154959. lajstromszámú szabadalom • Pirimidin-származékokat tartalmazó fungicid készítmények
' 25 154959 VI. táblázat 26 V. I II III IV V VI VII VIII IX X sz. V p V p V P V P V P :V P V p V P V p V P 114 0 0 0 3 3 " 0 .1' l 0 0 — 0 0 — 115 1 0 0 — J3 3 0 — 0 — 1 — 0 — 0 — 0 — 0 — 116 1 0 0 —-3 3 2 — 0 — 3 — 1 — ,2 — 2 — 2 — Hfl 2 0 0 • r 3 0 3 — 3 — 3 — 0 — 0 — 3 — 2 — 118 1 1 0 — 0 1 3 — 3 — 3 — 0 — 0 — 3 — 1 — 119 1 0 0 — 3 2 3 — 3 — 3 — 0 — 1 , — 1 — 1 — 120 1 0 0 — 2 1 0 — 0 — 1 — 2 — 0 — 2 — 0 • — 121 0 0 0 — 0 0 0 — 3 — 2 — 0 — 2 — 1 — 1 — 122 0 0 0 — 1 1 0 — 3 — 2 — 0 — 0 — 0 — 1 — 123 0 0 0 — 0 1 0 •— 0 — 3 — 2 — 2 — 3 — 3 — 124 0 0 0 — 0 0 1 — 0 — 3 — 0 —•• 2 — 1 — 2 — 125 0 0 1 — 1 0 0 — 1 __ 0 — 0 * — 1 — 0 — 0 — 126 1 0 — — 2 2 3 — 3 — 3 — 0 — 0 — 0 — 3 — További kísérlet szerint természetes talajt (cserepekben) 5 súly'% hatóanyagot (az I. táblázatban a 4. számú vegyület) és 95 súly% Fuller-tföldet tartalmazó granulákkal kezelünk. A granulák készítését a 19. példában ismertetjük. Minden egyes cseréphez 0,16 g granulát adunk. Minden cserépbe 5 búzamagot vetünk. Hasonló sorozatot készítünk, melyet azonban a granulákkal nem kezeltünk. A cserepekben levő talajt 10 nap múlva fertőzött növényekről vett spórákkal való beszórás útján üszöggel (Erysiphe graminis) megfertőzzük. A fertőzött levélfelület százalékos nagyságát standard táblázat segítségével az alábbi kategóriák szerint meghatározzuk: 0,1%, 5%, 25%, 50% és 10-0%. A kísérlet eredményeit a Vll. táblázatban foglaljuk össze. A táblázatban feltüntetett számadatok az* 5 növény fertőzött levél-íelületének átlagos nagyságát jelentik. VII. táblázat Minták Fertőzött levélfelület nagysága %-ban Átlag Kezelés esetén 0 0 0 0 0 Kezeletlenül • 50 50 50 35 46 Az I, táblázatban *-gal jelölt hidroxipirimidinek új vegyületek. A II. táblázatban felsorolt éterezett hidroxipirimidinek is új vegyületek. Az I. és II. táblázatban szereplő kéntartalmú pirimidinek (ahol X = S) szintén új vegyületek, ezek közül külön megemlítjük a (III) táblázatban feltüntetett új vegyületeket. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagaként szereplő (I) általános képletű hidroxipirimidinek oly módón állíthatók elő, hogy 25 30 35 40 45 50 55 60 65 a. megfelelő guanidint valamely, megfelelőén helyettesített béta-nketoészterrel, adott esetbén bázis jelenlétében reagáltatjuk. A (XX) képletű hidroxipirimidinek (mely képletben R3 és R 4 jelentése a korábbiakban megadott) a megfelelő 2-aminopirimidinek acilezésével állíthatók, elő. Az amino-hidroxipirimidmek oly módon állíthatók elő, hogy a megfelelő 2-alkiltiopirimidint a megfelelő amínnal hozzuk reakcióba. A reakciót az A) képletsorban szereplő reakcióegyenlet szemlélteti. 2-alkiltiopirimidinként előnyösen 2-metiltiopirimidint alkalmazunk. A fungicid hatású pirimidin-származékok előállítására más, a szakember számára önmagában ismert módszerek is alkalmazhatók, melyek.— amennyiben új vegyületek előállítására vonatkoznak — szintén találmányunk részét ké<pezik. A pirimidin-származékok többek között fotokémiai Claisen-átrendeződésekkel, Marinich-típusú kondenzációkkal és Schotten; — Baumann reakciókkal állíthatók elő. A pirimidin-származékok. kívánt esetben a szokásos módszerekkel megfelelő sóikká alakíthatok; a nátriumsók pl. a pirimidin-származék nátriumhidiroxidos kezelésével készíthetők. Találmányunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük, anélkül, hogy azt a példákra korlátoznánk. Az 1—15. példák az I, II. és III. táblázatban felsorolt pirimidin-származékok előállítására vonatkoznak, míg a 16—23. példák a hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó fungicid készítmények előállítását ismertetik. Az utóbbi példákban szereplő százalékos mennyiségek súlyszázalékban értendők és az egész készítmény összsúlyára, vonatkoznak. 1. példa: • s ' A (IV) képletű hidroxi-pirimidin a következőképpen állítható' elő: 13
