154944. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szer

5 154944 6 10 g 3-hidroxi-4-amino

j6-metü-l,2,4-triazin-5-ont 100 ml ecetsavan'Mdritidel 3. óra-hosszat forralunk. Az oldószert azután vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. Az így kapott 3-acetoxi-4-diaeetilaminoj6-metil-l,;2,4-triazin-5-on 212 C°-on olvad. 4. A 6-helyzetben különböző helyettesítőket tartalmazó 3-merkapto-l,2,4-triazin-5-on vegyületek felépítése: Ha 14 g tiokarbohidrazidot az 1. alatt leírthoz hasonló módon 14 g furoilhangyasavval reagáltatunk, akkor a 244 C°-on olvadó 3-merkapto-4-amino-6-Jf uril-1,2,4-triazin-5-ont kapjuk. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alább felsorolt további vegyületek is: 3-merkapto J4-ai

míno-J6-metiI-'l

fi ,4-triazin-5-om, op. 180 C°, 3-merkapto-4-amino-6-benzíl-1 ,2,4-triazin-5-on, op. 205 C°, 3-merkapto-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on, op. 242 C°, 3-merkapto^4^amino-6-izobutil-l,2,4-triazin-5-on, op. 156 C°, 3-merkapbo-'4-amino-6-p-klórf enil-1,2,4-triazin-5-on, op. 264 C°, 3-mer,kí

apto-4-aminoH6-p-klórbenziH,!2,4-triazin:-5-on, op. 224 C°, 3-merkapto-4-amincH6-etil-l,2,4-triazin-5-on, op. 123 C°, 3-merkapto-4-a'mino-6-izopropil-l,2,4-triazin-5-on, op. 140 C°, 3-merkapto^4-amino-6-ciklohexil-l,2,4-triazin-, -5-on, op. 168 C°, 3-merkapto-4-amino-6-izopentil-l ,2,4-triazin--5-on, op. 143 C°, 3-merkapto-4-amino-8-hexil-l,2,4-triazin-5-on, op. 126 C°, 3-merkapto-4-ammo-i6-karbetoxi-metil-l,2,4--triazin-5-on, qp. 134 C°, 3-merkapto-4-,amino-6-(4-metil-.feml)-l,2,4--tri.azin-5-on, op. 222 C°, 3-merkapto-4-amino-6-i(3-metil-f enil)-1,2,4--triazin-5-on, op. 214 C°, 3-merkapto-4-amino-;

6-l

(3-m-etoxi-ifenil)-l,2,4--triazin-5-on, op. 200 C°, 3-merkapto-4-amino-l6-<3-klór~fenil)-l,2,4--triazin-5-on, op. 242 C°, 3-merkapto-4-amino-í6-l(4-nitro-fenil)-l,2,4--triazin-J5-oin, op. 222 C°, 3-,

merkapto-4-iamino-6-ibenzilmerkapto-metil-l,:2,4-ttriiaz!Ín-J5-ian, qp. 169 C°, 3-merkapto-4-jmetilamino-!6-{fe:nil-l,2l

,4-triazin-5-on, op. 129 C°, 3-merkapto-4-amino-j6-sztiriH,2,4-triazin-5-on, op. 258 C°, (boml.). , ^ 5. A 3-merkapto-il,2,4-triazin-5-on vegyületek átalakítása: Ha 38,7 g 3-merkaptor4-amino-6-metil-l,2,4--triazin-J5-ont a 12. alatt leírt leírthoz hasonló módon dimetiMormamidban nátrium-metiláttal és béta-dietilamino-etilkloriddal reagáltatunk, akkor S-béta-dietüaminoetiltio^-amino-S-metil-l;2,4-tria'zin-'5-ont kapunk, amely 0,01 mmHgoszlop nyomás alatt 141 !C°-oíi forr. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alább felsorolt további vegyületek is: 3-béta-dietilaminoetiltio-4-amino-6-fenil-l,2,4--triazm-5-on, a hidroklorid op.-ja 220 C°, 3-nwíiltio-4-amino^6-metil-l fi ,4-triazin-5-on, ép. 166 C°, 3-metiltio-j

4-amino-6-benzi

\~1,2,4-triazin-5-on, op. 205 C°, 3-metütio-4-amino^6-!f enil-1,2,4-triazÜT?-6-on, op. Ií8i8 C°, . .. . 3-metiltio-4-amino-i6-p-klórbenzil-l,2,4-triazin-5-on, op. il83 C°, 3-metiltio-4-.amino-;

6-p-klórf enil-1

fi ,4-triaz;in-5-on, op. 182 C°, 3-metiltio-4-amino-6-if uril-1,2,4-triazin-5-on, op. 225 C°, 3-alliltio-4-amino~6-f uril-1,2,4-triazin-5-on, op. 165 lC°, 3-propiniltio-4-amino-6-furil-l,2,4-triazin-5-on, op. 174 C°, 3Hpropiniltio-4-amino-6-fenil-l,2,4-triazin-5-on, op. 159 C°, 3-allütio-4-amino-6-f enil-1,2,4-triazin-5-on, op. 137 C°, 3-alliltio-4-amino-6-p-klórbenzil-l,2,4-triazin-5--on, op. il57 C°, 3-ij

propiltio-4-ammo-6-f enil-1,2,4-triazin^5-on, op. 150 C°, S-dodeciltio^-amino-ő-fenlL-l^-triazin-ö-on, op. 103 C°, 3-bemziltio-4-amino-6^fenil-l,2,4-triazin-5-on, op: 169 G°, 3-jp-klórbenziltio-4-amino-6-<feml-il,2,,4-triazin-5-on, op.: 184-C0

, 3-p-klórbenziltio-4-amino-6-metil-l,2,4-triazin-5-on, op. 186 C°, 3-izobutiltio-4-amino-6-metil-l,2,4-triazin-5-on, op. 65 C°, -..'.-.--3-etiltio-4-amino-6-feml-l,2,4-triäzin-5.-on, op. 157 C°, 3Hpropiltio-4-ammo-!

6-feml-l,2;4-tria

,

zin-5-on, op. 119 C°, 3-butiltio^4-amino-6-f enil-1,2,4-triazm-5K>n, . op. 100 C°, 3-hexiltio-4-amino^6-<f enil-1,2,4-triazin-5-on, op. 87 C°, 3-ciklohexiltio^4-amin!0-6-fentl-!l,2,4-triazin^5-on, op. 160 C°, 3-di;klóralliltio-4-amino-i

6-fenil-l,2,4-tri'azin7-5^on, op. 215 C°, S-oktadecältio^-amino-ö^fenil^l^^-triazin-S-onv op. 94 C°, 3-metiltio-4-amino-i6-etil-'l,,2,4-triazin-5-on, op. 120 C°, 3-metiltio-4-ammo-6-izopropil-:l,2,4-triazin-5-on, op. 123 C°, 3-metiltio-4-amino-6-.ciklohexil-L,2,4-triazin-5--on, op. 154 C°, .• 3-metiltio-4-ai

mino-6-ízobutil-l,2,4-trí.azin-5-on, op. 66 C°, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60