155021. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vegyes anhidridek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁlíMAPfYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1966. XII. 30. Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. IV. 30. (Cl—686) 155021 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c3 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. König Rezső vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára RT., Budapest Eljárás vegyes anhidridek előállítására l Ismeretes, [Ber. (1965) 98. 795], hogy l-*netil^2H(oHmetoxÍHfenil-Jkarbomoil)Jvinil-rD-(—)-alfa-amino^fenil-ecetsav-trimetil ecetsavval képezett vegyes anhidridje előállítható a metoxi-fenil-(karbamoil-vinil-amino-'fenil-ecetsav és pivaloil- 5 -klorid —8 C°-on absz. tetraihidrofurániban való reagáltatásával. A terméket nem izolálják, fiziko-kémiai adatait nem közlik. Termelést nem adnak meg. 10 Azt találtuk, hogy igen jó termeléssel állíthatók elő kristályos formában az (I) képletű új vegyületek, ill. ezek tautomer alakjai, (mely képletben R1, R 2 és R 3 jelentése hidrogén vagy alkil-csoport, R4 jelentése aromás csoport, R s 15 jelentése alkil-csoport és X jelentése hidrogén vagy halogén), ha (II) képletű vegyületeket, (ahol M jelentése alkálifém) (III) képletű savak reakcióképes származékaival, előnyösen halogenidjeivel reagáltatunk. 20 A reakcióHoz kiindulási anyagként a (II) képletű vegyületeket optikailag aktív formában is alkalmazhatjuk. Ez esetben a terméket is optir kailag aktív formában kapjuk. Eljárásunk igen előnyös foganatosítási módja 25 szerint (III) képletű vegyületként dialkil ecetsav reakcióképes származékát, előnyösen dietileeetsavkloridot alkalmazunk. Ez igen gazdaságos eljárást biztosít. A reakciót előnyösen vízmentes oldószerben, 30 célszerűen acetoniban végezzük el, 0 C° alatti hőmérsékleten. A reakció befejezése után a reakícióelegyhez vizet adva a vegyületek kristályos formában állíthatók elő. Eljárásunkkal igen előnyösen állíthatjuk elő azokat az (I) képletű vegyes anhidrideket, melyek fenil-karbamoil csoportjában a fenil-csoport nem hordoz szubsztituenst. Az eljárás azonban alkalmas olyan származékok előállítására is, amelyben ez a fenil-csoport halogénnel szubsztituált. Ilyen szempontból elsősorban a klórral szubsztituált származékok bírnak jelentőséggel. A találmányunk szerint előállított vegyes anhidridek igen előnyösen alkalmazhatók közbenső termékekként gyógyhatású anyagok előállításánál, olyan szintézisek során, ahol az eljárásban az amino-csoport átmeneti védelmére van szükség, a fenil-glicin^csoport bevitele mellett, így előnyösen alkalmazhatók alfa-amino^enil-iaoetil-^mino-peniciHánsav és származékai előállítására, ill. a peptid kémiában. Eljárásunk további részleteit a példákban ismertetjük anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk. Példák: 1. 150 ml káliumkarbonáton szárított acetonhoz keverős készülékben (—10) C° körüli hő-155021
