155031. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzotiazin-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. V. 30. (FA—635) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. VI. 03., 1966. III. 18., 1966. III. 23. Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. IV. 30. 155031 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Kuch Heinz vegyész, Frankfurt/Main, Seid! Günther vegyész, Frankfurt/Main, Hoffmann Irmgard orvosnő, Bad Soden/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning cég, Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás benzotiazin-származékok előállítására -r1 " 1 ;L'-i' "•!•''•' f.'/rV'/-/ / y í a i ö c n ^ 1 ~~* "*""" 2 A „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft" 22, 1665 és 3933 '(1889), továbbá 27, 2413 (1894) közleményeiből ismeretesekké váltak oly 24amino-Jbenzotiazinok és -benzoxazinok, amelyek 2^aminocsoportja rövidszénláncú alkilgyökkel vagy ariigyökkel lehet helyettesítve. Az ilyen vegyületek előállítása pl. a megfelelő tiokarbamid- ill. karbamidszármazék sósavval való vegyítése útján történhet, a csatolt rajz szerinti (A) vázlatos reakció képlet szerint; e képletben X = S vagy O R = H, CH3 , CH 2 (p—tolil). -OH3 , GH 2 —OH=OH 2 , fenü, A a^amino-tbenzotiazin és 2-íemlamino-benzotiazin előállítását a „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellsohaft" 28, 1029 (1895) közleménye is ismerteti; e szerint a 2-amino-benzilklorid-hidrokloridot tiokarbamiddal, ill. N-fenil-tiokarbainiddal hevítik. A „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft" 27 242,7 (1894) közleménye szerint 2i-femlamino-benzotiazinok előállíthatók 2u -ímerkapto-tbenzotiazin és 2->amino-benzotiazin aromás aminokkal való reagáltatása útján. A megfelelő oxazinok a „Berichte der Deutschen Ohemisdhen Gesellsdhaft" 27, 2413 (1804) 10 15 20 25 30 közleménye szerint a megfelelő tiokarbamid-szánmazékok kéntelenítéssel történő reagáltatása útján is előállíthatók. Végül a 3 168517 sz. amerikai szabadalmi leírásból ismeretesek oly 2-amino-benzotiazinok amelyek 2^amino-csoportjia egy 2,6-dimetilfenil- vagy 2-metil^5-klór-fenil-gyökkel van helyettesítve. E vegyületek előállítása önmagukban ismert módszerekkel, pl. az adott esetben helyettesített fenilmustárolaj 2-amino-benzilalkohollal vagy valamely 2oamino-benzilhalogeniddel való reagáltatás útján történik. A találmány új, értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató 3,lMbenzotiazin-származékoknak, valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására vonatkozik. Azt találtuk, hogy az (lg) általános képletnek megfelelő 3,1-benzotiazin-HSzármazékok — e képletben R hidrogén, alkil-, cikloalkil-, alkenil-, cikloalkenil-, aril-, aralkil- vagy rövidszénláncú dialkilaminoalkil-csoportot, mely utóbbiban a dialkilamino^csoport — adott esetben oxigénvagy kénatomot vagy pedig metil- vagy benzil irninocsoporton keresztül — gyűrűvé is lehet zárva, Rí hidrogén vagy halogén, metoxi-, trifluormetil- vagy nitrocsoportot, 155031
