155031. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzotiazin-származékok előállítására
3 155031 4 R2 " alkil-, aralkil- vagy árucsoportot képvisel, mely utóbbiakban a fenilgyűrű a halogénatomokkal, metoxi-, trifluormetil vagy nitrocsoportokkal helyettesítve is lehet — és ezek szervetlen vagy szerves savakkal képezett sói, olymódon állíthatók elő, hogy a) valamely, ,a (Ilg) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben Rx és R 2 " jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, X pedig klór- vagy brómatomot, hidroxil-, szulfhidril-, alkoxi-, alkiltio- vagy alkanoiloxi-esoportot képvisel — valamely (Illa) általános képletű tiokarbamiddal — e képletben R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, mimellett a két R gyök egyforma vagy különböző leihet — vagy valamely (Illfo) átalános képletű izotiocianáttal — e képletben R jelentése megegyezik a. fenti meghatározás szerintivel — vagy valamely megfelelő izotiocianát-képző vegyülettel reagáltatunk, vagy b) valamely, a (IVg) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben R, Rx és R2 " jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — ill. e karbamidok megfelelő funkcionális származékait, adott esetben egyidejű vagy ezt követő savas kezelés mellett, kénhidrogénnel vagy szervetlen szulfodokkal. vagy pedig vízlehasítószerrel reagáltatjuk, vagy c) valamely, az (Vg) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben Rt és R 2 " jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, R; > pedig klór- vagy brómatomot vagy pedig amino-, szulfhidril- vagy S-alkilcsoportot képvisel — valamely (VI) általános képletű aminnal — e képletben R' hidrogénatom kivételével az R meghatározása alá eső gyököket jelentheti — vagy egy ilyen amin valamely sójával reagáltatunk, vagy d) valamely, az (Vg) általános képletnek megfelelő oly vegyületet, amelyben Rx és R 2 " a fenti jelentésűek, R:! helyén pedig aminocsoport áll — valamely (VII) általános képletű alkohol reakcióképes származékával hozuk reakcióba, vagy e) valamely, a (VIII) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben Rx és R 2 '" jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, R4 pedig alku-, alkenil-, aril-, aralkil-, halogénalkil- vagy rövidszénláncú dialkilaminocsoportot képvisel, mely utóbbi az R fenti meghatározásának megfelelően gyűrűvé is lőhet zárva •— valamely komlex fémlhidriddel redukálunk és amennyiben R', helyén halogénalkilcsoport áll, a vegyületet az acilcsoport redukciója előtt vagy után valamely (az R fenti meghatározásának megfelelően esetleg gyűrűvé zárt) dialkilaminnal reagáltatjuk, vagy f) valamely oly i(Ig) általános képletű vegyületet, amelyben a kénatoim helyén oxigénatom áll, R, Rx és R 2 " pedig a fenti jelentésűek — kénhidrogénnel vagy valamely szervetlen szulfiddal reagáltatunk, és adott esetben a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott bázisos vegyületet valamely szervetlen vagy szerves savval kezelve a megfelelő addíciós sóvá alakítjuk át. Az a) alatt említett reakció (Ilg) általános képletű kiindulóanyagaként pl. 2-amino-benzhidrolok jöhetnek tekintetbe. Ezek példáiként az alábbi vegyületek említhetők: 2-amino-benzlhidrol, 2'-aminofluorbenzhidrolok, 2^amino-klórbenzhidrolok, különösen 2,-ammo-5-klórbenzihidrol, 2Uamino-brómíbenzhidrolok, 2-amino-metoxibenzhidrolok, 2-arnino-trifluormetilbenzlhidrolok, 2-amino-nitrobanzhidroIok, különösen 2-amino-5-nitrobenahidrol, 2-amino-metoxi-klórhenzhidrolok, 2-arnino-nitrobrómbenzhidrolok, 2-arni no-trif luormetii-nitrohenzhidrolok, '2-a-mino-trifluormetil-klórbenzhidrolok, mimellett a ,,2-amino" után említett helyettesítők az egyik benzolgyűrű 3-, 4-, 5- vagy 6-helyzetben és/vagy a másik benzolgyűrű 2'-, 2'- vagy 4'-helyzetében állhatnak, továbbá 2-amino-klór-dimetoxibenzíhidrolok. 2--amino-nítro-klór-dimetoxibenzhidrolok, 2--amino-nitro-klór-fluorbenzhidrolok vagy 2-amino-metoxi-diklórbenzihidroiok, amelyekben a ,,2-amino-" után említett helyettesítők egyike mindenkor az aminocsoportot hordozó benzolgyűrű 3-, 4-, 5- vagy 8-helyzetében, a másik kettő pedig a másik benzolgyűrű 2'-, 3'-, 4'-, 5'vagy 6'-Jhelyzetében állhat. Alkalmazhatók továbbá ilyen kiindulóanyagként a fentemlített benzhidroloknak megfelelő rövidszénláncú O-alkiléterek, mint a 2-amino-benzhidril-metiléter, 2-amino-benzhidril-etiléter, valamint a rövidszénláncú alifás karbonsavakkal képezett megfelelő észterek, mint az említett benzhidrolok acetátjai vagy propionátjai is. Ugyancsak alkalmazhatók kiindulóanyagként a megfelelő halogenidek, mint a 2-aminofenil-fenil-klórmetán és 2-aminofenil-fenil-brőmmetán, valamint a fenilgyökökben megfelelően helyettesített származékaik, a benzotiazinok előállítására pedig a megfelelő merkaptanok és rövidszénláncú alkilcsoportot tartalmazó alkiltioéterek, mint a 2~,aminojfenil-fenil-metiimerkaptán, ill. a megfelelő rövidszénláncú aíkiltioéterek is. További alkalmazható (Ilg) általános képletű kiindulóanyagokként az ö-alkil-2'-aminobenzil alkoholok, a-naf til-2^aminobenzi lalkohol és a^aralkil-2-aminobenzilalkoholok jöhetnek tekintetbe. Ezek pédáiként a következők említhetők : of-metil-2-aminobenzilalkohol, a-metil-2--amino^fluorbenzilalkoíholok, a-metil-2L aminoktórbenzilalkoholok, a-metil-2-aminobrómbenzilalkoholok, a-metil-a-aminometoxiibenzilalkoholok, a-metil->2-aminotrifluormetilbenzilalkoholok, a-metil-2-aminonitrobenziIalkoíholok, a-etil-2hiamino!benzilalkoihoI, ö-etil-2-aiminoklórbenzilalkolholok, a-etn42«aminometoxifoenzi]alkoholok, a-etil-2-aminotrifluormetilbenzilalkoholok, a-etil-2^ammonitrabenzilalkoholok, a-propil-2l -aminobenzilálkoihol, a-propil-2-iaminoklárbenzilalkohol. a-propil^2-aminonitrobenzilalkoholok, a-:izopropil-2-aminobenzilalko!hol, a-10 15 20 25 m 35 40 45 50 55 60 2
