155178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás A-nor androsztánok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 08. (Cl—634) Svájci elsőbbségei: 1965. "VT. 11., 1965. VII. 26., 1965. X. 20. Közzététel napja: 1968. V. 29. Megjelent: 1969. VI. 10. 155178 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c6 Decimái osztályozás: Feltaláló: Prof. dr. Romeo Aurelio vegyész, Róma, Olaszország Tulajdonos: CÍBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás A-nor-androsztánok előállítására y A találmány tárgya eljárás Sa-metil-A-nor-androsztánok, főként a csatolt rajz szerinti (I) képletű vegyületek előállítására. 10 15 E képletben R oxo-csoportot vagy egy hidrogénatomot és egy szabad vagy észterezett hidroxil-esoportot, Rx szabad, éterezett vagy észterezett hidroxil-csoportot, R2 hidrogénatomot vagy valamely rövidszénláncú, telített vagy te- 20 lítetlen alifás gyököt vagy pedig Rx és R 2 együttesen oxo-csoportot jelent. Észterezett hidiroxil-csoporton főiként valamely legfeljebb 20 szénatomot tartalmazó alifás-, aliciklusos-, aralifás- vagy aromás karbonsav 25 savgyökével, pl. a következő savakból levezethető gyökökkel észterezett hidroxil-csoportot értünk: hangyasav, metilszénsav, ecetsav, trifhioreeetsav, trimetileoetsav, propionsav, kapronsav, dekánsav, umdeeilénsav, hexahddroben- 30 zoesav, ciklopentilpropionsav, fenilpropionsav, benzoesav vagy furánkarbonsav. Éterezett hidroxil-esoport főként alifás, eikloalifás- vagy aralifás-alkoholdkkal, mint furanil- vagy piraníil^alkoholokkal éterezett csoportot jelent. Rövidszénláneú telítetlen vagy telített alifás gyökökként a következők jöhetnek számításba: rövidszénláncú alkil-, mint metil-, etil-, propilvagy izopropil-gyökök, vagy rövidszénláncú alkinil-, mint etimil- vagy prapinil-gyäkök, továbbá a megfelelő halogénezett gyökök, mint pl. a trifluoiiimetil-etinilHCSoport. A leírásban „rövidszénláncú" csoporton legfeljebb 5 láncszénatomot tartalmazó csoportot értünk. A találmány szerinti új A-nor-androsztánok értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek, így a kísérleti állatokon különösen erős antiandrogen hatékonyságot mutatnak és a tesztoszteron androgen hatásának szelektív gátlása érhető el anélkül, hogy annak anabóliás hatékonyságára befolyást gyakorolnak. A találmány szerinti vegyületek az ismert 17a^metil-B-nor-tesztoszteronlhoz képest sokkal hatékonyabbak. Ennek folytán farmakológiai szempontból állatkisérletekben vagy gyógyszerként, pl. pattanás, túliburjánzó szőrzet (Ihirsutismus) esetében, adott esetben pedig az állatgyó*gyászatban is hasznosíthatók mint antiandrogén hatású vegyületek. Az új vegyületek ezen 155178
