154985. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,1-difenil-1-metoxi-3-benzilaminopropán és sói előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VII. 10. (OE—99) Ausztriai elsőbbsége: 1966. VIII. 11. Közzététel napja: 1968. II. 27. Megjelent: 1969. III. 15. 154985 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Höllinger Roderich vegyész, Linz/Donau, Ausztria Tulajdonos: Österreichische Stickstoff werke A. G. cég, Linz, Ausztria Eljárás l,l-difenil-l-metoxi-3-benzilammopropán és sói előállítására A találmány tárgya: eljárás az új 1,1-difenil-l-metoxi^3-benzilaminopropánnak és sóinak előállítására. Ez az új vegyület érdekes farmakológiai tu- 5 lajdanságokat mutat fel. Így analgetikus hatással rendelkezik,, mely nem olyan erős, mint a morfiumé vagy a hasonló vegyületeké (ezek csak szigorú orvosi ellenőrzés mellett szedhetők). hanem gyengébb hatású analgetikumról van szó, jo melynél a hozzászokás veszélye nem áll fenn. Á vegyület különösen a mindennapi életben előforduló és a legkülönbözőbb eredetű fajdal^maiknak orvosi ellenőrzésen kívüli kezelésére alkalmas. A találmány szerinti vegyület ebben x5 különböziik a difenilmetán-sorbeli ismert analgetikumoktól. A vegyületet embereknél 15 mgos egyszeri adagolásban alkalmazva 3—4 óráig tartó erős fájdalomcsillapító hatás lép fel. Erő-, sebb fájdalmak esetén az adagot nyugodtan 20 20 mg-ra növelhetjük. Hátrányos befolyást a vérképre vagy a vizeletre eddig még hosszabb ideig tartó alkalmazás esetén sem lehetett kimutatni. Az l,l-difenil-l-metoxi-3-benzilaminopropán- 25 nák és sóinak előállítására szolgáló eljárást az jellemzi, hogy valamely I. képletű difenilmetán származékot, melyben A jelentése —N=CH— vagy —NH—CO— csoport, redukálunk és a reakció során keletkezett bázist sóvá alakítjuk át, 30 illetve a sókból a bázist felszabadítjuk. A redukciót pl. igen előnyösen komplex fémhidridekkel, így pl. nátriumbórhi'driddel, káliumbórhidriddel vagy lítiumalumíndumhidriddel valósíthatjuk meg, a szokásos reakciókörülmények betartása mellett. Előnyösen valamilyen oldószerben, így pl. metanolban, éteriben, dioxánban dolgozunk, a szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten. A keletkezett l,l-diifenil-il-metoxi-3-benzilaminopropánt a fémhidrid feleslegének vízzel történő elbontása útján, legelőnyösebben savas kezeléssel izolálhatjuk. Az I. képletű vegyületeket azonban 1 mólekvivalens hidrogén felvétele közben katalitikus hidrogénezéssel is redukálhatjuk, fémkatalizátorok, mindenekelőtt platina- vagy palládiumtartalmú katalizátorok, illetve Raney-inikkel segítségével. Ez a módszer főleg olyan I. képletű vegyületeknél alkalmazható, melyekben A az —iN=CH— csoportot jelenti. Ha katalizátorként palládiuircHszenet használunk, úgy meglepő módon azt találtuk, hogy a benzilgyök várható hidrogenolitikus lehasadása ebben az esetben sokkal lassabban következik be, mint az A csoport redukciója, vagyis a kívánt végterméket ezzel a katalizátorral is igen jó kitermeléssel megkaphatjuk. A reakció során kapott bázist a megfelelő savakkal sókká álakítihatjuk át. Amennyiben -a 154985