrogént, ha- 15 logént, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, halogénezett alkil-, nitro-, amino-, szübsztituált amino-, ciano-, aminometil-, alkil-lhelyettesített aminometil-, merkapto-, dialkilszulfonamido-, vagy benzilmerkapto-csoportot képvisel. 26 A találmány szerinti vegyületekre jellemző az indolgyűrű lnhelyzetében jelenlevő, az N-atomhoz kapcsolt aroil- (Ar—C—) vagy hetejl O 25 roil- (Het—C—) csoport jelenléte. Az előbbi O acil-csoportok aromás gyűrűjükben szénhidrogén-, vagy funkcionális szubsztituensekkel to- s0 vább is helyettesítve lehetnek. „Funkcionális szubsztituensek" alatt hidrogéntől és szénhidrogéntől eltérő csqportokat értünk. Célszerűen aroil-szubsztituensekként a találmány szerinti esetben benzoil-, vagy naftoiicsoportokat alkalmazunk. Az utóbbi csoportok aromás gyűrűje tartalmazhat és célszerű esetekben tartalmaz is, legalább egy funkcionális szúbsztituenst. Ez a szubsztituens lehet hidroxivagy éterezett hidroxi-(oxialkil)-csoport, mint pl. rövidebb szénláncú alkoxi-, ariloxi-, vagy valamely aralkoxi-'csoport, mint pl. metoxi-, etoxi-, izopropoxi-, propoxi-, alliloxi-, fenoxi-, benziloxi-, halogénezett ibenziloxi-, rövidebb szénláncú alkoxibenziloxi- és hasonló csoportok. Az említett funkcionális helyettesítő lelhet továbbá aminő-csoport, ilyen csoportok jellegzetes képviselői továbbá az acilamino-, aminoxi-, ketimino-, ucetano-, rövidszénláncú alkilamino-, dialkilamino-, amidino-, acilezett amidino-, hidrazino- vagy szübsztituált hidrazino-, alkoxiamino- vagy szulifonált amino-csoportok. A funkcionális helyettesítő lehet merkapto- vagy helyettesített merkapto-ícsoport, melyre az alkiltio^cso'port, mint pl. metiltio-, etiltio-, propiltio-és ariltio-, vagy aralkiltio-jcsoporitok, pl. benziltio-, vagy feniltio-csopart lehet jellemző. Az indolgyűrű 1 helyzetében levő N-helyettesítő adott esetben halogénalikilezett is lehet, pl. trifluo^rmetil-, trifluoretil-, perfluoretil-i/5-iklóreíil-