155114. lajstromszámú szabadalom • Eljárás propiniléterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTAKSASÄG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZÄBAD LEIRA 155114 Bejelentés napja: 1967. II. 16. (HO—1009) Amerikai Egyesült Ällamok-beli elsőbbsége: 1966. III. 03. Közzététel napja: 1968. III. 30. Megjelent: 1969. V. 20. Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d, Deci mái osztályozás: Feltalálóik: Felling Josef biokémikus, Glen Rock N. J., ftachMn Albert Israel vegyész, Verona N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás propiniléterek előállítására Találmányunk tárgya eljárás új (I) általános képletű propiniléterek előállítására (mely. képletben R jelentése hidrogén-, jód-, bróm- vagy klór atom). A találmányunk tárgyát képező eljárást az 0 jellemzi, hogy 3,4-Jmetilémdioxifenolt valamely (II) általános képletű propin-származékkal (mely képletben Y jelentése halogénatom, előnyösen brómatom, és R jelentése a fent megadott) reagálhatunk és az ily módon nyert (la) io általános képletű vegyületet, kívánt esetben balogénezzülk. A 3,4-metiléndioxifenoI propinilezését előnyösen valamely, Y helyén forómatomot tar- 15 talmazó (II) képletű vegyülettel végezhetjük el, tehát célszerűen 3^brómpropin-(l)-t ill. 3--Jbróm-l-jóidnpropin-í(l)-t alkalmazhatunk. A reakciót célszerűen süavmegkötőszer jelenlétében végezhetjük el. Savimegkötőszerként bázisok 20 (pl. alkálihidroxidok,) alkálikarbonátok vagy alkálihidrogénkarbonátokat használhatunk. A reakciót előnyösen oldószerben, éspedig célszerűen poláros oldószerben, hajthatjuk végre. E célra pl. ketonok (pl. aceton) alkalmazha- 25 tók. A reakció hőmérséklete nem döntő jelentőségű tényező; célszerűen azonban magasabb hőmérsékleten, előnyösen a reakcióelegyet refluxálási hőmérsékletén dolgozhatunk. Az (la) képletű propiniléterek halogénezését 3 Q az aoetilénszeDkezetű vegyületek halogénezésénél szokásos módszerekkel hajthatjuk végre. Eljárhatunk pl. oly módon, hogy az (la) képletű vegyületeket valamely erős bázis (pl. nátriumhidroxid) jelenlétéiben, előnyösen kb. 0 C° és kb. 30 C° közötti hőmérsékleten jóddal kezeljük. A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható (I) képletű vegyületek új inszekticid hatású készítmények aktív alkotórészeként használhatók. Az új készítmények lényegében valamely inszekticid karbamátból és valamely (I) képletű metiléndioxipropiniléterből állnak. Inszekticid hatású karfoamátként bármely ismert ilyen hatású karbamát felhasználható, pl. karfoociMikus és heterooiklikus karbamátok, pl. 1-mftil-iN-metilkarbamát, 4-(;N,!N-dimetilamino)H3,l 5-xilil-íN-metilkarbamát, l-izopropil-3--metilpirazolily(5)-N,N-dimetilkarbamát, stb. Azt találtuk, hogy a rovarölő hatású karbamátok inszekticid hatékonyságát az (I) képletű 3,4-Tnetiléndioxifenil-2-piroípiniiléterek jelentős mértékben növelik. A karbaniátok inszekticid tulajdonságai mind kvantitatív, mind kvalitatív szempontból javulnak. A rovarirtószer két komponensének súlyaránya a felhasználási céltól, a felhasználás módjától, az irtandó rovaroktól és más tényezőktől függően széles határokon belül változ-155114
