155090. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy narkózisfokozó hatású nitrovegyület előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 02. (AE—211) Német Demokratikus Köztársaság^beli elsőbbsége: 1965. VI. 02. Közzététel napja: 1968. III. 30. Megjelent: 1969. V. 20. 155090 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 cd Decimái osztályozás: Feltaláló: Br. Profit Elmar professzor, Wernigerode/Harz, '•> Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: Institut für Arzneimittelforschung der VVB Pharmazeutische Industrie, Radebeul, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás egy narkózisfokozó hatású nitrovegyület előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi egy narkózis fokozó hatású nitrovegyület előállítására. Ismeretes már az 5-foróm-4-nitro-2Hamino-etilbenzol előállítása ö-ibrom^ä-amino-etilbenzol tömény salétromsavval és tömény kénsavvá! —7 C° és —3 C'° közlőtti hőmérsékleten történő kezelése útján. E vegyület olvadáspontja 101 C°, az e vegyületből acetilezés útján előállított acetaininoHvegyiület pedig 193 C°-on olvad [Obem. Ber. 97. 1901 (19:64)]. 10 E vegyületek gyógyászati alkalmazhatósága eddig neim volt ismeretes. A találmánnyal azt a feladatot kívántuk megoldani, hogy a klóramlfenikol szintézis so- 15 ran nem kívánatos melléktermékként keletkező OHnittroetilbenzol számára ipari felhasználási tehetőséget találjunk, gyógyászati célokra felhasználható új származékai előállítása útján. Azt találtuk, bogy az o-nitroetilbenzol o-etil- 20 anilimná való redukálás és az acetilszármazék bróimozása után nitrálással egy előnyös farmakológiai tulajdonságokat mutató nitrovegyületté alakítható át. Elbből a célból a 2-eeetamino-S-hrem-iL-etilbenzolt néhány fokkal a 25 fagypont feletti hőmérsékleten füstölgő salétromsavba visszük be oly módon, hogy a kezelés végéin a reákcióelegy hőmérséklete kb. 20—30 C° legyen. Ily módon kitűnő termelési hányaddal kapjuk az {I) általános képletű 30 nitrálási terméket — ahol R a 3- vagy 64ielyzetben álló nitrocsoportot képvisel, amelynek az olvadáspontja átkristályosítás után 208—20:9 C. Ha ezt a vegyületet tömény sósavval forraljuk vísszafolyató hűtő alatt, aíkkor hidrolízis útján a 120 C°-on olvadó nitrobázist kapjuk. A nagymértékiben eltérő olvadáspontok alapján biztosra vehető, hogy ezek a termékeik nem azonosak a fentemlített ismert vegyületekkel. A találmány szerinti eljárással nyerhető új nitrovegyületelk erős narlkózisfokozó hatással rendelkeznek. Így az egéren végzett áliatfcísérletak során az új nitrobázis 1100%-kaI, az acetilszármazélk pedig 800%-fcal fokozza az 5--(/l^^^^ciklohexeni^-iS'-m'etil^N-imetil-barbitursav hatását. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módját közelebbről az alábbi példa szemlélteti. Példa : 100 g 2-iacetamino-5-ibróm-il-etilbenzolt jéghűtés mellett, kevéssel 0 C° feletti hőmérsékleten, keverés köziben beadagolunk 100 ml füstölgő salétromsavba (fs. 1,52) oly ütemben, hogy a hozzáadás végén a reákcióelegy hőmérséklete ne haladja meg lényegesen a 25 155090