154981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imino-imidazolidin-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. III. 18. (NE—367) Amerikai Egyesült Államok-béli elsőbbségei: 1965. VI. 03., 1966. II. 09. Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. III. 15. 154981 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d» Decimái osztályozás: Feltaláló: Middleton Wiliiam Joseph vegyész, Wilmington, Delaware, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: E. I. Du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Delaware, Amerikai Egvesült Államok Eljárás imino-imidazolidin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás értékes biológiai hatékonyságú új heterociklusos vegyületek előállítására. ÍA találmány szerinti új vegyületek közé a 4-imino-2,2,5,5-tetrakisz!(px>lihalometil)-imidazolidinek, azok izomer és tautomer alakjai, a 4-amino-2,l2,5,5-tetrakiszH(polihalometil)H3--imidazolinok, és azok kiválasztott N-hidrokarbil- és N-acil-származékai tartoznak. E vegyületek az I és II általános képletekkel írhatók le, ahol (1) R hidrogént, hidrokarbil-gyököt vagy legfeljebb 6 halogénnel (fluor, klór, bróm) helyettesített hidrokarbil-gyököt és/vagy —OH, -NH2 , -hidrokarbil-oxi vagy hidrokarbil-amino-gyököt jelent, amely gyökök a szénhidrogén-láncban oxigén- vagy nitrogénatomot tartalmazhatnak és/vagy szubsztituálva lehetnek —OH, —NH2 , -^OOOH, — COOM vagy halogén gyökökkel (ahol a halogén jelentése a fenti, és M alkálifémet vagy ekvivalens alkáliföldfémet jelent). i(2) X jelentése megegyezhet a fentebb az R gyökkel kapcsolatban megadottakkal, vagy —<CO-JR vagy -^CO— OR gyököt jelenthet, ahol R jelentése a fenti; és :(3) Z, Z1 , Z 2 és Z 3 jelentése hidrogénatom vagy klóratom, és e gyökök azonos vagy eltérő atomokat j elenthetnek; .(4) azzal a megkötéssel, hogy R és X együtt nem tartalmazhat többet 30 szénatomnál. 10 Az itt használt „hidrokarbil" kifejezés szénhidrogén-gyököt jelent, és egyaránt vonatkozik az alkil-, alkenil-, alkinil-, eikloalkil-, cikloalkenil-, aril-, alkaril- aralkil-gyökökre. A fenti szerkezetű vegyületek, amelyekben R és H és X és Z jelentése a fenti, tautomerek, és a csatolt rajz szerinti 1. tautomer képletpárnak megfelelően különösen oldatban tautomer egyensúlyban vannak. Miként e mozgékony protont feltételező tautomer egyensúly alapján várni lehet, ezek a vegyületek erősen savas tulajdonságúak. Például ez a hidrogén gyorsan kicserélődik deutériummal, amikor D2 0-t adunk a vegyület acetonos 15 oldatához, amit bizonyít, hogy eltűnik az NH abszorpciós sáv a mágneses magrezonancia spektrumból. A 4-imino-2,2,5,5-tetrakisz^(trifluor-metil)-imidazolin speciális esetében, ahol mind R, mind X hidrogénatom, és az összes Z gyök fluor atom, a két hidrogén olyan gyorsan cserélődik ki egy-mással, hogy 25 C°-on ezekből a protonokból egyetlen abszorpciós sáv figyelhető meg a mágneses magrezonancia spektrumban, és mindkét hidrogén gyorsan cserélődik ki deutérium-oxiddal. Minthogy az ilyen típusú, I és II képletű vegyületek, ahol R hidrogénatom, savas tulajdonságokat mutatnak, bázisokkal sókat képezhetnek. A tautomerekből 30 képzett sók azonosak, minthogy anionjaikat a 20 25 154981
