155028. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-halogénbenzoesav-észter származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. XII. 10. Japán elsőbbsége: 1965. XII. 10. Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. IV. 30. (EU—21) 155028 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimái osztályozás: Feltalálók: Morimoto Akira, Matsubara, Takasugi Hisashi, Osaka, Yoshimiteu Hideyuki, Kyoto, Japán Tulajdonos: Société d'Etudes Scientifiques et Industrielles l'Ile-de-France cég Párizs, Franciaotrszág Eljárás 5-halogénbenzoesav-észter származékok előállítására .^0 \Ufc...-(í L;*fy -. R2 A találmány tárgyát 5-halogénbenzoesav-észter származékok előállítási eljárása képezi; az eljárást az jellemzi, hogy valamely (I) általános képletű 54ialogénbenzoesav-származékot egy (II) általános képletű vegyülettel rea- / 5 gáltatva, (III) általános képletű 5-halogénbenzoesav-észter származékká alakítunk. A reakciót a csatolt rajz szerinti vázlatos reakcióképlet szemlélteti, amelyben 10 alkoxi- vagy hidroxilcsoportot, alkanoilamino-, nitro- vagy aminocsoportot, R3 alkilidén-csoportot, R4 és R 5 egyike hidrogénatomot, másika halo- 15 génatomot vagy egy —S04R 8 csoportot (ahol R8 hidrogénatomot vagy alkil-igyököt jelent), vagy R4 és R 5 együtt egy = N2 csoportot, Re alkilgyököt és 20 R? alkoxigyököt képvisel. t A fentemlített alkoxigyökök pékiáiként a metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- és butoxi-gyökök, az alkanoü-amincHCSoportok pél- 25 dáiként az acetamido-, propionamido-, butánamido- és pentánamido^csoportok, az alkilgyökök példáiként a metil-, etil-, propil-, izopropil- és butilgyökök, az alkilidén-esoportok példáiként a metUén-, etüidén-, propilidén- és 3 Q butilidén-gyökök, a halogénatomok példáiként pedig a klór-, bróm- stb. atomok említhetők. A találmány szerinti eljárás (I) általános képletű kiindulóanyagai új vegyületek;"' egyes ilyen vegyületek, mint a 4-amino-5-.halogén-szalicilsav, oly módon állíthatók elő, hogy valamely 3^amino^4-halogénfenolt vízmentes káliumkarbonát jelenlétében autoklávban, megnövelt nyomás alatt széndioxiddal reagáltatunk, míg az 5-halogén^2-metoxi-4^nitrobenzoesav 2-metil-4-halogénJ5-nitroa:nizolból állítható elő oxidálószerrel való kezelés útján. A többi (I) általános képletű kiindulóanyag is a fentemlített módszerekkel nyerhető. A találmány szerinti eljárás kivitele tehát oly módon történik, hogy kiindulóanyagként alkalmazott (I) általános képletű 5-halogénbenzoesav^származékot egy (II) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk. A (II) általános képletnek megfelelő kiindulóanyagok példáiként mono- vagy dialkilszulfátok, alkilhalogenidek vagy diazoalkánok említhetők; ilyenek pl. a mono- vagy dimetilszulfát, mono- vagy dietilszulfát, mono- vagy dibutilszulfát stb.; az alkilhalogenidek példái a metüklorid, etilbromid, butilklorid, propilbromid stb., míg diazoalkánként pl. diazometán, diazoetán, diazopropán stb. alkalmazható. Oly esetekben, amikor mono- vagy dialkilszulfátot vagy alkilihalogenidet .alkalmazunk 155028
