154981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imino-imidazolidin-származékok előállítására
154981 37 38 ti'ipletet (J = 54) mutatqtt t = 3,54-nél (2H), széles sávot T = 3,06-nál (NH), szingletet T == 3.95-nél, dubletet (J = 4,5) x — 5,54-nél, és multipletefcet T = 7,34-nél (4H) és x = 8,31-nél (4H). Az F19 mágneses magrezonancia spektrum mul- 5 tipleteket mutatott 73,9 (3F), 77,8 (3F), 126,2 (2F) és 131,6 ppm-nél (2F). Elemzési eredmény C^Ht/iFjoNz-re vonatkoztatva: 10 Számított: C 35,65; H 3,49; F 47,00; N 13,86 Talált: C 35,76; H 3,53; F 46,90; N 13,53. Az előállítási reakciót a csatolt rajz szerinti 15 33. reakcióegyenlet adja meg., A találmány szerinti imidazolidinek és 3-imidazolinek közül számos stabilis fémfelületekkel, így vassal, acéllal, rozsdamentes acéllal, nikkellel és rézzel érintkezve, még magas hő- 20 mérsékleten is, és ezért felhasználhatók olyan területeken, ahol ezekkel a fémekkel hosszabb ideig kell érintkezni. Ilyen felhasználási terület például a hőcserélő folyadéikoik és a magas hőmérsékletű hidraulikus folyadékok szárítása. 25 Ezeknek az iimidazolidineknek a stabilitását az alábbi kísérleteik példázzák: A) példa: 30 0,5 g 4-imino-2,2,5,5-tetralkisz-(trifluor-metil)-imidazolidint vashuzallal és rézhuzallal üvegcsőben leforrasztottunk, majd 44 órán keresztül 437 F°-on (kb. 226 C°) melegítettünk. Sem a fémhuzalok, sem a folyadék nem mutatott 35 változást ez alatt az idő alatt. B) példa: 0,5 g 3-metil-4-metil-imino-2,2,5,5-ietrakisz- 40 -(trifluor-mietil)-imidazolidint vashuzallal és rézhuzallal együtt üvegcsőbe forrasztottunk, és 20 órán keresztül 437 F°-on (kb. 226 C°) melegítettük a csövet. Ez alatt sem a folyadék, sem a fémhuzalok nem mutattak változást. 45 C) példa: 0,5 g 4-acetil-imino~2,2,5,5Htetiiakisz-(i tri:fluormetil)-imidazolidint rézhuzallal együtt üveg- 50 csőbe forrasztottunk, és a csövet 20 órán keresztül 437 F°-on (kb. 226 C°) melegítettük. Ez idő alatt sem a folyadék, sem a rézhuzal nem mutatott változást. A találmány szerinti összes vegyület felhasz- 55 nálható polimerek módosítására, így például a formálási hőmérséklet vagy nyomás csökkentésére, vagy a polimerek lágyítására. Az alábbi kísérlet polimatil-metaikrilát gyanta módosítását illusztrálja: D) példa: Az alábbi kompozíciókat állítottuk elő: a) 0,5 g polimetil-metakrilát gyanta és 0,1 63 4-imino-2,2,5,5-tetrakisz-(trifluor-metil)-imidazolidin elejgye. b) 0,5 g polimetil-metakrilát gyanta és 0,1 g 4-aceitil-iimino-2,2,5,5-tetrakisz-(trifluor-.metil)-imidazolidin elegye. c) 0,5 g polimetil-metakrilát gyanta és 0,1 g 3-metil~4-metiiimino-2,2,5,5-tetrakisz-(trifluor~ -metil)-imida:zolidin elegye. d) 0,5 g polimetil-meitakrilát gyanta és 0,1 g 4-benzil-amino-2,2,5,5^tetraikisz-(trifluor-metil)-3-imidazolin elegye. e) 0,5 g polimetil-metakrilát gyanta adalékanyagok nélkül. * Mindegyik kompozícióból 150 C°-on és 5000 font/hüvelyk2 nyomáson 10 másodperc alatt kör alakú hártyákat sajtoltunk. Az a) kompozícióból sajtolt hártya 9 mii (kb. 228 mikron) vastag és 2 hüvelyk (kb. 51 mm) átmérőjű volt. A b) kompozícióból sajtolt hártya 11 mii (kb. 279 mikron) vastag és 1 7/8 hüvelyk (kb. 48 mm) átmérőjű volt. A c) kompozícióból sajtolt hártya 11,5 mii (kb. 291 mikron) vastag és 1 3/4 hüvelyk (kb. 44 mm) átmérőjű volt. A d) kompozícióból sajtolt hártya 8,5 mii (kb. 215 mikron) vastag és 2 1/8 hüvelyk (kb. 54 mm) átmérőjű volt. Az e) kompozícióból sajtolt hártya 18,5 mii (kb. 470 mikron) vastag és csupán 1 3/8 hüvelyk (kb. 35 mim) átmérőjű volt, és széki egyenetlenek voltak. Ez a kísérlet azt mutatja, hogy a találmány szerinti imidazolidinek hozzáadása csökkenti a polimetil-metakrilát gyanta formázási hőmérsékletét vagy nyomását. Az izomlazító hatás bemutatására kitűnően felhasználható L. O. Randall és munkatársai [J. Pharm. Exp. Therap. 129, 163 (I960)] 30°-os megdöntött ernyős próbája. Ez a próba azt az orális dózist adja meg, amely a kísérleti állatok (egerek) 50%-ánál azt eredményezi, hogy azok nem tudnak egy 30°-03 szög alatt megdöntött fémhuzal felületen mozogni. Ezt a dózist „paralizáló dóziS3o"-nek vagy PD50 értéknek nevezzük. E pórba alkalmával az alacsony PD50 értékek nagy hatékonyságot jelentenek. Az izomlazító hatékonyság bemutatásának egy másik kitűnő módszere a huzal-emelikedési próba. Albino-nyulak elülső lábait ráhelyezik egy síkfelület fölött közelítőleg 12 hüvelyk (kb. 30 cm) magasságban szorosan kifeszített huzalra. A normális állatok megragadják a huzalt, és hátsó lábaikat a huzalig emelik, .ahol egyensúlyukat megtartják. A hátsó lábak felemelésének képtelenségét pozitív reakciónak tekintik, és az izomlazulás mértékének tekintik. Ez a próba azt az orális dózist határozza meg, amely a kísérleti állatok (egerek) 50%-ánál azt eredményezi, hogy azok képtelenek felemelni a huzalhoz hátsó lábaikat, és ezt a dózist „effektív dózisso'^nak vagy ED50 értéknek nevezik. A dózis által kiváltott hatások 19
