154977. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-oxo-7-fenil-1,2,3,4,6,7-hexahidro-11bH-benzo(a)kinolizinek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS I - I -111.11 .— I..!,-,—— 1 —— .,— — •„•,••.,Bejelentés napja: 1966. XII. 16. (ME—825) Német Szövetségi Köztánsaság-beli elsőbbsége: 1966. I. 07. Közzététel napja: 1968. II. 27. Megjelent: 1969. III. 15. 154977 Szabadalmi osztáJy: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Deci mái osztályozás: Feltalálók: Dr. ünger Richard vegyész, Darmstadt-Eberstadt, Dr. Müller-Calgan Helmut, farmakológus, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. MERCK Aktiengesellschaft cég, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-oxo-7-fenil-l,2,3,4,6,7-hexahidro-llbH-benzo[a]kinolizinek előállítására Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő 2-oxo-7-fenil-l,2, 3,4,6,7-hexa'hidro-il!lbH-benzo[a]kinolÍ2inek — e képletben 5 K1 és R 2 (hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilgyököt képvisel, a benzolgyűrűk pedig egyszeresen vagy többszörösen helyettesítve lehetnek fluor-, klórvagy brómatomokkal, 1—4 szénato- IQ .mos alkilcsopor tokkal és/vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoportokkal vagy metiléndioxicsoporttal — valamint ezek savakkal képezett sói és kva- 15 ternér ammóniumsói igen értékes farmakológiai tulajdonságokat mutatnak. E vegyületek különösen a központi idegrendszerre gyakorolt hatásukkal és egyidejűleg jó elviselhetőségükkel tűnnek ki; e tulajdonságaik alapján értékes 20 depresszív és thymöanaleptikus gyógyszerekként kerülhetnek alkalmazásra. Emellett az (I) általános képletű vegyületek közbenső termékekként is felihasználhatók további értékes vegyületek előállítására. 25 A találmány tárgyát oly eljárás képezi az <I) általános képletű 2-oxo-7j fenil-Jl,2,3,4,6,7-Hhexahidro^l lfoH-benzotajkmolizinek, valamint savakkal képezett addíciós sóik és kvaternér ammoniumsóik előállítására, amelynek során 30 valamely (II) általános képletű 3,4-dihidro-izokinolint — e képletben R1 és R 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, a benzolgyűrűk pedig a fent megadott módon helyettesítve is lehetnek, vagy egy ilyen vegyület valamely sóját metilvinilketonnal vagy az aceton valamely Mannich-bázisával (ül. e§y ilyen Mannich-bázis valamely, előnyösen kvaternér sójával) reagáltatjuk, vagy valamely (III) általános képletű észtert — e képletben R 1—4 szénatomos alkilgyököt, R3 hidrogénatomot vagy COOR csoportot képvisel, R1 és ÍR 2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, a benzolgyűrűk pedig a fent megadott módon helyettesítve is lehetnek — [ valamely közömbös oldószerben, egy előnyösen, alkalikus ciklizálószer jelenlétében intramolekuláris észterkondenzációnak vetünk alá, a kapott ketoésztert ezután elszappanosítjuk és dekar'boxilezzük, és adott esetben a fenti eljárásmódok bármelyike szerint kapott vegyületet savval kezelve a megfelelő, fiziológiai szem• pontból ártalmatlan addíciós sóvá, ill. valamely 1—8 szénatomot tartalmazó alkilezőszerrel kezelve, fiziológiai szempontból ártalmatlan kva-154977
